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Devoir de Sciences Physiques n°3 : correction Page 1 / 3
Devoir de Sciences Physiques nÀ3 : correction
Exercice I
1.1 Les composés A et B ont tous deux pour formule brute C
8
H
10
O. Ce sont donc des isomères.
1.2
La molécule C est un aldéhyde : elle porte un groupe carbonyle.
La molécule D est acide carboxylique : elle porte un groupe carboxyle.
La molécule E est un ester : elle porte groupe caractéristique des ester.
2.1 Etude du spectre infrarouge de la molécule A :
(a) : la bande fine de forte intensité à 1600 cm
-1
correspond à la liaison O – H
libre
(b) : la bande de très faible intensité à 3050 cm
-1
correspond aux liaisons C
tri
– H du cycle.
(c) : la bande fine d’intensité moyenne à 3000 cm
-1
correspond aux liaisons C
tétra
– H
(d) : la bande fine à 1500 cm
-1
correspond aux liaisons doubles C = C du cycle aromatique.
2.2 Les signaux (a) et (g) représentent tous deux une liaison O – H mais dans la molécule A la liaison est
libre (bande fine à 3600 cm
-1
) alors que dans la molécule B elle est liée (bande large à 3300 cm
-1
). Cela est
dû aux interactions intermoléculaires dans le milieu d’étude : le spectre du composé A a été obtenu à partir
d’une solution diluée de A dans le tétrachlorométhane, ce qui rend les interactions entre molécules A peu
probables alors que le spectre du composé B a été obtenu à partir d’un film de B pur à l’état liquide où les
interactions entre molécules B sont très fortes (liaisons hydrogène).
2.4 Les deux constituants principaux du vin blanc sont l’eau (environ 88%) et l’éthanol environ (12%). La
formule semi-développée de l’éthanol est CH
3
– CH
2
– OH.
Les bandes caractéristiques de l’éthanol sont liquide sont donc : O – H
lié
, C – H et C – C.
2.5 Les bandes d’absorption de l’éthanol sont en partie les mêmes que celles de composés A et B, en
particulier la bande O – H
lié
qui sera large et intense puisqu’il y a liaisons hydrogène entre les molécules
d’éthanol et d’eau. Celle-ci va donc cacher celles des composés A et B et rendre l’observation de ces
molécules impossible sur un spectre IR.
3.1 Formule développée de la molécule B :
3.2 La molécule B est associée au document n°3 :
- Groupe de protons équivalents n°1 : pas de couplage,
on observe sur le spectre un singulet à 7,2 ppm (Ar-H)
- Groupe n°2 : ces protons équivalents ont deux protons
voisins d’où un triplet à 2,7 ppm (C-CH
2
-Ar)
- Groupe n°3 : ces protons ont 2 protons voisins, d’où un
triplet à 3,6 ppm (C-CH
2
-O-H)
- Proton n°4 : ce proton n’est pas couplé, d’où un singulet
à 2,0 ppm (R-OH)
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