LaboPhysChim TP13 : REPRESENTATION SPATIALE DES MOLECULES 1. Chiralité Doc 1 : Chiralité et carbone asymétrique Les objets qui nous entourent peuvent être classés en deux catégories : soit ils sont superposables à leur image dans miroir plan, soit ils ne le sont pas. Ainsi, un oeuf ou un verre sont superposables à leur image contrairement à un gant ou à une vis. C’est à partir du nom grec Xt (cheir) signifiant la main que Lord KELVIN a introduit, en 1904, le terme de « chiralité » pour désigner la propriété que possède un objet de ne pas être superposable à son image dans un miroir plan. 1. Quelle particularité doit présenter un atome de carbone de la molécule pour qu'elle soit chirale ? 2. Parmi les molécules ci-dessous lesquelles sont chirales ? 2. Représentation de CRAM 1. Donner les formules de CRAM des molécules de l’exercice 1 : 2. Dessiner la formule de LEWIS puis de CRAM de la molécule d’alanine ci-dessous. Cette molécule est-elle chirale ? Justifier. Doc 2 : Représentation de CRAM La façon de représenter les liaisons dans la représentation de CRAM donne des indications sur la structure spatiale de la molécule : Liaison entre deux atomes A et B dans le plan de la feuille. Liaison entre deux atomes A et B en avant de la feuille Liaison entre deux atomes A et B en arrière de la feuille 3. Stéréoisomérie Construire avec les modèles moléculaires, une molécule qui possède deux atome de carbone avec les 3 mêmes groupements sur chacun d’eux (pour simplifier on représentera un groupement par une boule de couleur) Mettre en commun l’ensemble des molécules formées par la classe et essayer de les répartir en plusieurs groupes. 1. Pour chaque lot de molécules ci-dessus, préciser quels sont les énantiomères, les diastéréoisomères et les molécules identiques. 2. Déterminer une méthode simple pour distinguer les énantiomères des diastéréoisomères du lot 2 https://sites.google.com/site/labophyschim/