Les esters

Chapitre 4
2.1. Un équilibre dynamique
Les esters
1.
Ces réactions sont simultanées car lorsque les réactifs donnent les produits, ceux-ci réagissent pour
redonner les réactifs. Lorsque la vitesse de formation de l'ester est la même que la vitesse de sa
consommation, alors macroscopiquement, les quantités ne varient plus. On a atteint un état d'équilibre
dynamique, que l'on note avec un signe =.
Les esters
1.1. Le groupe fonctionnel ester
R!COOH
La formule générale d'un ester est :
+
R'!OH
=
R!COO!R'
+
H2O
R — C — O — R'
Le groupe fonctionnel ester est :
2.2. Caractéristiques de ces réactions
O
1
1.2. Nomenclature des esters
‣ Le nom d’un ester comporte deux termes :
quantité d'ester formé à partir d'un
mélange d'une mole d'acide et d'une
mole d'alcool.
0,67
1
quantité d'ester restant à partir
d'un mélange d'une mole d'ester
et d'une mole d'eau.
0,67
- Le premier, qui se termine en –oate désigne la chaîne dite principale (celle qui contient la double
liaison C=O).
- Le second, qui se termine en –yle est le nom du groupe alkyle de l'autre chaîne rattachée à
l'oxygène lié simplement.
t
t
O — CH3
CH3 — CH2 — C
Exemple :
Propanoate de méthyle
O
2.
Les réactions d'estérification et d'hydrolyse
‣
La réaction d'estérification
L’estérification comme l'hydrolyse de l'ester sont des réactions lentes et limitées.
On peut les accélérer en chauffant ou en ajoutant un catalyseur (ici un acide).
O–H
R–C
+
H!O!R’
R–C
O
‣
2.3. Le rendement
O–R’
+
H 2O
O
Le rendement de la synthèse d'un ester est définit par la relation :
O–R’
O
" # 1 (ou 100%)
O–H
+
H 2O
nexp
ntheo
nexp
est la quantité d'ester obtenue expérimentalement lors de la transformation (en mol)
ntheo
est la quantité d'ester attendue théoriquement si la réaction était totale. (en mol).
" est sans unité.
La réaction d'hydrolyse de l'ester est la réaction inverse
R–C
η =
R–C
O
+
H!O!R’