Nomenclature organique: Règles IUPAC

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Nomenclature organique: Règles I.U.P.A.C.
1.) Représentation des molécules
Le modèle à calottes
est la représentation la plus
proche de la structure réelle.
C C
OH
HH
H
H
H
La formule de structure représente la nature des
atomes, leurs liaisons et leur disposition spatiale.
OH
HH
H
H
H
La formule de Newman
représente l’image
qu’aurait un observateur de la formule de
structure en regardant suivant l’axe de la liaison
principale. ( C - C dans notre cas )
C C
H
O
H
H
H
HH
_I
La formule plane développée représente la nature
des atomes et leurs liaisons.
CH3-CH2-OH
La formule semi-développée représente toutes les
liaisons de la formule développée sauf celles avec
les atomes d’hydrogène.
OH
La formule en bâtonnets ou représentation
stylisée représ
ente uniquement les liaisons
carbone -
carbone, les groupes significatifs et les
liaisons avec ces groupes.
C2H6O La formule brute
représente la nature et le
nombre d’atomes de chaque élément.

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1.) Alcanes normaux (n-alcanes)
Les alcanes sont des hydrocarbures (composés de carbone et hydrogène)
saturés (pas de multiples liaisons)
aliphatiques (à chaîne carbonée ouverte, pas cyclique)
Les alcanes normaux ont en plus une chaîne non ramifiée.
Corps du nom
(désigne le nombre d'atomes de C)
Suffixe : ane
(veut dire: ni double, ni triple liaison)
Formule brute générale :
2.) Cycloalcanes (cyclanes)
Préfixe: cyclo
Corps du nom
Suffixe: ane
Exemple:
cyclopentane
Formule brute générale :
Formule semi-développée Formule brute Nom
État physique
(c.n.t.p.)
CH4
CH4
méthane
gaz
CH3-CH3
C2H6
éthane
CH3-CH2-CH3
propane
CH3-(CH2)2-CH3
butane
CH3-(CH2)3-CH3
pentane
liquides jusqu’à
C13H28
CH3-(CH2)4-CH3
hexane
CH3-(CH2)5-CH3
heptane
CH3-(CH2)6-CH3
octane
CH3-(CH2)7-CH3
nonane
CH3-(CH2)8-CH3
décane
…
CH3-(CH2)18-CH3
eicosane
solides
CH3-(CH2)28-CH3
triacontane
CH2
CH2CH2
CH2
CH2

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3.) Alcanes ramifiés
Préfixe: Chaîne latérale
Corps du nom
Suffixe
a) Les chaînes principales sont toujours les chaînes les plus longues.
b) Les chaînes principales portent les noms des alcanes correspondants.
Exemple: 4-éthylheptane :
3-méthylpentane :
CH3
c) Les positions des chaînes latérales doivent être
indiquées par des indices si une confusion est
possible. Utilisés comme préfixes, les noms des
chaînes latérales perdent leur –e terminal.
d) La numérotation de la chaîne principale
commence par l'extrémité à partir de laquelle apparaît en premier lieu le plus grand nombre de
ramifications
Exemple: 2,3,8-triméthylnonane et non 2,7,8-triméthylnonane
e) Préfixes multiplicatifs: di, tri, tétra, penta, hexa, hepta, octo, nona, déca,..
f) Plusieurs chaînes latérales sont écrites par ordre alphabétique (sans tenir compte des préfixes
multiplicatifs)
Exemple: 3,4-diéthyl-5-méthyloctane
g) La nomenclature des chaînes latérales suit les mêmes règles que celle des
chaînes principales avec la seule exception que le carbone d'attache à la
chaîne principale porte le numéro 1. Exemple: 5-(1-méthylpropyl)nonane
h) Les indices (nombres) sont séparés par des virgules.
Les indices (nombres) et les lettres sont séparés par des traits d’union.
Il n’y a pas d’espace ou de trait d’union entre deux lettres.
Chaînes latérales normales
Formule semi-développée
Nom
CH3-
méthyle
CH3-CH2-
éthyle
CH3-CH2-CH2-
propyle
CH3-(CH2)2-CH2-
butyle
CH3-(CH2)3-CH2-
pentyle
CH3-(CH2)4-CH2-
hexyle
CH3-(CH2)5-CH2-
heptyle
CH3-(CH2)6-CH2-
octyle
CH3-(CH2)7-CH2-
nonyle
CH3-(CH2)8-CH2-
décyle

