2015-2016 Fluoroquinolones Fluoroquinolones – UE VI: Chimie organique et bioinorganique– Semaine : n°8 (du 26/10/15 au 30/10/15) Date : 26/10/2015 Heure : de 8h00 à 10h00 Binôme : n°36 Professeur : Pr. Willand Correcteur : n°35 Remarques du professeur PLAN DU COURS 1/3 2015-2016 Fluoroquinolones Les fluoroquinolones sont au cœur des thérapies anti-microbiennes. Les premiers dérivés datent de 1962. Ces fluoroquinolones dérivent d'un produit secondaire : 7-chloroquinolone • La société Sterling à identifié l'acide nalidixique qui présente un atome d'azote en positon 8 à la place de l'atome de carbone et un méthyl en position 7 à la place de Cl. Les substituants qui diffèrent se trouvent en position 1, 7 et 8. La cible de ces composés est la topo-isomérase 2 ou 4. 2/3 2015-2016 • Fluoroquinolones Synthèse de moxifloxacin : 1 : réaction de substitution nucléophile 2 : réaction de SeaR d'un des atomes de fluor 3 : saponification : l'ester devient un acide carboxylique 3/3