– Séance n°6 TUTORAT UE BCM 2011-2012

FACULTE
De
PHARMACIE
TUTORAT UE BCM 2011-2012 –
Chimie organique
Séance n°6 – Semaine du 23/ 04 /2012
QCM n°1 :
a) La préparation des organolithiens, comme celle des organomagnésiens peut se faire dans
n’importe quel solvant.
b) La réaction entre des organomagnésiens et des époxydes est une réaction de substitution
nucléophile.
c) Les organomagnésiens donnent des réactions de substitution mais pas de réactions d’addition
d) La réaction de l’orthoformiate d’éthyle sur le bromure d’éthylmagnésium donne un acétal
intermédiaire puis un aldéhyde après hydrolyse acide.
e) La réaction du bromure de méthylmagnésium avec l’eau conduit à un alcool primaire.
f) Toutes les propositions précédentes sont fausses.
QCM n°2 :
a) Un organométallique possède à la fois des propriétés de base forte et de nucléophile.
b) La réactivité des organométalliques diminue avec le caractère ionique de la liaison carbone-métal.
c) La réaction entre un époxyde tel que le 1,2-époxypropane et un organomagnésien tel que le
bromure de méthylmagnésium conduit à un alcool chiral actif sur la lumière polarisée.
d) Un organomagnésien réagit avec un nitrile pour donner une cétone selon un mécanisme de
substitution nucléophile.
e) La réaction du bromure d’éthylmagnésium (2 moles) avec l’acétate d’éthyle (1 mole) à température
ambiante conduit, après hydrolyse acide, à la butan-2-one.
f) Toutes les propositions précédentes sont fausses.
QCM n°3 :
a) Les acétals sont stables en milieu acide et s’hydrolysent en milieu alcalin.
b) La réaction d’aldolisation est une réaction de condensation qui peut être réalisée en milieu acide ou
alcalin.
c) La tautomérie correspond uniquement à une délocalisation électronique.
d) Seuls les aldéhydes peuvent s’oxyder spontanément.
e) Le caractère insaturé du groupement carbonyle permet des réactions d’addition.
f) Toutes les propositions précédentes sont fausses.
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QCM n°4 : Le composé I est traité par de l’orthoformiate d’éthyle et conduit, après
hydrolyse acide, au composé carbonylé II. Le composé II sous l’action du LDA
(Diisopropyle Amidure de Lithium) dans du THF anhydre à -60°C puis soumis à l’action
du chlorure de méthyle fournit le composé III, qui, traité par du sodium dans de
l’éthanol conduit au composé IV. Le composé IV est soumis à l’action de l’acide
sulfurique concentré à chaud et donne le composé V qui subit l’action d’acide
chlorhydrique, en présence de lumière, pour donner l’hydrocarbure chloré VI de masse
molaire MM= 92,5 g.mol-1
a)
b)
c)
d)
e)
f)
I est le bromure de méthylmagnésium.
III est l’acétone.
IV est l’isopropanol.
V est l’acétaldéhyde.
VI est le 2-chloropropane.
Toutes les propositions précédentes sont fausses.
QCM n°5 : Choisir la ou les bonnes réponses suivantes :
HO
OH
CH2
CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2
Na 2Cr 2O 7
OH
O
2 H3C
CO2C2H5
1. Ethanolate de sodium
Ethanol,H3O
a)
b)
c)
d)
e)
f)
A
CH2
B
+
Le composé A est un acide.
Le produit final est un α-cétoester.
L’intermédiaire B est un diester.
Le B est le hexandioate de diéthyle.
Le passage de B au produit final est la condensation de Dieckmann.
Toutes les propositions précédentes sont fausses.
QCM n°6 : Choisir la ou les bonnes réponses suivantes :
1
Br2/P
H3 O
2
+
P 2O 5
1
3
T°
H3C
HO
CH2
4
Pyridine
Li
2
1
CH3
H3O
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+
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a)
b)
c)
d)
e)
f)
La 1ere réaction fait intervenir la mobilité d’un Hα.
Le produit 3 est un anhydride d’acide.
Le passage de 3 à 4 est une réaction équilibrée.
Le produit 6 est une cétone à n-1 carbone, si l’acide présente n carbones.
Le composé 4 est un ester méthylique.
Toutes les propositions précédentes sont fausses.
QCM n°7 : Choisir la ou les bonnes réponses suivantes :
Le but-3-ynal réagit avec le permanganate de potassium, à chaud, pour donner le composé 1
et de l’acide formique. Le composé 1 réagit avec de l’éthylate de sodium dans l’éthanol pour
donner le composé 2. Le composé 2 réagit avec le LDA et du bromoéthane pour donner le
composé 3. Le composé 3 est soumis à l’action de la soude diluée, à chaud puis une
hydrolyse acide pour donner 4. 4 est ensuite fortement chauffé pour donner le composé 5 et
du dioxyde de carbone. 5 réagit ensuite avec le chlorure de thionyle puis est soumis à l’action
du dihydrogène en présence de palladium désactivé et donne 6.
a)
b)
c)
d)
e)
f)
1 est l’acide malonique.
Le passage de 1 à 4 est la synthèse malonique.
Pour obtenir 6 on passe par un chlorure d’acide.
6 présente 2 fonctions aldéhyde.
La réaction finale est la réaction de Rosenmund.
Toutes les propositions précédentes sont fausses.
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