TUTORAT UE spé BCM 2010-2011 – Séance n°7

2010-2011 Tutorat UE spécifiques – Bases chimiques du médicament – Séance n°7 1 / 4
TUTORAT UE spé BCM 2010-2011
Séance n°7 – Semaine du 18/04/2011
Chimie organique (4): Séance de révision
Pr. Roger Escale
Séance préparée par Sacha Goux, Adrien Cassar, Jean-Philippe Perrier (ATP)
Alexandre Leboucher (ATM²)
QCM n°1 et 2 : Le (1R,2R)-1,2-dichloro-1-deutériopropane (I), en présence de zinc,
produit un dérivé insaturé II. Lorsque II réagit avec l’acide hypobromeux, on obtient un
mélange de stéréoisomères III. Les différents stéréoisomères de III peut être soumis à
l’action de l’amidure de sodium NH2Na, et se cycliser en un composé IV.
Un ion alcynure (V) réagit en milieu anhydre avec le carbone électrophile le moins
encombré de IV. On obtient un anion VI, qui après acidification en milieu H2O donne VII.
L’hydrogénation de VII en présence de sodium et d’ammoniac liquide à -78°C produit VIII
de formule brute C6H12O (L’atome de deutérium est compté comme un simple hydrogène).
QCM n°1 : Identification des différentes espèces en jeu : Choisir la ou les
propositions exactes.
a) III est une halogénohydrine.
b) V est la base conjuguée du but-1-yne.
c) V est la base conjuguée du propyne.
d) VIII est un alcool α-β éthylénique.
e) VIII est un alcool β-γ éthylénique.
f) Toutes les propositions précédentes sont fausses.
QCM n°2 : Aspects stéréochimiques du problème : Choisir la ou les propositions
exactes :
a) II est un alcène Z.
b) II est un mélange d’alcènes Z et E.
c) IV est un mélange racémique (2R*, 3R*).
d) IV est un mélange racémique (2R*, 3R*).
e) VIII est un alcène E.
f) Toutes les propositions précédentes sont fausses.
QCM n°3 : Parmi les composés suivants, lequel a le plus de chance d’être obtenu
par chauffage du 2–chloropentane en présence de soude :
a) Le pentyne.
b) Le pentan-1-ol.
c) Le pent-2-ène.
d) La pentan-2-one.
e) Le pent-1-ène.
f) Toutes les propositions précédentes sont fausses.
F
FA AC CU UL LT TE E
d de e
P
PH HA AR RM MA AC CI IE E

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QCM n°4 : Mécanisme de la réaction de saponification : Choisir la séquence
exacte, pour laquelle les flèches réactionnelles sont correctement figurées (Ne pas
tenir compte d’éventuels équilibres).
a)
R C
O
OR'
OH -
RO-
OH
O
R'
R C
O
OH
O-R'
b)
R C
O
OR'
OH -
RO-
OH
O
R'
R C
O
OH
O-R'
c)
R C
O
OR'
OH -
RO-
OH
O
R'
R C
O
OH
O-R'
d)
R C
O
OR'
OH -
RO-
OH
O
R'
R C
O
OH
O-R'
e)
R C
O
OR'
OH -
RO-
OH
O
R'
R C
O
OH
O-R'
F. Toutes les propositions précédentes sont fausses.

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QCM n°5 : Choisir la ou les propositions exactes.
a) (I) est le butan-3-ol.
b) (II) est le propanal.
c) (III) est un alcool secondaire.
d) (IV) est un éther.
e) (VI) est l’acétaldéhyde.
f) Toutes les propositions précédentes sont fausses.
QCM n°6 : Choisir la ou les propositions exactes.
a) (I) est le 2-méthylpropan-1-ol.
b) On peut aussi obtenir (I) en faisant réagir de la soude sur le même 2-méthylpropanal.
c) (II) est la propan-2-one.
d) (III) est un alcool secondaire.
e) (IV) est la butanone.
f) Toutes les propositions précédentes sont fausses.

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QCM n°7 : Le bromopropane est soumis à l’action de différents réactifs.
Parmi les propositions suivantes, lesquelles sont exactes ?
a) En présence de soude diluée, on obtient le propanol.
b) En présence d’ammoniac, on obtient la propylamine.
c) En présence de cyanure de sodium, on obtient la propanenitrile.
d) En présence d’éthylate de sodium, on obtient le diéthyléther.
e) En présence de chlorure de méthylmagnesium, on obtient le butane.
f) Toutes les propositions sont fausses.
QCM n°8 et 9 : Le pent-1,4-diyne en présence de permanganate de potassium
concentré à chaud conduit à l’acide formique et à l’acide 1. ce composé 1 en présence de
deux moles d’éthanol en milieu acide donne 2 et de l’eau. 2 est mis en présence
d’éthylate de sodium dans l’éthanol et de chlorure de méthyle et conduit à 3. 3 est soumis
à l’action de la soude dans l’eau et à chaud, suivie d’une hydrolyse acide et conduit à 4.
Ensuite 4 est chauffé pour conduire majoritairement à 5, avec un dégagement gazeux.
Deux moles de 5 en présence de d’hydroxyde de baryum, puis la chauffage à plus de
300°C conduit à 6 et un dégagement de dioxyde de carbone. 6 réagit avec l’hydrogène
avec en présence du Nickel Raney à 80°C et 5 atm conduit à 7. 7 en présence de
pentachlorure de phosphore conduit à 8. 8 réagit avec de la soude concentrée à chaud et
conduit à 9.
QCM n°8 : Choisir la ou les propositions exactes.
a) L’acide 1 est l’acide malonique.
b) 5 est un acétal.
c) L’étape 1 à 5 est la synthèse malonique.
d) 5 est l’acide butanoïque.
e) Lors de la formation de 5 il se produit un dégagement de dioxyde de carbone.
f) Toutes les affirmations précédentes sont fausses.
QCM n°9 : Choisir la ou les propositions exactes.
a) 6 est la pentan-3-one.
b) Le passage de 5 à 6 correspond à la réaction de Piria.
c) 7 est l’hexanol.
d) 8 est le chlorohexane.
e) 9 est l’hexanol.
f) Toutes les propositions précédentes sont fausses.