chimie chap 12

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THEME 1 : OBSERVER/ondes et matière
CHAP 04
NOMENCLATURE DES COMPOSES ORGANIQUES
1. LE CARBONE, ELEMENT FONDAMENTAL DE LA CHIMIE ORGANIQUE
1.1. Les éléments constituant les substances organiques
- Tous les composés organiques contiennent l’élément carbone
- A l’élément C sont associés le plus souvent les éléments H ; Cl ; Br ; I ; Na …
1.2. La tétravalence du carbone
- Le carbone de symbole C et de n° atomique Z = 6
- Il a 4 électrons sur sa couche externe, il établit donc 4 liaisons, on dit que le carbone est : TETRAVALENT
- Il peut établir : 4 liaisons simples ; 1 liaison double et 2 liaisons simples ; 1 liaison triple et 1 liaison
simples ou 2 liaisons doubles
1.3. Tableau récapitulatif :
2. LIRE LA FORMULE D’UNE MOLECULE ORGANIQUE
2.1 Squelette carboné
- C’est l’ossature d’une molécule organique
- Il est constitué d’un enchaînement d’atome de carbone liés entre eux par des liaisons covalentes
2.2. Groupe caractéristique
C’est un groupe d’atomes (autre que H) porté par le squelette carboné, il donne à la molécule des propriétés
chimiques particulières (ex : -OH est le groupe caractéristique des alcools)
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2.3. Notion de famille de composés organiques
- Dans une famille, les molécules ont même groupe caractéristique
- Une famille a des propriétés chimiques analogues
2.4. Formule brute
Exemple : C4H8O
On indique uniquement le nombre et le type d’atomes
2.5. Formules planes
- Elle indique la nature et l’enchaînement des liaisons entre les atomes
- Elle n’indique pas sa géométrie dans l’espace.
On distingue 3 types de formules planes :
a) formule développée plane
On indique toutes les liaisons et tous les atomes
b) formule semi développée plane
On ne représente pas les liaisons C-H ; O-H ou N-H
ex : CH3-CH2-NH2
c) formule topologique
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2.6. Isomères de constitution
Même formule brute mais une formule semi-développée
ou développé différente
3. LES TYPES DE CHAINES CARBONNEES
3.1. Chaînes saturées et insaturées
La chaîne est dite saturée lorsqu’il n’y a que des simples liaisons C-C
La chaîne est dite insaturée lorsqu’il y a au moins 1 double ou 1 triple liaison carbone carbone
3.2. Chaînes linéaires
Chaque atome de carbone n’est lié qu’à deux autres atomes de carbone au plus. ex : CH3-CH2-CH3
3.3. Chaînes ramifiées
C’est lorsqu’un atome de carbone est lié à plus de 2 atomes de carbone
3.4. Chaînes cycliques
La molécule forme un cycle
4. LA FAMILLE DES ALCANES
4.1. Présentation
Les hydrocarbures sont des composés qui ne contiennent que des atomes de carbone et d’hydrogène
4.2. Définition
Ce sont des hydrocarbures dont les atomes de C sont tétragonaux, càd qu’il n’y a que des liaisons covalentes
simples
4.3. Formule brute des alcanes
CnH2n + 2
(n entier et  1)
Rem : Les alcanes cycliques ou cycloalcanes sont des hydrocarbures saturés de formule CnH2n (n ≥ 3) dont la
chaîne est cyclique
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4.4. Les premiers alcanes
La terminaison ANE caractérise un alcane
5. LA NOMENCLATURE DES ALCANES
5.1. Les alcanes linéaires
- Les quatre premiers ont des noms consacrés par l’usage ; méthane, éthane, propane, butane.
- Pour les suivants, on utilise un préfixe grec indiquant le nombre d’atomes de carbone que l’on fait suivre de la
terminaison ane : PENTane, HEXane……
5.2. Les alcanes ramifiés
- On cherche la chaîne carbonée la plus longue et le nom de l’alcane à chaîne droite comportant le même
nombre d’atomes de carbone, l’alcane considéré est nommé comme un dérivé de cet alcane linéaire
- Identifier les ramifications, appelés groupes alkyles : préfixe + YLE (voir 3) pour le nom des groupes alkyles)
- On identifie les ramifications sur cette chaîne et leur place par un indice de position.
Celui-ci s’obtient grâce à une numération partant d’un bout de la chaîne ; mais deux sens de numérotation
existent ;
- Pour trouver le sens de la numérotation à adopter, on écrit tous les chiffres obtenus (indices de position) à la
suite et par ordre croissant (sans se préoccuper de la nature des groupes).
