Chapitre 11 : Rappels : Nomenclature des composés

Chimie
TS
d.
Chimie
Chapitre 11 : Rappels : Nomenclature des composés organiques
1.
e.
Le carbone, élément fondamental de la chimie organique
a.
Les éléments constituant les substances organiques
1)
Formule développée plane
On indique toutes les liaisons et tous les atomes
La tétravalence du carbone
2
4
Le carbone de symbole C et de numéro atomique Z = 6 à comme répartition électronique : (K) (L)
Il a 4 électrons sur sa couche externe, il établit donc 4 liaisons covalentes, on dit que le carbone est :
tétravalent
Il peut établir : 4 liaisons simples ; 1 liaison double et 2 liaisons simples ; 1 liaison
triple et 1 liaison simples ou 2 liaisons doubles
c.
Formules planes
Elle indique la nature et l’enchaînement des liaisons entre les atomes. Elle n’indique pas sa géométrie
dans l’espace. On distingue 3 types de formules planes :
Tous les composés organiques contiennent l’élément carbone
A l’élément C sont associés le plus souvent les éléments H ; Cl ; Br ; I ; Na …
b.
Formule brute
On indique uniquement le nombre et le type d’atomes
Tableau récapitulatif :
2)
Formule semi développée plane
On ne représente pas les liaisons C-H ; O-H ou N-H
3)
Formule topologique
La chaîne carbonée, disposée en zigzag est représentée par une ligne brisée portant d’éventuelles
ramifications. Ni les atomes de carbone ni les atomes d’hydrogène qui leur sont liés ne sont
représentés. Par convention, un atome de carbone se trouve à chaque sommet ce la ligne brisée et
porte autant d’atomes d’hydrogène que nécessaire pour respecter la règle de l’octet. Chaque segment
de cette ligne représente donc une liaison C-C dont la multiplicité est précisée.
Les atomes autres que c et h sont représentés par leur symbole ainsi que les atomes d’hydrogène
qu’ils portent.
f.
Isomères de constitution
Même formule brute mais une formule semi-développée ou développé différente.
3.
Les types de chaînes carbonnées
a.
Chaînes saturées et insaturées
La chaîne est dite saturée lorsqu’il n’y a que des simples liaisons C-C.
La chaîne est dite insaturée lorsqu’il y a au moins 1 double ou 1 triple liaison C-C.
b.
Chaînes linéaires
Chaque atome de carbone n’est lié qu’à deux autres atomes de carbone au plus.
2.
Lire la formule d’une molécule organique
a.
Groupe caractéristique
C’est un groupe d’atomes (autre que H) porté par le squelette carboné, il donne à la molécule des
propriétés chimiques particulières (ex : -OH est le groupe caractéristique des alcools)
c.
Chaînes ramifiées
Squelette carboné
C’est l’ossature d’une molécule organique. Il est constitué d’un enchaînement d’atome de carbone liés
entre eux par des liaisons covalentes
b.
c.
C’est lorsqu’un atome de carbone est lié à plus de 2 atomes de carbone.
Notion de famille de composés organiques
Dans une famille, les molécules ont même groupe caractéristique. Une famille a des propriétés
chimiques analogues
d.
Chaînes cycliques
La molécule forme un cycle.
4.
La famille des alcanes
a.
Présentation
Les hydrocarbures sont des composés qui ne contiennent que des atomes de carbone et
d’hydrogène.
Chimie
b.
TS
Définition
Ce sont des hydrocarbures dont les atomes de C sont tétragonaux, c’est à dire qu’il n’y a que des
liaisons covalentes simples.
c.
Formule brute des alcanes
Etape 3
Indice de positionnement
On identifie les ramifications sur cette chaîne et leur place par un indice de position.
Celui-ci s’obtient grâce à une numération partant d’un bout de la chaîne ; mais deux sens de
numérotation existent.
CnH2n + 2
Pour trouver le sens de la numérotation à adopter, on écrit tous les chiffres obtenus (indices de
position) à la suite et par ordre croissant (sans se préoccuper de la nature des groupes).
