Extraction du LYCOPENE de la TOMATE Prélèvement de 10 mL de chaque « sauce » ketchup Tomate rouge mixée On rajoute 10 mL de cyclohexane dans l’ampoule à décanter Après agitation et décantation Avant agitation Cyclohexane + lycopene extrait Cyclohexane Insoluble dans l’eau d=0.78 d=0.78 Phase organique Phase organique d=1 Phase aqueuse Tomate mixée Contenant divers composés organiques dont le lycopene insoluble dans l’eau agitation d=1 Phase aqueuse Tomate mixée Contenant divers composés organiques avec moins de lycopene Phase organique Phase organique séparation Phase aqueuse Phase aqueuse Cyclohexane + Lycopène extrait questions 1- Faire un schéma propre de l’ampoule à décanter avec ses deux phases et en justifiant leur ordre. cyclohexane + lycopene extrait Phase organique d=0.78 d=1 Phase aqueuse 2-Pourquoi a-t-on agité vigoureusement l’ampoule à décanter quand on a rajouté le cyclohexane. Le cyclohexane est insoluble dans l’eau Le lycopène se trouve dans l’eau où il est insoluble Le lycopène est soluble dans le cyclohexane Il faut donc agiter pour mettre en contact le lycopène et le cyclohexane 3- Si on laissait s’évaporer la phase organique, qu’obtiendrait-on ? Le cyclohexane s’évapore facilement (on dit qu’il est volatile) S’il s’évapore, il restera des cristaux de lycopène à l’état solide (poudre) D’après les données : Le lycopène est un solide rouge de température de fusion 175°C. Il restera donc solide à température ambiante 4- Pourquoi n’a-t-on pas choisi l’éthanol pour extraire le lycopene de la tomate ? L’éthanol est soluble dans l’eau, il ne pourra donc rien extraire de l’eau 5- Si on avait utilisé le dichlorométhane à la place du cyclohexane qu’aurait-on observé dans l’ampoule à décanter après agitation et repos. Faire un schéma. Le lycopène est soluble dans le dichlorométhane, il sera donc extrait La phase organique sera en-dessous de la phase aqueuse car la densité du dichlorométhane est supérieure à celle de l’eau 6- « Le lycopène est liposoluble et non hydrosoluble ».Que signifie cette phrase Le lycopène est soluble dans les graisses mais non soluble dans l’eau Phase aqueuse Phase organique d=1 d=1.32 dichlorométhane + lycopene extrait « Contrairement aux autres nutriments contenus dans les fruits et légumes dont la quantité diminue pendant la cuisson (comme par exemple la vitamine C), la cuisson augmente la quantité de lycopène biodisponible : la chaleur le libère des cellules de la tomate. Ainsi, il y a environ quatre fois plus de lycopène biodisponible dans la sauce tomate que dans la tomate fraîche. Pour cette raison, les aliments courants contenant le plus de lycopène biodisponible sont les produits transformés à base de tomate : jus, soupe, sauce tomate ou ketchup. » Notre expérience confirme-t-elle cette phrase ? L’extrait obtenu avec le ketchup est plus coloré que celui avec la tomate fraiche. La molécule de lycopène Formule topologique H H H C H CH H C C H H H H C H C H C H C H C C H H Formule développée H C Trouver la formule brute de la molécule de lycopene Un carbone C se trouve à chaque intersection. Chaque carbone forme 4 liaisons. Les liaisons manquantes sont occupées par des atomes d’hydrogène H H H C H C H C H H C C H H C H C H C H H C H C C H H H C C H H H H C C C HH C C C H C C C H C H H H C H C H C H H H C H H H Formule brute : C40H56 Modèle moléculaire H C H CH H L’ α-carotène est une molécule présente également dans la tomate, sa formule topologique est : trouver sa formule brute. Formule brute : C40H56 On dit que le lycopene et la carotène sont 2 isomères. Trouver ce que peut signifier ce mot. 2 molécules ayant la même formule brute mais des formules développées différentes sont isomères