Passage entre les dérivés des acides carboxyliques Objectifs Obtention d’esters, d’amides et d’anhydrides à partir des chlorures d’acyle Obtention d’esters, d’amides à partir d’anhydrides I- Passage à partir de chlorure d’acyle 1°) Obtention d’amide a- Formule générale d’un chlorure d’acyle Le chlorure d’acyle a pour formule générale O RCOCl R-C Cl b- Nomenclature Le nom du chlorure d’acyle s’obtient par suppression du mot « acide » du nom de l’acide carboxylique correspondant que l’on remplace par le mot « chlorure de » et par remplacement de terminaison « oïque » par « oyle » Exemple CH3- O CH3-CH- C C Cl Chlorure d’éthanoyle O CH3 Cl Chloure de 2méthylpropanoyle c- Obtention d’amide Equations chimiques à considérer Un chlorure d'acyle R-CO-Cl réagit avec une amine primaire ou secondaire, et donne un amide selon une réaction rapide et totale. R- C O Cl + HN – R’ l R-C O + HCl NH-R’ H + HCl + R’NH2 + R’NH3Cl Equation bilan de la réaction RCOCl + 2 R’NH2 RCONHR’ + R’NH3Cl(sd) Exemple CH3- C O + HN – CH2-CH3 Cl Chlorure l CH3- C O + HCl NH-C2H5 H Ethanamine N-Ethyléthanamide d’éthanoyle HCl + C2H5NH2 C2H5NH3+ + Cl- Equation bilan CH3COCl + 2 C2H5NH2 CH3CONHC2H5 + (C2H5NH3+,Cl- ) Remarque Les amines tertiaires ne réagissent pas avec les chlorures d’acyle 2°) Obtention d’ester a- Formule générale d’un ester L’ester a pour formule générale O RCOOR’ R-C O-R’ b- Nomenclature Le nom de l’ester comporte deux parties : - la première partie dérive du nom de l’acide correspondant en remplaçant la terminaison « –oïque » par « –oate » - la seconde partie désigne le radical alkyle R’ provenant de l’alcool. Exemple O CH3-CH-CH2- C CH3 O-CH2-CH3 3-méthylbutanoate d’éthyle c- Obtention d’ester A partir des chlorures d'acyles et des alcools on obtint un ester le chlorure d'hydrogène HCl. La réaction est rapide et totale et exothermique. R1-C O + HO – R2 ClO-R2 R1-C O + HCl Exemple CH3- C O + HO – CH2-CH3 CH3- C O + HCl ClO-C2H5 Chlorure Ethanol Ethanoate d’éthyle d’éthanoyle 3°) Obtention d’anhydride a- Formule générale d’un anhydride L’anhydride a pour formule générale R-CO-O-CO-R’ O O C C R O R’ b- Nomenclature Le nom de l’anhydride d’acide est obtenu en remplaçant le mot acide par le mot anhydride dans le nom de l’acide carboxylique correspondant. Exemple (CH3CO)2O : anhydride éthanoïque CH3-CO- O- CO- C2H5 anhydride éthanoïque propanoïque C- Obtention d’anhydride Exemple CH3- R O C + CH3- CH2- C Cl O O- O R’ O C O C O + C2H5 Cl- CH3 A partir d’un chlorure d’acyle et O O peut ion carboxylate On C C former des anhydrides d'acide mixte en faisant réagir un chlorure d'acyle avec les ions carboxylate. La réaction est rapide et totale. R-C Cl Chlorure O + R’-C Ion O O - Anhydride éthanoïque d’éthanoyle propanoate propanoïque + A partir d’un chlorure d’acyle et un acide carboxylique Cl- R-C O + R’-C O + ClOH R O O C C O HCl R’ II- A partir des anhydrides d’acide 1°) Passage aux esters L’action d’un anhydride sur un alcool donne un ester et un acide carboxylique. La réaction est rapide et totale. R O O C C O + HO – R’ O O -R’+ R-C R Anhydride d’acide Exemple R- C O OH Acide Alcool Ester carboxylique O O C C + HO – C2H5 CH3-C OO-C2+H CH5 3-C OHO CH3 O Anhydride CH3 Ethananol éthanoïque 2°) Passage aux amides Ethanoate d’éthyle Acide éthanoïque L’action d’une amine sur un anhydride donne un amide selon une réaction rapide et totale. R O O C C O + R’-NH2 O + R-C O NH-R’O-H R Anhydride d’acide R-C Acide Amine Amide carboxylique R- C O R- C + R’-NH2 O + R’-NH3+ O- O-H Equation bilan O C R O C + 2 R’-NH2 O R- R C NH-R’ +R-C O O O - + R’-NH3+ Exemple CH3 O O C C O + 2 C2H5-NH2 CH3 Ethanamine Anhydride éthanoïque + CH3-C O + CH3-C OO- + C2H5-NH3+ NH-C2H5 Ethanoate N-éthyléthanamide d’éthylammonium III Importance industrielle des dérivés d’acide Les dérivés d’acide sont très utilisés dans plusieurs domaines industriels, citons quelques exemples : 1°) Fabrication de parfums et de produits cosmétiques En parfumerie Préparation du savon 2°) Industrie textile les polyamides : Nylon…… les polyesters : Tergal…….. 3°) Industrie pharmaceutique Anesthésiques locaux Eléments de base dans la préparation de l’aspirine, du paracétamol