On effectue l’opération pour les deux sens de numérotation.
Remarque : Les alcanes cycliques ou cycloalcanes sont des hydrocarbures saturés de formule
CnH2n (n ≥ 3) dont la chaîne est cyclique
Le sens à retenir est celui pour lequel le premier chiffre différent est le plus petit
ou
Les deux ensembles de chiffres écrits forment chacun un nombre et le sens à adopter est celui qui
correspond au nombre le plus petit
(n entier et ≥ 1)
d.
Les premiers alcanes
Etape 4
Ecriture de nom
Les indices de position des groupes alkyle se placent devant le nom du groupe alkyle.
Les groupes alkyles substituants s’écrivent avant le nom de l’alcane.
Rappelons que l’on fait l’élision du e du nom des groupes alkyle et que ceux-ci sont indiqués par ordre
alphabétique.
S’il existe deux, trois, quatre... groupes identiques, on utilise les préfixes di, tri, tétra...
Exemples : 2-méthylpentane ;
c.
2,2-diméthylpentane ;
3-éthyl-2-méthylpentane
Les groupes alkyles
On obtient un groupe alkyle en enlevant un atome d’hydrogène H à la formule d’un alcane
R—H
conduit à R—
alcane
groupe alkyle
Le nom du groupe alkyle s’obtient à partir du nom de l’alcane en remplaçant la terminaison -ane par
la terminaison -yle. Certains ont des noms usuels qui sont les seuls employés.
5.
La nomenclature des alcanes
a.
Les alcanes linéaires
Les quatre premiers ont des noms consacrés par l’usage ; méthane, éthane, propane, butane.
Pour les suivants, on utilise un préfixe grec indiquant le nombre d’atomes de carbone que l’on fait
suivre de la terminaison ane : PENTane, HEXane……
b.
Les alcanes ramifiés
Etape 1
Chaîne linéaire la plus longue
On cherche la chaîne carbonée la plus longue et le nom de l’alcane à chaîne droite comportant le
même nombre d’atomes de carbone, l’alcane considéré est nommé comme un dérivé de cet alcane
linéaire
Etape 2
Ramifications
Identifier les ramifications, appelés groupes alkyles : préfixe + YLE (voir c) pour le nom des
groupes alkyles)
Chimie
6.
TS
Famille des alcènes
a.
Formule brute des alcènes
Ce sont des hydrocarbures insaturés présentant une double liaison C=C dans leur squelette carboné.
Leur formule brute est :
Formation d’un précipité avec une solution
de 2,4-DNPH
CnH2n
(n entier et ≥ 2)
b.
La nomenclature des alcènes
Dans un alcène, la chaîne principale est la chaîne carbonée la plus longue contenant la double liaison.
Elle est numérotée de façon à ce que l'indice du premier carbone de la double liaison soit le plus petit
possible.
La position d'éventuels groupes alkyles est repérée en suivant cette numérotation.
Le nom complet est obtenu en plaçant d'abord les noms des groupes alkyles (classés par ordre
alphabétique), précédés chacun de leur indice de position, suivis du nom de l'alcane linéaire de même
nombre de carbone que la chaîne principale.
Le suffixe -ane est remplacé par -ène et précédé de l'indice de position de la double liaison.
S'il existe une isomérie Z/E, l'indication (Z)-ou (E)- est placée devant le nom.
Exemple : (Z)-4-éthyl-5-méthylhex-2-ène
c.
- Formation d’un précipité
solution de 2,4-DNPH
et
avec
une
- Formation d’un miroir d’argent avec le
réactif de Tollens
et
- Formation d’un précipité rouge brique
avec le réactif de Fehling
Isomérie Z, E
Cette isomérie concerne certaines molécules de dérivés éthyléniques, c'est-à-dire des molécules
présentant non seulement au moins une double liaison entre deux atomes de carbone mais aussi une
structure du type AHC=CHB (les groupes A et B pouvant éventuellement être identiques).
