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II. MODE OPÉRATOIRE
1. Oxydation du cyclohexanol
• Dans un ballon tricol de 250 mL, muni d'une agitation magnétique, placé dans la glace,
introduire successivement :
- 50 mL d’eau ;
- 20 mL d’acide sulfurique concentré ;
- 20 mL de cyclohexanol.
• Placer alors le ballon dans un bain d’eau froide ; l'équiper d’un réfrigérant ascendant, d’une
ampoule de coulée et d'un thermomètre
• Introduire dans l'ampoule de coulée la solution (fournie) de dichromate de sodium, obtenue
en dissolvant 21,0 g de dichromate de sodium dihydraté dans 25 mL d’eau.
• Verser lentement la solution oxydante sous vive agitation : la température ne doit pas
dépasser 60 °C.
2. Extraction de la cyclohexanone
• Modifier le montage afin de procéder à une hydrodistillation (moyen de chauffage : plaque
chauffante).
• Introduire alors par l’ampoule de coulée 30 mL d’eau.
• Chauffer le contenu du ballon et recueillir le distillat.
• Poursuivre l'extraction pendant 10 min après la fin supposée de l'hydrodistillation.
3. Isolement de la cyclohexanone
3.1. Séparation du mélange eau-cyclohexanone.
• Transvaser le distillat dans une ampoule à décanter.
• Séparer les deux phases.
• Mettre de côté et conserver la phase organique.
3.2. Traitement de la phase aqueuse
Dissoudre dans la phase aqueuse une masse de chlorure de sodium correspondant à environ
20 % de la masse de la phase aqueuse ; laisser décanter, puis réunir les phases organiques
dans un erlenmeyer.
Noter le volume V
1
de la phase aqueuse et le volume V
2
de la phase organique.
3.3. Traitement de la phase organique
Sécher la phase organique sur sulfate de magnésium anhydre. Recueillir la cyclohexanone
brute (masse m à mesurer) après filtration.
4.Contrôle de pureté et caractérisation
4.1. Indice de réfraction
• Déterminer l'indice de réfraction de la cyclohexanone brute recueillie; noter la température T.
• Effectuer la correction de température pour donner l’indice à 20 °C grâce à la relation :
n
20
= n
T
+ 0,00045 (T - 20), T en °C.
4.2. Caractérisation
Dans un tube à esais, verser environ 2 mL de solution de 2,4-DNPH (2,4-
dinitrophénylhydrazine) ; ajouter cinq gouttes de la cyclohexanone préparée. Attendre quelques
minutes, fltrer le solide sur büchner (rincer le tube à essais avec un peu d’éthanol froid).
Recristalliser dans l’éthanol.
Sécher les cristaux purifiés et mesurer leur température de fusion.