Poly

2011-2012 Tutorat UE BCM – Chimie – Séance n° 3 1 / 3
TUTORAT UE BCM 2011-2012 – Chimie
Séance n°3 – Semaine du 26/ 03 /2012
Alcanes, Alcènes, Diènes – Pr. R. Escale
Adrien Cassar et Pierre Boronat
QCM n°1 :
a) Lors d’une réaction de substitution radicalaire, la rupture de la liaison de valence est dite
hétérolytique.
b) Lors d’une réaction de substitution sur un alcane, l’étape d’initiation peut être générer par des
radicaux peroxydes en présence de lumière.
c) Lors d’une réaction de substitution, il peut y avoir formation d’un hydracide.
d) Plus la ramification des alcanes augmente, plus leur température d’ébullition diminue.
e) Les alcanes sont des molécules non polaires, donc soluble dans l’eau, mais pas dans les solvants
organiques.
f) Toutes les propositions précédentes sont fausses.
QCM n°2 :
a) La réaction entre le méthane et du dibrome en présence d’UV ne peut conduire qu’à la formation de
bromure de méthyle.
b) La monochloration du 2-méthylbutane conduit majoritairement à du 2-chloro-3-méthyl-butane.
c) Lors d’une réaction de combustion, il y a rupture des liaisons π des alcanes.
d) La pyrolyse consiste à couper les longs alcanes en plus petits composés volatiles, tels que le
dioxyde de carbone.
e) Les réactions de combustion des alcanes suivent le schéma : 2 CnH2n+2 + 3n+1 O2  2n CO2 +
2n+2 H2O
f) Toutes les propositions précédentes sont fausses.
QCM n°3 : Concernant les réactions avec le (2E)-3-méthyl-pent-2-ène :
a) Avec KMnO4 à chaud, il y a formation, entre autre, d’éthanal, mais pas de formation d’aldéhyde.
b) Avec KMnO4 à chaud, il y a formation exclusive de butan-2-one.
c) Avec KMnO4 à chaud, il y a formation d’un aldéhyde et d’une cétone.
d) Par action de l’ozone puis de l’eau, il y a formation exclusive de butan-2-one.
e) Avec du KMnO4 dilué, il y a formation du diastéréoisomère (2R*,3R*)-3-méthyl-pentane-2,3-diol.
f) Toutes les propositions précédentes sont fausses.
QCM n°4 : Concernant les réactions avec le (3Z)-3-méthyl-hex-3-ène :
a) Avec 1) O3 puis 2) H2O, Zn, on obtient l’acide propionique et la butan-2-one.
b) Avec 1) O3 puis 2) H2O on obtient l’acide butanoique et la propan-2-one.
c) Avec KMnO4 à chaud, on obtient, en passant par un ozonide, le butanaldéhyde et la propan-2-one.
d) Avec KMnO4 à chaud, on obtient, en passant par un ozonide, le propanaldéhyde et la butan-2-one.
e) Avec du KMnO4 dilué, on obtient le (3R*, 4S*)-3-méthyl-hexane-3,4-diol.
f) Toutes les propositions précédentes sont fausses.
FACULTE
De
PHARMACIE

2011-2012 Tutorat UE BCM – Chimie – Séance n° 3 2 / 3
QCM n°5 :
a) La réaction entre le but-2-ène et l’acide bromhydrique donne un seul composé.
b) La réaction entre le but-2-ène et l’acide bromhydrique passe par un ion ponté.
c) La réaction entre le but-2-ène et l’acide hypobromeux passe par un ion ponté.
d) La réaction d’hydrogénation du but-2-ène donnera un composé chiral.
e) La réaction entre le but-2-ène et l’acide peracétique donne accès à un époxyde.
f) Toutes les propositions précédentes sont fausses.
QCM n°6 :
a) Une hydroboration suivi d’un traitement au peroxyde d’hydrogène sur du butène donne le même
produit qu’une réaction d’hydratation.
b) Une hydroboration suivi d’un traitement avec de l’acide acétique sur du butène donne le même
produit qu’une hydrogénation catalytique.
c) La réaction entre le (2Z)-but-2-ène et le dibrome dans le dichlorométhane donne du (2R*,3R*)-
2,3-dibromobutane.
d) La réaction entre le (2E)-but-2-ène et le dibrome dans le dichlorométhane donne du (2R*3S*)-2,3-
dibromobutane.
e) Il est possible de générer un alcool primaire par une réaction hydratation sur un alcène portant
plus de 2 carbones.
f) Toutes les propositions précédentes sont fausses.
QCM n°7 : Soit les réactions suivantes :
CH3
CH3
CH3CH3
Br2BH3
H2O/H+
CH3
CH3
CH3CH3
Br2
BH3
H2O/H+
a) Une addition 1,4 est une réaction sous contrôle cinétique arrivant à un produit de plus basse
énergie que lors d’une réaction sous contrôle thermodynamique.
b) A est le 1,2-dibromo-3,4-diméthylbut-2-ène.
c) B est le 1,2-dibromo-2,3-diméthylbutane.
d) C est le 1,4-dibromo-2,3 diméthylbut-2-ène.
e) Si la double liaison de C est de configuration E, le composé D est le (2R* 3R*)-1,4 dibromo-2,3-
diméthylbutane.
f) Toutes les propositions précédentes sont fausses.
A
B
D
C
A froid
AcOH
AcOH

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QCM n°8 : Soit la réaction suivante
CH2
CH2
+
CH3O
a) C’est une réaction de Cannizzaro.
b) Peut être
CH3
O
+
CH3
O
c) Peut être
CH3
O
+
CH3
O
d) La conformation s-trans réagit uniquement dans la réaction de Diels-Alder.
e) Le butadiène est le diénophile.
f) Toutes les propositions précédentes sont fausses.