Extraction du lycopène

Chapitre 04 : Comment colorer une solution ?
TP 02 : Extraction d’un pigment : le lycopène.
Document 1 : extrait C’est pas sorcier sur la peinture
Le lycopène est un pigment rouge que l'on trouve surtout dans la tomate, la pastèque, le pamplemousse ...
Il a pour formule brute C40H56, et sa température de fusion est 175°C.
Il est contenu dans les cellules des tomates, et n’est pas détruit lors de la cuisson mais fortement libéré de celles-ci. Ainsi, il y
a environ quatre fois plus de lycopène disponible dans la sauce tomate bio que dans la tomate fraîche. Pour cette raison, les
aliments courants contenant le plus de lycopène bio disponible sont les produits transformés à base de tomate : jus, soupe,
sauce tomate ou ketchup.
Il est également utilisé comme colorant en pâtisserie sous le code E160D.
Document 2 : L’extraction avec un solvant.
L'extraction par solvant consiste faire passer un composé d’un solvant vers un autre solvant.
Ce deuxième solvant est non miscible avec le premier et le composé à extraire est plus soluble dans ce deuxième solvant.
Cette technique fait intervenir trois étapes.
a) La mise en contact du solvant avec la substance contenant le composé à extraire.
b) La décantation réalisée dans l'ampoule à décanter..
c) La séparation. En fonction de la nature du solvant utilisé et en particulier de sa densité par
rapport à celle de l'eau (1,00), la phase organique à récupérer se situera au dessus ou en dessous
Le choix du solvant obéit à deux critères :
 Miscibilité du solvant : le solvant doit être non miscible à la phase qui contient initialement le
composé à extraire.
 Solubilité : le composé à extraire doit être très soluble dans le solvant. C'est-à dire, beaucoup plus
soluble dans le solvant que dans le milieu où il se trouve initialement (milieu aqueux en général).
Document 3 : Informations sur les solvants disponibles
Eau
Cyclohexane
Solubilité
Très faible
Grande
du lycopène
Miscible à l’eau
oui
non
Densité
1
0,78
Température
100°C
81°C
d’ébullition
Risque
Document 4 : Schémas de montages importants en chimie
Acétone
Dichlorométhane
Ethanol
Faible
Grande
Grande
oui
0,78
non
1,32
oui
0,79
56°C
39°C
79°C
Chapitre 04 : Comment colorer une solution ?
Document 5 : Liaisons conjuguées.
La longueur d’onde de la lumière absorbée augmente lorsque le nombre de doubles liaisons conjuguées consécutives
augmente. Ainsi, plus il y a de doubles liaisons conjuguées, plus la molécule absorbe des radiations qui sont dans les rouges
et plus elle apparaîtra bleue. Réciproquement, si elle a moins de doubles liaisons conjuguées consécutives, elle absorbera
plutôt des radiations bleues et émettra dans les rouges…
Pour qu’une molécule organique soit colorée il faut qu’elle possède un nombre suffisamment grand (au moins 7) de doubles
liaisons conjuguées consécutives.
TRAVAIL A REALISER
Problème n°1 : Extraction du lycopène du ketchup (sauce tomate).
S’approprier 1 :
Décrire ce que l’on observe si on mélange du Ketchup et de l’eau ?
Décrire ce que l’on observe si on mélange du Ketchup et de l’éthanol ?
Décrire ce que l’on observe si on mélange du Ketchup et du dichlorométhane ?
Parmi les cinq solutions du doc3, quel est celui qui présente el plus de danger pour la santé de l’homme en
laboratoire ?
Analyser :
Etablir un protocole permettant d’extraire avec un solvant, et en toute sécurité le lycopène présent dans du
ketchup.
1a
Appeler le professeur pour lui présenter le protocole ou en cas de difficulté.
Réaliser :
Réaliser l’extraction du lycopène à partir de 15 mL de Ketchup (ou sauce tomate).
Remarque : on ajoutera 10 mL d’eau à la sauce tomate ou ketchup afin de le liquéfier (passage ampoule à décanté)
1b
Appeler le professeur pour lui présenter le résultat ou en cas de difficulté.
Problème n°2 : Récupération du lycopène présent dans le solvant.
Un des deux montages de chimie présentés doc4 permet d'éliminer le solvant afin d'obtenir le lycopène à l'état
solide.
S’approprier 2 :
Déterminez quel montage serait à utiliser en expliquant les différences entre ces deux montages.
Problème n°3 : couleur du lycopène.
S’approprier 3 :
A partir du doc5, pouvait-on prévoir une molécule colorée ?
Combien y-a-t-il de liaisons conjuguées dans la molécule de lycopène ?