TRAVAUX PRATIQUES DE PREPARATION (+ PHYSIQUE)

UG 7/A Session de 1986
TRAVAUX PRATIQUES DE PREPARATION (+ PHYSIQUE)
Durée totale : 6h Coef. total : 6
(avec manipulation)
A — INTERROGATION PRELIMINAIRE
Durée : 1 h
Documents autorisés : Tableaux pour l’interprétation de spectres IR et RMN.
Tout document présentant des spectres interprétés ou non n’est pas autorisé.
Documents joints au texte Spectre IR et RMN de A (C7 H12 O4)
Spectre RMN de B
Spectre IR de E
On effectue au laboratoire la synthèse d’un produit organique E à partir de réactifs “classiques”. Le
principe de cette synthèse est décrit ci-dessous.
Dans un ballon contenant une solution d’éthylate de sodium préalablement préparée, on introduit
goutte à goutte, le composé A (C7 H12 O4). A la solution résultante, on ajoute une quantité équimolaire d’un
composé saturé monobromé B. Après reflux d’une heure du mélange réactionnel, on isole le produit
organique C.
C subit ensuite une saponification, le composé D obtenu, chauffé en présence d’une solution
concentrée d’acide sulfurique, conduit au produit organique final E. Lors de cette dernière étape (D →E) ,
on observe un dégagement gazeux.
Questions : 1- Identifier la fonction organique de E grâce au spectre I.R.
2- Déterminer la formule brute de B. On donne :
C :12 H : 1 Br : 79,9
Masse moléculaire de B : M = 136,9 g.
3- Ecrire tous les isomères plans issus de cette formule brute.
4- Identifier B grâce à son spectre R.M.N.
5- Identifier A en interprétant soigneusement ses spectres IR et R.M.N.
6- En déduire les composés C, D et E en écrivant les équations des réactions
correspondant à leur formation.
7- Identifier le dégagement gazeux intervenant dans la dernière étape (D→E)
8- Donner les conditions expérimentales pour réaliser
8-1. une solution d’éthylate de sodium ;
8-2. une saponification.
9- Justifier l’étape de saponification.