Activité expérimentale Déshydratation d`un alcool

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groupe PC
lundi 9 mars 2015
Activité expérimentale
Déshydratation d’un alcool
Situation dans le programme :
1. La réaction
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CH3
OH
CH3CH3
+
H3PO4
Δ
+ H2O + H2O
AB
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VI. Réactivité et transformations en chimie organique 2
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1 – Activation et protection de groupe caractéristique
Notions et contenus Capacités exigibles
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VI. Réactivité et transformations en chimie organique 2
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1 – Activation et protection de groupe caractéristique
Notions et contenus Capacités exigibles
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Protection de groupe caractéristique 
Approche documentaire 
2 – Réactions d’oxydo-réduction en chimie organique
Notions et contenus Capacités exigibles
Du groupe alkyle au groupe carboxyle et
inversement

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2. Les données
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Nom
Masse
molaire
en g.mol-1
Masse
volumique
en g.cm-3 à
298 K
Téb
en °C
Indice de
Réfraction
n20D
cis-2-méthylcyclohexanol
114,19
0,963
165
1,4640
trans-2-méthylcyclohexanol
114,19
0,925
168
1,4616
1-méthylcyclohexène
96,17
0,810
110
1,4503
3-méthylcyclohexène
96,17
0,810
104
1,4414
3. Le mode opératoire
• Préparer le montage de distillation fractionner décrit plus loin. Dans le
ballon monocol de 250 mL, introduire 25,0 cm3 de 2-méthylcyclohexanol
(bien lire ce qu’indique l’étiquette du flacon), 10 cm3 d’acide phosphorique
concentré et quelques grains de pierre ponce. Replacer le ballon dans le
montage.
Attention, l’acide phosphorique concentré provoque des
brûlures. Il faut le manipuler avec soin, et il faut rincer
la verrerie ayant contenu l’acide après utilisation. Les
lunettes de sécurité sont obligatoires pendant toute
l’expérience.
• Procéder à la distillation : chauffer fort au début, de façon à porter le
mélange réactionnel à ébullition. Puis diminuer ensuite le chauffage de
manière à recueillir entre une et deux gouttes de distillat par seconde.
Noter la température de haut de colonne durant la distillation. La
température ne doit pas dépasser 95°C, car l’alcool distillerait.
• Observer le distillat, il comporte deux phases, l’eau et le mélange des
alcènes. Lors d’une telle distillation, on dit que les alcènes ont été
entraînés par l’eau, on parle d’hydrodistillation : la température en haut
de la colonne s’établit à environ 80°C, température à la fois inférieure à
celle d’ébullition de l’eau et à celle des alcènes.

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• Verser le distillat dans une ampoule à décanter. Eliminer la phase
aqueuse, et laver la phase organique avec quelques millilitres
d’hydrogénocarbonate de sodium, puis avec quelques millilitres d’eau.
Récupérer cette phase organique dans un petit erlenmeyer, la sécher sur
sulfate de magnésium ou sur chlorure de calcium anhydres. Filtrer
l’ensemble sur un entonnoir avec un peu de coton de verre dans une fiole
de 50 mL préalablement tarée. Mesurer la masse de la phase organique.
• Mesurer l’indice de réfraction de la phase organique, au réfractomètre
d’Abbe.
• Réaliser les tests qui permettent de vérifier que l’on a bien synthétisé des
alcènes.
Vous travaillerez sous la hotte. Vous manipulez des solutions de dibrome.
On rappelle que le dibrome est toxique et corrosif. Travailler sous hotte et
avec des gants de protection. Une solution de thiosulfate de sodium est à
proximité pour détruire le dibrome en cas de dispersion.
• C'%(!D!/!E,+2#(.+$!8'%!#-&>$'%!8#$%!-'!8.&3-+,+2)(3#$'!
Dans un tube à essais, introduire
environ 1 mL de solution de
dibrome dans le dichlorométhane.
Ajouter alors quelques gouttes
d’alcènes et agiter. Observer.
• C'%(!0!/!E,+2#(.+$!8'%!#-&>$'%!8#$%!-;'#9!
Procéder de même en remplaçant
le dibrome dans le
dichlorométhane par le dibrome
dans l’eau (eau de brome).
5. Les questions et le compte-rendu.
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