Les groupes fonctionnels en chimie organique. I) Notion de groupe fonctionnel : 1) Les alcools : Exemples : méthanol CH3OH ou CH4O , éthanol C2H5OH ou C2H6O. a) Nomenclature : Une molécule d'alcool dérive de celle d'un alcane par remplacement d'un atome d'hydrogène par le groupe hydroxyle -OH (ne pas confondre avec l'anion hydroxyde HO-) . ↑ ↑ liaison covalente charge négative Le nom de cet alcool est obtenu en remplaçant le ʺeʺ final de l'alcane correspondant par la terminaison ʺolʺ. Le méthane donne le méthanol. Exercice : Écrire la formule développée du méthanol (alcool méthylique) et de l'éthanol (alcool éthylique). Écrire les réponses dans ces cadres méthanol éthanol Toutes les boissons alcoolisées contiennent de l'éthanol. Un vin à 11° contient 11 L d'éthanol pour 100 L de vin. b) Isomérie : Les isomères sont des composés ayant même formule brute mais formules développées ou semi-développées différentes. Exemples : 2-méthylbutane et le 2,2-diméthylpropane Écrire la formule semi-développée de ces molécules puis leur formule brute. Écrire les réponses dans ces cadres 2-méthylbutane 2,2-diméthylpropane Exercice : Écrire les isomères des alcools comportant 3, 4 et 5 atomes de carbone puis les nommer. Écrire les réponses dans ce cadre c) Les différentes classes d'alcools : Le carbone fonctionnel , c'est-à-dire celui qui porte le groupe hydroxyle -OH, peut être relié à : – 0 ou 1 atome de carbone : l'alcool est dit primaire exemples : méthanol éthanol – 2 atomes de carbone : l'alcool est dit secondaire Exemple : propan-2-ol – 3 atomes de carbone : l'alcool est dit tertiaire Exemple : 2-méthyl propan-2-ol 2) Les aldéhydes : Leur formule générale est : où R est un groupement alkyle : -CnH2n+1 Exemple de groupement alkyle : le méthyle -CH3 Nomenclature : Le nom d'un aldéhyde dérive de celui de l 'alcane de même squelette carboné mais le ʺeʺ final est remplacé par la terminaison ʺalʺ. Le méthanal : L'éthanal : 3) Les cétones : Leur formule générale est : où R et R' sont des groupements alkyles. Nomenclature : Le nom d'une cétone dérive de celui de l'alcane de même squelette carboné mais le ʺeʺ final est remplacé par la terminaison ʺoneʺ. Exemple de la propanone (nom d'usage : l'acétone). 4) Les acides carboxyliques : Leur formule générale est : Nomenclature : Le nom d'un acide carboxylique dérive de celui de l'alcane de même chaîne carbonée en remplaçant le ʺeʺ final par ʺoïqueʺ, le tout précédé du mot acide. Exemples : - acide méthanoïque (acide formique) - acide éthanoïque (nom courant : acide acétique) principal constituant du vinaigre