- On effectue l’opération pour les deux sens de numérotation. Et :
Le sens à retenir est celui pour lequel le premier chiffre différent est le plus petit ;
ou bien
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Les deux ensembles de chiffres écrits forment chacun un nombre et le sens à adopter est celui qui correspond au
nombre le plus petit
Pour écrire le nom :
- Les indices de position des groupes alkyle se placent devant le nom du groupe alkyle.
- Les groupes alkyle substituants s’écrivent avant le nom de l’alcane.
- Rappelons que l’on fait l’élision du e du nom des groupes alkyle et que ceux-ci sont indiqués par ordre
alphabétique. S’il existe deux, trois, quatre... groupes identiques, on utilise les préfixes di, tri, tétra...
Exemple : 2-méthylpentane ;
2,2-diméthylpentane ;
3-éthyl-2-méthylpentane
5.3. Les groupes alkyles
On obtient un groupe alkyle en enlevant un atome d’hydrogène H à la formule d’un alcane
R—H
alcane
conduit à
R—
groupe alkyle
Le nom du groupe alkyle s’obtient à partir du nom de l’alcane en remplaçant la terminaison ANE par la
terminaison YLE. Certains ont des noms usuels qui sont les seuls employés.
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6. FAMILLE DES ALCENES
6.1. Formule brute des alcènes
- Ce sont des hydrocarbures insaturés présentant une double liaison C=C dans leur squelette carboné.
Leur formule brute est :
CnH2n
(n entier et  2)
6.2. La nomenclature des alcènes
- Dans un alcène, la chaîne principale est la chaîne carbonée la plus longue contenant la double liaison.
- Elle est numérotée de façon à ce que l'indice du premier carbone de la double liaison soit le plus petit possible.
- La position d'éventuels groupes alkyles est repérée en suivant cette numérotation.
- Le nom complet est obtenu en plaçant d'abord les noms des groupes alkyles (classés par ordre alphabétique),
précédés chacun de leur indice de position, suivis du nom de l'alcane linéaire de même nombre de carbone que
la chaîne principale.
- Le suffixe -ane est remplacé par -ène et précédé de l'indice de position de la double liaison.
- S'il existe une isomérie Z/E, l'indication (Z)-ou (E)- est placée devant le nom
ex : (Z)-4-éthyl-5-méthylhex-2-ène
6.3. Isomérie Z, E
a) Exemple :
Pour le but-2-ène de formule CH3-CH=CH-CH3, on a deux possibilités de représentation car il n’y a pas de
rotation autour de la double liaison C=C
CH3
CH3
H
C=C
H
CH3
C=C
H
CH3
(Z)- but-2-ène
(E)- but-2-ène
H
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b) Généralisation
A
B
H
B
C=C
H
C=C
H
(Z)- ………….
A
H
(E)- ………….
7. FAMILLES DE COMPOSES ORGANIQUES
8. NOTION DE NOMENCLATURE
8.1. Les alcools
- On appelle alcool (en fait monoalcool) un composé organique dont la molécule contient un groupe hydroxyle
—OH fixé sur un atome de carbone tétraédrique.
- On recherche la chaîne la plus longue contenant l'atome de carbone qui porte le groupe hydroxyle et on met en
place la numérotation qui donne à ce carbone l'indice de position le plus petit.
- On nomme l'alcool grâce au nom de l'alcane correspondant à cette chaîne (avec élision du e) que l'on fait
suivre du suffixe ol affecté de l'indice de position qui lui correspond.
- Notons que les terminaisons diol et triol désignent les composés qui possèdent deux ou trois fonctions alcool
en conservant le e de ane.
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Exemples :
8.2. Les aldéhydes
- Les aldéhydes contiennent, dans leur formule, le groupe aldéhyde —CHO, groupe monovalent et se situant
nécessairement en bout de chaîne.
- On cherche la chaîne la plus longue contenant le groupe fonctionnel et le nom de l'alcane correspondant en
attribuant obligatoirement le numéro 1 à l'atome de carbone du groupe —CHO.
- On obtient le nom de l'aldéhyde en faisant suivre ce nom du suffixe al
(il est inutile de préciser l'indice de position 1 correspondant au groupe fonctionnel).
La terminaison al est caractéristique d'un aldéhyde
Exemples :
8.3. Les cétones
Les cétones contiennent le groupe carbonyle ,
C=O.
