UG 7/A Session de 1986 TRAVAUX PRATIQUES DE PREPARATION (+ PHYSIQUE) Durée totale : 6h Coef. total : 6 (avec manipulation) A INTERROGATION PRELIMINAIRE — Durée : 1 h Documents autorisés : Documents joints au texte Tableaux pour l’interprétation de spectres IR et RMN. Tout document présentant des spectres interprétés ou non n’est pas autorisé. Spectre IR et RMN de A (C 7 H12 O4 ) Spectre RMN de B Spectre IR de E On effectue au laboratoire la synthèse d’un produit organique E à partir de réactifs “classiques”. Le principe de cette synthèse est décrit ci-dessous. Dans un ballon contenant une solution d’éthylate de sodium préalablement préparée, on introduit goutte à goutte, le composé A (C 7 H12 O4 ). A la solution résultante, on ajoute une quantité équimolaire d’un composé saturé monobromé B. Après reflux d’une heure du mélange réactionnel, on isole le produit organique C. C subit ensuite une saponification, le composé D obtenu, chauffé en présence d’une solution concentrée d’acide sulfurique, conduit au produit organique final E. Lors de cette dernière étape (D →E) , on observe un dégagement gazeux. Questions : 1- Identifier la fonction organique de E grâce au spectre I.R. 2- Déterminer la formule brute de B. On donne : C :12 H:1 Br : 79,9 Masse moléculaire de B : M = 136,9 g. 3- Ecrire tous les isomères plans issus de cette formule brute. 4- Identifier B grâce à son spectre R.M.N. 5- Identifier A en interprétant soigneusement ses spectres IR et R.M.N. 6- En déduire les composés C, D et E en écrivant les équations des réactions correspondant à leur formation. 7- Identifier le dégagement gazeux intervenant dans la dernière étape (D→E) 8- Donner les conditions expérimentales pour réaliser 8-1. une solution d’éthylate de sodium ; 8-2. une saponification. 9- Justifier l’étape de saponification.