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2010-2011 Tutorat UE spécifiques – Bases chimiques du médicament – Séance n°5 1 / 4
TUTORAT UE spé BCM 2010-2011
Séance n°6 – Semaine du 18/04/2011
Chimie organique (3): Aldéhydes, cétones, acides et dérivés
Pr. Roger Escale
Séance préparée par Sacha Goux, Adrien Cassar, Jean-Philippe Perrier (ATP)
Alexandre Leboucher (ATM²)
QCM n°1 : Choisir la ou les propositions exactes concernant l’équilibre céto-énolique.
a) Il peut être catalysé par les bases ou les acides.
b) Il est le plus généralement en faveur de la cétone.
c) Il est le résultat de déplacements d’ions hydrures.
d) Le 2-hydroxybut-2-ène est la forme énolique du butanal.
e) La présence d’une fonction carbonyle peut justifier le caractère labile d’un atome d’hydrogène en
position .
f) Toutes les propositions précédentes sont fausses.
QCM n°2 : Déterminer la nature des composés I, II, III, IV, V donnés ci-dessous.
NaOH
CHO
2 x
I
+
II
IV
+
NaOH
IV
III
2 x
V
1) O
3
2) H
2
O
milieu non réducteur
IV
(sel de sodium)
(sel de sodium)
Acétonitrile
2 moles H
2
O,
∆
[H
+
]
IV
(sel de sodium)
I
NaOH
a) I est l’alcool benzylique.
b) II est le benzoate de sodium.
c) III est le benzoate de méthyle.
d) IV est l’acétamide.
e) V est le but-2-ène.
f) Toutes les propositions précédentes sont fausses.
FACULTE
de
PHARMACIE
∆

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QCM n°3 : L’action de l’ éthanolate de sodium dans l’éthanol sur le 2-méthylmalonate de
diéthyle suivie de l’ajout de Chlorure de méthyle fournit 1. L’hydrolyse de ce dernier
et un traitement chaud permettent d’obtenir 2. Le traitement de la propanone par le
dibrome en milieu basique conduit après hydrolyse acide à 3 et du bromoforme. Le
composé 3 est traité par le chlorure de thionyle et donne 4. Le composé 4 en
présence d’ammoniac fournit 5.
a) Le composé 1 est le 2,2-diméthylmalonate de diéthyle.
b) Le composé 2 est l’acide 3-méthylpropanoïque.
c) Le composé 3 est l’acide propanoïque.
d) Le composé 4 est le chlorure d’acétyle.
e) Le composé 5 est l’acétamide.
QCM n°4 : Soit (I) l’Hydrazine :
A) (II) est un oxime de configuration (Z) uniquement.
B) (III) est le pentan-2-ol.
C) (IV) est l’éther officinal.
D) (V) = (III).
E) (VI) est l’acide butanoïque
F) Toutes les propositions précédentes sont fausses.
QCM n°5 :
Un hydrocarbure bromé (I) est traité par le cyanure de sodium. Le composé (II) obtenu est
soumis à l’action du chlorure de méthylmagnésium dans l’éther anhydre pour conduire,
après hydrolyse acide au composé (III).
(III) est traité par NaBH
4
dans l’éther anhydre pour fournir le composé (IV). 1,76g de
(IV) réagissent avec un excès de bromure de méthylmagnésium dans l’éther anhydre en
dégageant 448 ml de méthane.
(IV) réagit également dans l’acide sulfurique concentré à chaud pour conduire
préférentiellement au composé (V). Le traitement de (V) par KMnO
4
concentré à chaud
conduit à deux acides organiques (VI) et (VII) de masses moléculaires M(VI) = 74 et M(VII)
= 60.
A) (I) est le chloropropane.
B) (III) est la hexan-2-one.
C) (IV) est un gem-diol.

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D) (V) est le hex-2-ène.
E) (VI) est le propanal.
F) Toutes les propositions précédentes sont fausses.
QCM n°6 :
A) La réaction (A) est bien écrite.
B) La réaction (B) consiste en une simple réaction de cétolisation.
C) (I) est une hydrazone.
D) (II) est la butan-2-one.
E) La réaction (D) est totale.
F) Toutes les propositions précédentes sont fausses.
QCM N°7 : L’action du dialkylborane puis d’acide acétique sur le composé A conduit à
B, ces dernier sont des hydrocarbures insaturés et ne permettent pas l’isomérie Z/E.
L’action d’acide chlorhydrique en milieux apolaire conduit à C qui en présence soude
dilué conduit à C’ Puis l’action de CrO
3
en présence de pyridine conduit à D. Si deux
moles de D réagissent ensemble en milieux acide ou basique, et chauffage nous
obtenons un mélange de E. E par oxydation va conduire à F. F en présence de
chlorure de thionyle en présence d’éther conduit à G. Le composé A en présence de
permanganate de potassium concentré à chaud conduit à l’acide formique et l’acide
propanoïque.
L’action d’AlLiH
4
suivie d’une hydrolyse en milieux acide sur le chlorure d’acide G
conduit à H. L’action de chlorure de thionyle dans de l’éther sur H conduit à I. Ce
dernier en présence de KCN avec un solvant polaire conduit à J. Pour finir, J est
additionné dans un premiers temps d’AlH(isobutyl)
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avec du toluène à -78°C puis
dans un deuxième temps mis en milieux acide pour obtenir K.
-
OH
H

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a. A est un alcyne interne
b. C est un dérivé halogéné qui suit la règle de markovnikov
c. Les composés E et F sont obtenue via la réaction de Cannizzaro
d. G est un chlorure d’acide
e. Lors de la formation de G, le mécanisme est une SN1
f. Toutes les affirmations précédentes sont fausses.
a. Le composé de départ est le butyne
b. AlLiH4 fournit un hydrure
c. H est un acide
d. La réaction avec le chlorure de thionyle s’effectue selon un mecanisme SN1
e. J est éthanal
f. Toutes les propositions sont fausses