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Chimie Partie D « Comment le chimiste contrôle-t-il les transformations de la matière ? »
1. Les réactions d’estérification et d’hydrolyse
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PROGRAMME
CONNAITRE
SAVOIR FAIRE
O
Reconnaître dans la formule d'une espèce chimique
organique les groupes caractéristiques :
–OH (hydroxyle);
–CO2H (carboxyle) ;
–CO2R (ester);
–CO–O–CO– (anhydride).
R
carboxyle
C
O
O
R
C
C
R
ester avec R’ ≠ H
O
R
C
O
O
Écrire l'équation des réactions d'estérification
d'hydrolyse.
Groupe hydroxyle – OH :
Famille des alcools
H
R’
anhydride
O
Estérification :
R’–OH ( ) + RCOOH ( ) = RCOOR’ ( ) + H2O( )
et alcool + acide carboxylique = ester + eau
Hydrolyse :
RCOOR’ ( ) + H2O( ) = R’–OH ( ) + RCOOH ( )
ester + eau = alcool + acide carboxylique
alcool CH3OH
exemple : acide CH3COOH,
acide éthanoïque
méthanol
À partir de la formule semi-développée d'un ester,
retrouver les formules de l'acide carboxylique et de
ester obtenu :
l'alcool correspondants.
Groupe carboxyle –COOH :
Famille des acides carboxyliques
O
CH3
C
O
CH3
Pour Qr,éq tenir compte de l’eau (qui n’est
pas le solvant)
Formule semi-développée : les liaisons
entre H et les autres atomes ne sont pas
dessinées.
éthanoate de méthyle
Nom général :alcanoate d’alkyle
Savoir nommer les alcanes, les
Savoir nommer les esters comportant cinq atomes de L’acide donne le nom « alcanoate », l’alcool donne le nom
alcools, les acides
« alkyle »
carbone au maximum.
carboxyliques. (1ère S)
Chaîne avec 1 C : méth ; 2C : éth ; 3C :prop ;4C :but ;5C :pent
Savoir que les réactions d'estérification et d'hydrolyse
sont inverses l'une de l'autre et que les transformations
associées à ces réactions sont lentes.
lente et limitée
R–OH ( ) + R’COOH ( ) = RCOOR’ ( ) + H2O( )
Savoir qu'un catalyseur est une espèce qui augmente
la vitesse d'une réaction chimique sans figurer dans
l'équation de la réaction et sans modifier l'état
d'équilibre du système.
Savoir que l'excès de l'un des réactifs et/ou
l'élimination de l'un des produits déplace l'état
d'équilibre du système dans le sens direct.
Le catalyseur ne modifie pas le rendement η. (ni le taux
d’avancement final τ)
L’excès d’un réactif augmente le rendement
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Élimination d’un produit alors Qr,i = 0 et
toujours < K, donc évolution en sens
direct et augmentation du rendement.