– UE VI: Chimie organique et bioinorganique 2015-2016

2015-2016 Fluoroquinolones
Fluoroquinolones
– UE VI: Chimie organique et bioinorganique–
Semaine : n°8 (du 26/10/15 au
30/10/15)
Date : 26/10/2015
Heure : de 8h00 à
10h00 Professeur : Pr. Willand
Binôme : n°36 Correcteur : n°35
Remarques du professeur
PLAN DU COURS
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2015-2016 Fluoroquinolones
Les fluoroquinolones sont au cœur des thérapies anti-microbiennes.
Les premiers dérivés datent de 1962.
Ces fluoroquinolones dérivent d'un produit secondaire : 7-chloroquinolone
•La société Sterling à identifié l'acide nalidixique qui présente un atome d'azote en positon 8 à la place de
l'atome de carbone et un méthyl en position 7 à la place de Cl.
Les substituants qui diffèrent se trouvent en position 1, 7 et 8.
La cible de ces composés est la topo-isomérase 2 ou 4.
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2015-2016 Fluoroquinolones
•Synthèse de moxifloxacin :
1 : réaction de substitution nucléophile
2 : réaction de SeaR d'un des atomes de fluor
3 : saponification : l'ester devient un acide carboxylique
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