Cette réaction est rapide et quantitative. Caractéristiques des réactifs !" Les dérivés d’acide Les liaisons C=O, C – O et C – Cl sont polarisées : les atomes d’oxygène et de chlore sont très électronégatifs. Ainsi l’atome de carbone impliqué dans ces liaisons est un site électrophile. Les alcools L’atome d’oxygène possède deux doublets non liants : cet atome est un site nucléophile. Les estérifications présentées dans ce chapitre résultent donc de l’interaction entre le site nucléophile de l’alcool et électrophile des dérivés d’acide. Les amides : d’autres dérivés d’acides La fonction amide !" Nomenclature !" On supprime le mot acide et on remplace la terminaison – oïque par amide. • Lorsque l’amide n’est pas substitué à l’azote : Formation d’amide !" On forme des amides en faisant réagir un anhydride d’acide ou un chlorure d’acyle sur une amine. Ces deux réactions sont possibles car le doublet non liant de l’atome d’azote des amines confère à cet atome un caractère nucléophile : il va donc interagir avec le carbone électrophile des deux dérivés d’acide. III. Application à la synthèse de médicament Les dérivés d’acide sont utilisés dans la synthèse de médicament ayant une fonction ester (comme l’aspirine) ou une fonction amide (comme le paracétamol). Synthèse industrielle de l’aspirine à partir du phénol !" Première étape On commence par synthétiser l’acide salicylique à partir du phénol et du dioxyde de carbone. PHENOL ACIDE SALICYLIQUE Deuxième étape On fait ensuite réagir l’acide salicylique obtenu avec un anhydride d’acide (estérification) pour former l’acide acétylsalicylique dit ASPIRINE. l’acétamide : • lorsque l’amide est substitué : N – méthylacétamide : N – méthyl, N – éthylacétamide : Equation-bilan : Estérification à partir d’un chlorure d’acyle !" Editeur : MemoPage.com SA © Auteur : Emmanuel Parras Date : juin 2002 ISSN : en cours Cette réaction est rapide et quantitative. www.toussecoues.com Rejoins Orangina Bande De Secoués ! sur T’es complètement secoué ? Orangina Bande De Secoués te donne ta chance de le faire savoir ! Tu veux passer à la télé ! Participe au grand casting M6 et Orangina Bande De Secoués qui lancera 20 jeunes talents comiques !!! Tu seras peut-être le héros d’une sitcom secouée, " Le Bar des Frappés " diffusée en août sur M6. Tu veux tout savoir sur la tournée Orangina Bande de Secoués ? Inscris toi à la newsletter, des surprises t’attendent Tu en veux encore plus?!!!!! Fais nous connaître tes talents de secoué et participe à la création du premier fanzine en ligne avec Orangina Bande De Secoués ! Equation-bilan : Estérification à partir d’anhydride d’acide !" II. Réactivité des anhydrides d’acide et des chlorures d’acyle Exemple : Chlorure d’éthanoyle ou chlorure d’acétyle Formule générale : Nomenclature : le nom s’obtient en remplaçant le mot acide de l’acide dont il provient par chlorure de et la terminaison - oïque par la terminaison -oyle. Les chlorures d’acyle !" Exemple : Anhydride propanoïque Formule générale : Nomenclature : le nom s’obtient en remplaçant le mot acide de l’acide dont il provient par anhydride. Les anhydrides d’acide !" I. Présentation de deux dérivés d’acide Les médicaments