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4 ) (Cyclo)alcènes et (cyclo)alcynes
Ce sont des hydrocarbures (composés de carbone et hydrogène)
non saturés (au moins une double ou triple liaison)
Préfixes
éventuels
Corps du nom
Suffixe pour une
double liaison: ène
Suffixe pour une
triple liaison: yne
La chaîne principale doit être numérotée de façon à donner les indices les plus petits aux liaisons
multiples. La double liaison « l’emporte » sur la triple liaison et reçoit l’indice le plus bas.
L’indice indiqué est celui de l’atome de C sur lequel commence la liaison multiple et est placé
dans la terminaison –ène ou –yne. Devant une voyelle, le suffixe –ène devient –én et le suffixe
–yne devient –yn. Si on est en présence de plusieurs liaisons multiples, il faut utiliser les préfixes
multiplicatifs et ajouter –a au nom de la chaîne principale.
Exemples :
CH3-CH2-CH2-CH=CH-CH3 hex-2-ène
CH3-CH=CH-CH=CH-CH3 hexa-2,4-diène
CH≡C-CH=CH-CH=CH2 hexa-1,3-dién-5-yne
3-méthylcyclohex-1-ène
Formule brute générale :
alcènes (avec 1 double liaison) :
cycloalcènes (avec 1 double liaison et un cycle) :
alcynes (avec 1 triple liaison) :
5 ) Composés aromatiques
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Exemples:
1 naphtalène et toluène:hors programme
o se lit : ortho, m se lit méta, p se lit: para
benzène naphtalène toluène
éthylbenzène 1,2-diméthylbenzène 1,3-diméthylbenzène 1,4-diméthylbenzène
o-diméthylbenzène m-diméthylbenzène p-diméthylbenzèn

5
C Cl
CCl
6 ) Groupes latéraux à nomenclature non systématique
(CH3)2CH- isopropyle
(CH3)3C- tert-butyle ou tertiobutyle
CH2=CH- vinyle
phényle
naphtyle
Exemples:
vinylbenzène ou phényléthène2
dinaphtylméthane
7) Fonctions chimiques
Tout groupe d'atomes qui confère à la molécule des propriétés spécifiques (caractéristiques de
ce groupe) s'appelle groupement fonctionnel. L’ensemble des substances qui possèdent ce
groupement fonctionnel s’appelle fonction chimique. En pratique, on ne fait pas de différence
entre les notions de groupement fonctionnel et fonction chimique.
Exemple:
le groupe peut être considéré comme groupement fonctionnel,
parce que toutes les substances qui possèdent ce groupe réagissent avec le sodium.
Toutes les molécules possédant le groupe appartiennent à la
fonction chlorure d'alkyle; ce sont des chlorures d'alkyle.
Préfixes éventuels
Corps du
nom
Suffixe ane ou bien
(ène ou yne)
Suffixe d'une
fonction
Si une molécule possède plusieurs fonctions, une des fonctions doit être placée en suffixe (sauf
les halogénures d'alkyle), toutes les autres en préfixe. La nomenclature des fonctions ainsi que
l'ordre de priorité pour le suffixe (de haut en bas) sont donnés par le tableau suivant:
2nomenclature non systématique: styrène; en nomenclature I.U.P.A.C. il existe ici des règles précises pour
attribuer la chaîne principale sur lesquelles nous n'insistons pas ici