H X Diènes conjugués Additions

Diènes conjugués
CH2=CH-CH=CH2
Additions
électrophiles
H-X
basse température
temps court
−
−−
−δ
δδ
δ+
++
+δ
δδ
δ
CC C C
H
H
HH
X
H
H
H
Addition 1,2 (Contrôle cinétique)
H-X −
−−
−δ
δδ
δ+
++
+δ
δδ
δ
haute température
temps long
CC C C
H
X
H
H
H
H
H
H
Addition 1,4 (Contrôle thermodynamique)
cycloaddition [4 + 2]
diène + diénophile (alcène)
A
B
A
B
A
B
(diène en conformation "s-cis")
et
Stéréospécifique syn
Régiosélective
CC C C
n
Polymérisations Elastomères
(caoutchoucs synthétiques)
Réaction de DIELS-ALDER