- On obtient leur nom en recherchant la chaîne la plus longue contenant le groupe carbonyle et le nom de
l'alcane correspondant en mettant en place la numérotation qui donne, pour le carbonyle,
L’indice de position le plus petit possible. Le nom s'obtient en faisant suivre ce nom (avec élision du e) du
suffixe one affecté de l'indice de position qui lui correspond.
La terminaison one est caractéristique des cétones.
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Exemples :
8.4. Les acides carboxyliques
- La molécule des acides carboxyliques contient le groupe carboxyle — COOH, groupe monovalent et
nécessairement situé en bout de chaîne.
- On cherche la chaîne carbonée la plus longue qui contient le groupe carboxyle et le nom de l'alcane
correspondant avec le sens de numérotation qui donne l'indice de position 1 à l'atome de carbone du carboxyle.
- On obtient le nom de l'acide en écrivant le mot acide suivi du nom de l'alcane (avec élision du e) et du
suffixe oïque (il n'est pas nécessaire de préciser l'indice de position 1 du groupe carboxyle).
La terminaison oïque caractérise les acides carboxyliques.
Exemples :
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8.5. Les esters
a) Formule générale et groupe caractéristique
groupe caractéristique
Formule générale
Notation semi-développée :
Notation semi-développée :
R-COO-R’
-COO-
Dans ces formules, R' représente obligatoirement une chaîne
carbonée tandis que R peut être une chaîne carbonée ou un atome
d'hydrogène.
On passe de la formule d'un acide carboxylique R-COOH à celle
d'un ester en remplaçant l'atome d'hydrogène du groupe carboxyle
par une chaîne carbonée R'
b) Nomenclature
On peut aisément reconnaître, dans la formule d'un ester,
un groupe qui provient d'un acide R-COOH
et un groupe qui provient d'un alcool R'-OH.
Le nom d'un ester comporte, de ce fait, deux parties :
- La première désigne le « reste » acide en remplaçant,
dans le nom de l'acide, la terminaison OÏQUE par le suffixe OATE,
- La seconde partie du nom désigne le groupe alkyle issu de l'alcool.
Exemples : Les esters avec 5 atomes de carbones max
H-COO-CH3 : méthanoate de méthyle
H-COO-CH2-CH3 : méthanoate d'éthyle ou formiate d'éthyle.
H-COO-CH2- CH2-CH3 : méthanoate de propyle.
H-COO-CH2-CH2-CH2-CH3 : méthanoate de butyle.
CH3-COO-CH3 : éthanoate de méthyle.
CH3-COO-CH2-CH3 : éthanoate d'éthyle ou acétate d'éthyle.
CH3-COO-CH2-CH2-CH3 : éthanoate de propyle.
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CH3-CH2-COO-CH3: propanoate de méthyle
CH3-CH2-COO-CH2-CH3: propanoate d’éthyle
H-COO-CH-CH2-CH3 : méthanoate de 1-méthylpropyle.
CH3
H-COO-CH2-CH-CH3 : méthanoate de 2-méthylpropyle.
CH3
CH3
H-COO-C-CH3 : méthanoate de 1,1-diméthyléthyle.
CH3
CH3-COO-CH-CH3 : éthanoate de 1-méthyléthyle.
CH3
CH3-CH-COO-CH2-CH3 : 2-méthylpropanoate d’éthyle.
CH3
8.5. Les amines
- Une amine est un composé de formule
générale , où R' et R" peuvent être des atomes
d'hydrogène, des groupes alkyles, etc.
- Le nom d'une amine de formule R-NH2 dérive de celui de l'alcane de même chaîne carbonée en remplaçant la
terminaison -ane par la terminaison -amine, précédée de l'indice de position (le plus petit possible) du groupe
amine dans la chaîne carbonée principale, c'est-à-dire la plus longue.
- Lorsque l'atome d'azote est lié à d'autres groupes alkyle, le nom de l'amine est précédé de la mention N-alkyl.
Exemples
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8.6. Les amides
- Un amide est un composé de formule générale
où R' et R" peuvent être des atomes d'hydrogène,
des groupes alkyle, etc.
- Le nom d'un amide de
formule dérive de celui de l'alcane de même chaîne carbonée en
remplaçant la terminaison -ane par la terminaison -amide.
- La chaîne carbonée est numérotée à partir de l'atome de carbone C.
- Lorsque l'atome d'azote est lié à des groupes alkyle, le nom de l'amide est précédé de la mention N-alkyl.
Exemples :