SCHIB314 - Travaux pratiques de chimie organique Descriptif de
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Descriptif de cours : 2016-2017 SCHIB314 - Travaux pratiques de chimie organique Th. Q1 Ex. Q1 Th. Q2 Ex. Q2 60 h. Annuel Lieu de l'activité : NAMUR Langue d'enseignement : French / Français Enseignants Coordinateur(s) : Lanners Steve Prérequis [SCHIB202] Chimie organique Corequis [SCHIB304] Chimie organique Disciplines Chimie organique, Chimie Objectifs Les étudiants ayant suivi ces travaux pratiques auront: - appris à envisager et planifier une synthèse multi-étapes s'étendant sur plusieurs semaines au laboratoire; - appris à metttre en ouvre des réactions de synthèse organique moderne dans un contexte proche de celui d'un laboratoire de recherche; - amélioré leur expertise dans le traitement de réactions et l'isolement et la purification de composés organiques; - acquis les compétences de base pour la mise en oeuvre de réactions sensibles à l'air et à l'humidité; - acquis des bases pour la gestion des risques dans la manipulation de composés organiques, en particulier les risques d'incendie et liés à la toxicité; - augmenté leurs connaissance pratiques de la caractérisation moléculaire, en particulier des spectroscopies UV, IR et RMN. Contenu Les étudiants effectuent la synthèse multiétapes d'un produit naturel de la famille des lactones résorcyliques (lasiodiplodin). Table des matières Planification et mise en oeuvre de la synthèse multiétapes de la lasiodiplodine. 1. Formylation de Vilsmeier-Haack de l'orcinol 2. Double méthylation du diphénol orsellinique 3. Oxydation de Lindgren-Pinnick en acide diméthylorsellinique 4. Alkylation benqylique de l'acide orsellinique 5. Estérification de l'acide orsellinique par réaction de Mitsunobu. 6. Macrocylisation par réaction de métathèse d'alcènes cyclisante. 7. Hydrogénation pallado-catalysée de l'alcène macrocylique 8. Déméthylation d'un éther de phénol: obtention de la lasiodiplodine. Méthodes d'enseignement Séances de laboratoire. Description des TP/Exercices néant Mode d'évaluation Les étudiants sont évalués sur base de rapports qu'ils rédigent au sujet des manipulations effectuées au laboratoire, ainsi qu'une appréciation générale de leur comportement au laboratoire. Sources, références et supports éventuels Un syllabus est fourni. Formations concernées Bachelier en sciences chimiques Bloc Crédits 3 4
