L2 Pharmacie – Chimie Organique N° 7
28/10/2013- Pr Rochais
Groupe 47 – Zakaria Rebiai et Cecile Chubilleau
Molécule avec deux substituants différents : la molécule est symétrique, avec deux groupements de
protons identiques sur le composé.
Les 2 protons verts : 1 seul H sur les C adjacents, on a donc un doublet d'intégration 2.
Idem pour les protons rouge.
Pas d’interaction possible en méta ici car les deux atomes sont équivalents, on ne peut pas voir
l'influence de l'un sur l'autre.
Sur le spectre RMN les 2H verts sont plus déblindés que les 2H rouge :
-les 2H verts subissent l'influence du groupement aldéhyde (-I et -M)
-les 2H rouge sont en ortho d'une fonction -I mais +M, qui a un effet blindant.
Les 2 doublets sur le spectre RMN de ce type de composé para-disubstitué est caractéristique, avec
un effet de toit.
NB :
-Cette forme n'a rien à voir avec un système quadruplet : ce sont bien 2 doublets d'intégration 2.
-Les pics extérieurs sont plus petit si les deux doublets sont plus proches (en ppm).
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