TD 2014 - Lycée Omar Lamine Badji - M. Mbodj

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Lycée El Hadji Omar lamine Badji
Cellules de sciences physiques
Année scolaire 2013-2014
Classe : TS1
LES AMINES
EXERCICE 1 :
1. Donner les noms, en nomenclature internationale, des amines suivantes :
a)
CH3 — CH2 — NH2
b) CH3— CH2 — NH —CH2 — CH3
CH3
|
c)
CH3 — CH— NH2
d) C2H5 — CH — NH — C2H5
e) CH3 — C — CH3
|
|
|
C2H5
C2H5
NH2
f) CH3 — N — CH2 — CH2 — CH3 g) C6H5 — N — C2H5
h)
C6H5 — N — C2H5
|
|
|
C2H5
CH3
C2H5
2. Ecrire la formule semi-développée des composés dont les noms suivent :
a) méthylamine ou méthanamine
e) N-méthylpentan-3-amine
b) 2-éthylbutylamine
f) iodure de tétraméthylammonium
c) N,N-diméthyléthanamine
g) bromure de diméthyléthylphénylammonium
d) cyclohexylamine
h) diphénylamine
EXERCICE 2 :
1.1. En combien de classes les amines peuvent elles être réparties ? Donner un exemple de chaque classe en précisant le
nom du corps.
1.2. Etablir la formule générale des amines identiques pour toutes les classes.
2. Soit une amine tertiaire A. Par action sur du 1-iodobutane en solution dans l'éther, on obtient un précipité blanc ;
l'analyse de ce corps montre qu'il s'agit d'un solide ionique chiral.
2.1. Ecrire l'équation de la réaction.
2.2. Quelle propriété des amines cette réaction met elle en évidence ?
2.3. Que pouvez-vous en déduire concernant les groupes alkyles liés à l'azote dans le solide ionique chiral ?
3. Une solution aqueuse de l'amine A, de concentration molaire C = 0,2 mol.L -1, a été obtenue en dissolvant 20,2 g d'amine
pour 1 L de solution.
En déduire sa masse molaire, sa formule brute, et sa formule semi-développée. Quel est son nom ?
EXERCICE 3 :
On considère une amine aromatique de formule générale CxHyN ne comportant qu'un seul cycle.
1. Exprimer x et y en fonction du nombre n d'atomes de carbone qui ne font pas partie du cycle.
2. La microanalyse d'une telle amine fournit, pour l’azote, un pourcentage en masse de 13,08 %
2.1. Déterminer n.
2.2. Ecrire les formules développées des différents isomères et donner leurs noms.
3. L’un des isomères est une amine secondaire. Quels produits obtient-on lorsqu'on le traite par de l’iodométhane ? On
supposera que l’amine de départ est en excès.
NB : La réaction se poursuit jusqu’à la formation de l’amine tertiaire correspondant.
EXERCICE 4 :
Une amine A de formule brute C4H11N réagit sur l'iodoéthane en au moins deux étapes.
1. Que peut-on en conclure quant à la classe de l'amine ?
2. Lors de l'action de l'iodoéthane sur A, on constate qu'une mole de A peut fixer deux moles d'iodoéthane. La classe de
l'amine est-elle totalement déterminée ? Quelles sont les formules semi-développées possibles pour l'amine A ?
3. Quand on fait réagir un excès d'iodométhane sur l'amine A, on obtient un composé de formule :
[(CH3)3N - CH2- CH2 – CH3]+ , I-.
En déduire la formule semi-développée de A.
4. L'amine a-t-elle des propriétés acido-basiques ? Si oui, quelle en est l'origine ?
EXERCICE 5 :
On considère une amine primaire à chaîne carbonée saturée possédant n atomes de carbone.
1. Exprimer en fonction de n le pourcentage en masse d'azote qu'elle contient.
M. MBODJ PC
(C) Wahab Diop 2013-2014
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2. Une masse m = 15 g d'une telle amine contient 2,9 g d’azote.
2.1. Déterminer la formule brute de l’amine.
2.2. Ecrire les formules semi-développées des isomères possibles des monoamines primaires compatibles avec la
formule brute trouvée.
