correction

Extraction du LYCOPENE de la TOMATE
Prélèvement de 10 mL de
chaque « sauce »
ketchup
Tomate rouge
mixée
On rajoute 10 mL de cyclohexane dans l’ampoule à décanter
Après agitation et décantation
Avant agitation
Cyclohexane
+ lycopene extrait
Cyclohexane
Insoluble dans l’eau
d=0.78
d=0.78
Phase organique
Phase organique
d=1
Phase aqueuse
Tomate mixée
Contenant
divers composés
organiques dont
le lycopene
insoluble dans
l’eau
agitation
d=1
Phase aqueuse
Tomate mixée
Contenant
divers composés
organiques avec
moins de
lycopene
Phase organique
Phase organique
séparation
Phase aqueuse
Phase aqueuse
Cyclohexane
+
Lycopène extrait
questions
1- Faire un schéma propre de l’ampoule à décanter avec ses deux phases et en justifiant
leur ordre.
cyclohexane
+ lycopene extrait
Phase organique
d=0.78
d=1
Phase aqueuse
2-Pourquoi a-t-on agité vigoureusement l’ampoule à décanter quand on a rajouté le
cyclohexane.
Le cyclohexane est insoluble dans l’eau
Le lycopène se trouve dans l’eau où il est insoluble
Le lycopène est soluble dans le cyclohexane
Il faut donc agiter pour mettre en
contact le lycopène et le
cyclohexane
3- Si on laissait s’évaporer la phase organique, qu’obtiendrait-on ?
Le cyclohexane s’évapore facilement
(on dit qu’il est volatile)
S’il s’évapore, il restera des cristaux de lycopène à l’état solide (poudre)
D’après les données : Le lycopène est un solide rouge de température de fusion 175°C.
Il restera donc solide à température ambiante
4- Pourquoi n’a-t-on pas choisi l’éthanol pour extraire le lycopene de la tomate ?
L’éthanol est soluble dans l’eau, il ne pourra donc rien extraire de l’eau
5- Si on avait utilisé le dichlorométhane à la place du cyclohexane qu’aurait-on observé
dans l’ampoule à décanter après agitation et repos. Faire un schéma.
Le lycopène est soluble dans le dichlorométhane,
il sera donc extrait
La phase organique sera en-dessous
de la phase aqueuse car la densité
du dichlorométhane est supérieure
à celle de l’eau
6- « Le lycopène est liposoluble et non
hydrosoluble ».Que signifie cette phrase
Le lycopène est soluble dans les graisses
mais non soluble dans l’eau
Phase aqueuse
Phase organique
d=1
d=1.32
dichlorométhane
+ lycopene extrait
« Contrairement aux autres nutriments contenus dans les fruits et légumes dont la quantité diminue pendant la cuisson (comme par
exemple la vitamine C), la cuisson augmente la quantité de lycopène biodisponible : la chaleur le libère des cellules de la tomate. Ainsi,
il y a environ quatre fois plus de lycopène biodisponible dans la sauce tomate que dans la tomate fraîche. Pour cette raison, les aliments
courants contenant le plus de lycopène biodisponible sont les produits transformés à base de tomate : jus, soupe, sauce tomate ou
ketchup. »
Notre expérience confirme-t-elle cette phrase ?
L’extrait obtenu avec le ketchup est plus coloré que celui avec la tomate fraiche.
La molécule de lycopène
Formule topologique
H H H
C
H
CH
H
C
C
H
H
H
H C
H C
H
C
H
C H
C
C
H
H
Formule développée
H
C
Trouver la formule brute de la molécule de lycopene
Un carbone C se trouve à chaque intersection. Chaque carbone forme
4 liaisons.
Les liaisons manquantes sont occupées par des atomes d’hydrogène H
H
H
C
H
C
H
C
H
H
C
C
H
H
C
H
C
H
C
H
H
C
H
C
C
H
H
H
C
C
H H
H
H
C
C
C HH
C
C
C
H
C
C
C
H
C H
H H
C
H
C
H
C
H H H
C
H H
H
Formule brute : C40H56
Modèle moléculaire
H
C
H
CH
H
L’ α-carotène est une molécule présente également dans la tomate, sa formule topologique est :
trouver sa formule brute.
Formule brute : C40H56
On dit que le lycopene et la carotène sont 2 isomères. Trouver ce que peut signifier ce mot.
2 molécules ayant la même formule brute mais des
formules développées différentes sont isomères