Chapitre 10 : Les esters I – Les groupes fonctonnels

Chapitre 10 : Les esters
I – Les groupes fonctonnels en chimie organique
1. Les molécules organiques
Une molécule organique est consttuée d’un squelete carboné sur lequel peuvent être grefé des
groupes fonctonnels caractéristques.
Le groupe fonctonnel est un ensemble d’atome qui donne à la molécule qui le possède des
propriétés caractéristques.
2. Quelques groupes fonctonnels
A. Le groupe acide carboxylique
Exemple : acide éthanoïque
B. Le groupe Alcool
Alcools primaires
Alcools secondaires
Alcools tertaires
Exemple : éthanol
C. Les aldéhydes
Exemple : éthanal
D. Les cétones
Exemple : acétone
3. Le groupe fonctonnel ester
Important : R’ est forcément diférent de H, un
atome d’hydrogène, sinon on retombe sur le
groupe fonctonnel des acides carboxyliques.
II – Formules générales d’un ester – Nomenclature
L’ester est formé d’un groupe venant de l’acide carboxylique R-COOH et d’un autre groupe venant de
l’alcool R’-OH. Le nom de l’ester comporte ainsi deux partes :
- la première parte désigne le reste acide en remplaçant la terminaison –oïque par –oate.
- La deuxième parte désigne le groupe alkyle venant de l’alcool
Exemple :
o
Ethanoate de méthyle
Ethanoate d’éthyle
o
III – La réacton
1. Equaton bilan – estérifcaton de Fisher
o
Méthanoate de propyle
d’estérifcaton
2. Caractéristques
C’est une réacton lente, limité et athermique. Cete réacton est indépendante de la température,
mais si on élève celle-ci, l’état d’équilibre est ateint plus rapidement. La présence d’un catalyseur
permet aussi d’ateindre plus rapidement l’état d’équilibre, mais ne modife pas la limite.
IV – Réacton d’hydrolyse d’un ester
1. Equaton bilan – inverse d’estérifcaton de Fisher
2. Caractéristque de cete réacton
 Ce sont les même que pour la réacton d’estérifcaton.
Etude expérimentale
V – L’équilibre d’esterifcaton hydrolyse
L’ensemble de ces 2 réactons se produisent dans les mêmes conditons et donc simultanément. Elles
consttuent ainsi une réacton reversible.
Constante d’équilibre : Comment écrit-on le Qr pour cete réacton ?
 Dans la réacton d’esterifcaton, on n’est pas en soluton aqueuse, l’eau n’est que le produit de
cete réacton, elle fgure donc dans l’expression du Qr.
nEsternEau
[].[] eqeq
QrK
eq ==
nAlcoolnAcide
[].[]
eqeq
Remarque : La limite de la réacton d’esterifcaton dépend de la classe de l’alcool.
VI – Deplacement de l’équilibre
Déplacer un équilibre c’est le faire évoluer vers un nouvel état où les proportons sont diférentes.
Pour améliorer le rendement de l’esterifcaton, on peut :
- utliser un excès de l’un des réactfs, et augmenter ainsi le taux de rendement fnal.
- eliminer l’eau ou l’ester lors de leur formaton pour déplacer l’équilibre dans le sens direct de
l’esterifcaton.