PACES 2013-2014 - UE Spécifique Pharmacie proposé par S. Baltora Exercice 1 : a- La réaction d’un alcène avec un hydracide halogéné HX est généralement régiosélective b- Lors de la réaction d’ozonolyse d’un alcène, un traitement réducteur de l’intermédiaire conduit à des alcools ou des aldéhydes c- La réaction de BH3 en milieu oxydant sur le 2-méthylbut-2-ène conduit majoritairement au 2-méthylbutan-2-ol d- Selon la règle de Markovnikov, le produit attendu lors de l’hydratation en milieu acide du 3,3-diméthylbut-1-ène est le 3,3diméthylbutan-2-ol e- La réaction d’hydrogénation catalytique sur platine permet de différencier l’hex-1-yne de l’hex-2-yne Quelle est la proposition exacte ? 1- Seules a, b et d sont vraies 2- Seules a et b sont vraies 3- Seules c et d sont vraies 4- Seules b, c et d sont vraies 5- Autre possibilité Exercice 2 : L’oxydation d’un alcool… a- primaire conduit à un aldéhyde puis à un acide carboxylique b- peut se faire avec KMnO4, K2Cr2O7, H2CrO4 c- secondaire conduit à un acide carboxylique d- tertiaire est généralement impossible Quelle est la proposition exacte ? 1- Seules a et b sont vraies 2- Seules a, b et d sont vraies 3- Seule d est vraie 4- Seule a est vraie 5- Autre possibilité Exercice 3 : Soient les composés suivants : a- Parmi eux lesquels sont issus de la réaction d’ozonolyse en milieu réducteur du 1,5-diméthylcyclohexa-1,4-diène b- Parmi eux lesquels sont issus de la réaction d’ozonolyse en milieu réducteur du 2-méthylhex-3-ène Exercice 4 : La dihydroxylation de l’alcène de configuration Z ci-dessous conduit à l’hydrocarbure A dessiné sans précision de la stéréochimie. Parmi les propositions ci-dessous, quelles sont les propositions exactes : a- La réaction est stéréospécifique b- Le composé A obtenu est achiral c- Il n’y a pas d’activité optique car on obtient un mélange racémique d- Le composé obtenu par la même réaction sur l’alcène de configuration (E) présente une activité optique e- Le composé A est appelé 1,2-diphényléthane-1,2-diol Exercice 5 : Quels sont les deux alcools isomères A (alcool secondaire) et B (alcool tertiaire) dont la déshydratation en milieu acide conduit à un alcène de formule C6H12 dont l’ozonolyse en milieu réducteur donne un aldéhyde et de l’acétone ? Parmi les propositions se rapportant à la réaction, lesquelles sont exactes ? a- L’aldéhyde formé est le butanal b- A est le 2-méthylpentan-3-ol c- A est le 4-méthylpentan-1-ol d- B est le 2-méthylbutan-2-ol e- L’oxydation par KMnO4 concentré du même alcène conduirait aux mêmes composés aldéhyde et acétone