EXERCICE 6 :
On considère une amine primaire de formule R-NH2 dans la quelle R est un groupe alkyle.
1. Quelle est l’équation bilan de la réaction de cette amine avec l’eau ?
2. A 250C, cette amine est un liquide de masse volumique 0.75kg.L -1. On verse progressivement cette amine dans
VA=200 cm3 d’une solution d’acide chlorhydrique de concentration molaire volumique CA=2.0.10-1 mol/L. On suit
l’évolution du pH du mélange au cours de l’addition. Une brutale augmentation du pH correspondant à l’équivalence est
observée lorsqu’on a versé VB=4.6cm3 d’amine.
2.1. Quelle est l’équation de la réaction ? Calculer la concentration molaire de l’amine.
2.2. Déterminer la masse molaire de l’amine
2.3. Quelle est la formule brute de l’amine primaire considérée ?
2.4. Donner la formule semi-développée possible et le nom de cette amine sachant que le carbone porteur du groupe
amine n’est pas lié à l’hydrogène.
EXERCICE 7 :
La masse molaire d’une amine saturée non cyclique est de 73 g/mol.
1. Déterminer la formule brute de cette amine.
2. Donner les formules semi-développées possibles, les noms des amines primaires correspondantes.
3. On dissout une masse m de cette amine dans l’eau pure de façon à obtenir 1 litre de solution. On dose un volume
V1=40,0 cm3 de cette solution par de l’acide chlorhydrique de concentration C a=0,2 mol.L-1. Le virage de l’indicateur
coloré approprié utilisé se produit quand on a versé un volume Va= 20,5 cm3 d’acide.
3.1. Ecrire l’équation bilan de la réaction entre l’amine et l’eau pure.
3.2. Ecrire l’équation bilan de la réaction entre l’amine et l’acide chlorhydrique.
3.3. Déterminer la masse m.
EXERCICE 8 :
L’aniline C6H5-NH2 peut être obtenue par réduction en milieu acide du nitrobenzène C 6H5-NO2 par du fer.
Le nitrobenzène résulte de l’action de l’acide nitrique HNO3 sur le benzène C6H6.
On introduit dans un ballon les masses m1 = 30,0 g de limaille de fer et m2 = 15,0 g de nitrobenzène ; puis quelques
grains de pierre ponce.
On ajoute ensuite V = 65 ml de solution d’acide chlorhydrique de concentration C = 1,0 mol/ L et on adapte un
réfrigérant à eau.
Le ballon est ensuite chauffé modérément pendant deux heures. On laisse refroidir puis on ajoute 40 ml de solution de
soude à 5 mol/L. On extrait l’aniline formée, la masse obtenue est m’=7,52 g.
1.
1.1. Ecrire l’équation de synthèse du nitrobenzène sachant qu’il se forme de l’eau.
1.2. Cette réaction est-elle une addition ? une substitution ? une élimination ?
2. A quelle famille organique appartient l’aniline ?
3. Dans le protocole présenté ci-dessus, il se forme dans un premier temps l’ion anilinium
3.1. Ecrire les demi-équations d’oxydoréduction pour les couples C6H5-NO2/C6H5-NH3+ et Fe2+/Fe.
3.2. En déduire l’équation de la réaction qui se produit en milieu acide entre le fer et le nitrobenzène.
4. Vérifier que le nitrobenzène est le réactif limitant
5. La soude introduite en fin de réaction a un double but : éliminer les ions hydroniums en excès et transformer les ions
anilinium en molécule d’aniline
Ecrire l’équation de la réaction de l’ion hydroxyde avec :
- L’ion hydronium ;
- L’ion anilinium ;
6. Calculer le rendement de la réaction
On donne : masse volumique de l’aniline = 1,03 g/cm3
EXERCICE 9 :
Sur l'étiquette d'une bouteille commerciale d’ammoniac, on peut lire :
Masse molaire : 17 g/mol
NH3 Masse volumique : 450 kg/m3
Pourcentage massique : 33 %
1. Quel volume V faut-il prélever pour préparer 500 mL d'une solution S de concentration C = 0,10 mol.L-1 ?
2. Décrire le mode opératoire pour préparer les 500 mL de S.
M. MBODJ PC
(C) Wahab Diop 2013-2014
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