Exemple
La terminaison -ane des alcanes est remplacée par la terminaison -ène des alcènes. On précise le
numéro (placé entre tirets) de l'atome de carbone de plus petit indice portant la double liaison, et on
indique par les lettres Z ou E ( placées entre parenthèses devant le nom et séparée par un tiret) si les
atomes d'hydrogène situés aux extrémités de la liaison C=C sont situés respectivement du même côté
ou de part et d'autre de l'axe C=C.
Les solution d’acides carboxyliques ont un
pH acide
Les solution d’acides carboxyliques ont un
pH basique
7.
Six familles de composés organiques
Chimie
8.
TS
Notion de nomenclature
a.
Les alcools
On appelle alcool (en fait monoalcool) un composé organique dont la molécule contient un groupe
hydroxyle —OH fixé sur un atome de carbone tétraédrique.
On recherche la chaîne la plus longue contenant l'atome de carbone qui porte le groupe hydroxyle et
on met en place la numérotation qui donne à ce carbone l'indice de position le plus petit.
On nomme l'alcool grâce au nom de l'alcane correspondant à cette chaîne (avec élision du e) que l'on
fait suivre du suffixe -ol affecté de l'indice de position qui lui correspond.
Notons que les terminaisons diol et triol désignent les composés qui possèdent deux ou trois
fonctions alcool.
b.
On cherche la chaîne carbonée la plus longue qui contient le groupe carboxyle et le nom de l'alcane
correspondant avec le sens de numérotation qui donne l'indice de position 1 à l'atome de
carbone du carboxyle.
On obtient le nom de l'acide en écrivant le mot acide suivi du nom de l'alcane (avec élision du e) et
du suffixe –oïque.
(il n'est pas nécessaire de préciser l'indice de position 1 du groupe carboxyle).
La terminaison -oïque caractérise les acides carboxyliques.
f.
Il existe plusieurs nomenclatures des amines; il serait souhaitable d'en choisir une et de s'y tenir.
1)
Les dérivés halogénés
Les amines
Les amines primaires R—NH2.
ère
Les dérivés halogènes des alcanes, par exemple (souvent notés R—X), peuvent être nommés de
deux manières :
1 méthode
On ajoute la terminaison amine au nom du groupe R—
Comme des dérivés de substitution de l'alcane R—H en utilisant les préfixes fluoro,
chloro, bromo, iodo et les indices de position correspondants
Ou bien
Comme des halogénures du groupe alkyle R— (fluorure, chlorure, bromure, iodure de ...
c.
Les aldéhydes
Les aldéhydes contiennent, dans leur formule, le groupe aldéhyde —CHO, groupe monovalent
et se situant nécessairement en bout de chaîne.
On cherche la chaîne la plus longue contenant le groupe fonctionnel et le nom de l'alcane
correspondant en attribuant obligatoirement le numéro 1 à l'atome de carbone du groupe
—CHO.
On obtient le nom de l'aldéhyde en faisant suivre ce nom du suffixe al
(il est inutile de préciser l'indice de position 1 correspondant au groupe fonctionnel).
e
2 méthode
On nomme l'amine à partir du nom de l'alcane correspondant R—H (avec élision du e) que l'on
fait suivre de la terminaison amine en précisant la position du groupe —NH2 par un indice de
position.
La terminaison -al est caractéristique d'un aldéhyde
d.
Les cétones
On obtient leur nom en recherchant la chaîne la plus longue contenant le groupe carbonyle et le nom
de l'alcane correspondant en mettant en place la numérotation qui donne, pour le carbonyle,
L’indice de position le plus petit possible. Le nom s'obtient en faisant suivre ce nom (avec élision du
-e) du suffixe -one affecté de l'indice de position qui lui correspond.
La terminaison one est caractéristique des cétones
e.
Les acides carboxyliques
La molécule des acides carboxyliques contient le groupe carboxyle —COOH, groupe
monovalent et nécessairement situé en bout de chaîne.
Les diamines et triamines primaires sont nommées en utilisant le nom de l'alcane
correspondant (en conservant le e) suivi des suffixes diamine ou triamine (avec les indices de
position des groupes —NH2).