III. Hydrolyse
La réaction d’hydrolyse est la réaction inverse de l’estérification :
un ester réagit avec de l’eau pour donner un acide carboxylique et
un alcool.
Equation-bilan
!"
On peut également catalyser* la réaction à l’aide d’un acide
pour augmenter cette vitesse.
Définition : un catalyseur est une espèce chimique capable
d’augmenter la vitesse d’une réaction thermodynamiquement
possible en utilisant une espèce chimique qui ne rentre pas dans
l’équation-bilan.
Attention : en aucun cas, le chauffage ou le catalyseur ne
déplacent l’équilibre chimique.
Cette réaction est :
• très lente,
• limitée (rendement de 1/3)
• et athermique.
IV. L’équilibre chimique d’estérification
Les réactions d’estérification et d’hydrolyse sont limitées car il
existe un équilibre chimique. Les réactions inverses ont lieu
simultanément dès que les quatre réactifs sont en présence :
Dans le cas d’un mélange équimolaire d’acide carboxylique et
d’alcool, le rendement de la réaction est de 2/3.
Rappel : Le rendement massique d’une réaction chimique est le
rapport entre la masse de produit obtenu réellement et la masse
obtenue si la réaction avait été totale.
Vitesse de réaction
!"
Pour arriver plus rapidement à l’état d’équilibre, on peut chauffer le
mélange réactionnel.
Déplacement de l’équilibre
!"
Pour déplacer l’équilibre chimique, on peut :
• introduire en excès l’un des réactifs,
• éliminer l’un des produits au fur et à mesure de sa
formation : l’eau en utilisant une substance avide d’eau ou
l’ester en le distillant au fur et à mesure de sa formation.
Pour déplacer l’équilibre chimique, il ne sert à rien de chauffer
car les deux réactions inverses sont athermiques.
Les techniques expérimentales relatives à l’estérification et à
l’hydrolyse pourront être trouvées dans le MemoPage intitulé :
« Techniques de laboratoire en chimie organique »
MemoPage.com SA © / nov. 2002 / Auteur : Anne Parras / ISSN : en cours
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Cette réaction est :
• très lente,
• limitée (rendement de 2/3)
• et athermique (réaction ni exothermique, ni endothermique, c’està-dire qu’elle s’effectue sans échange d’énergie thermique avec
l’extérieur).
Equation-bilan
!"
La réaction d’estérification est une réaction chimique entre un acide
carboxylique et un alcool menant à la formation d’un ester.
II. Estérification
Nomenclature :
Le nom d’un ester est composé de deux termes :
• Le premier désigne la chaîne principale provenant de l’acide
carboxylique et a pour terminaison : - ate ou –oate.
• Le second désigne la chaîne secondaire provenant de l’alcool et
a pour terminaison : - yle.
Exemple : Le 3– méthylbutanoate de méthyl
Groupe fonctionnel des esters :
Les esters
!"
I. Les esters
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hydrolyse
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Estérification ou hydrolyse