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10. STÉRÉOISOMÉRIE. HYDRATATION D’UN ALCÈNE. C
1. Définir des isomères de constitution, de configuration.C
2. On considère les alcools à chaîne non ramifiée de formule brute C5H12O. Déterminer
les isomères de constitution. Les nommer.
3. a. Qu’appelle-t-on molécule chirale ?
3. b. Parmi les molécules isomères précédentes, une est chirale. Laquelle ? Quelle est la
cause de la chiralité de cette molécule ? C
3. c. Donner une représentation de Cram de chacun des énantiomères. C
3. d. On propose deux représentions de la molécule précédente.
Donner les représentations de Cram de A et de B en plaçant les liaisons
C* – OH et C* – CH3 dans le plan de la feuille, la liaison C* – CH3 étant verticale.
Indiquer sur ces représentations la position de l’œil de l’observateur qui permet d’obtenir
les représentations A et B.
Après justification, dites si cette paire de structures correspond à un couple d’énantiomères
ou à une paire de molécules identiques. C
4. Le pentan-2-ol est obtenu par hydratation d’un alcène à chaîne non ramifiée selon une
réaction d’équation-bilan de la forme :
4.a. Donner les formules semi-développées, les formules topologiques et les noms des
alcènes pouvant conduire au pentan-2-ol. C
4.b. En fait au cours de l’hydratation il peut aussi se former du pentan-3-ol. Montrer que
cette remarque permet de déterminer la formule de l’alcène.
4.c. Quelle est la géométrie de cet alcène au niveau des atomes de carbone liés par la
double liaison et du pentan-2-ol au niveau du carbone fonctionnel ?