4ème Année Pharmacognosie Monoterpènes et Monoterpenoïdes : I. Huiles essentielles : Définition Extraction Définition par procédé, restrictive. Oxydant et volatil, composition complexe A partir d’une matière première végétale (fraiche, flétrie, entière, contusée ou pulvérisée) 1. Entrainement par la vapeur d’eau : Végétal frais et sec, plante entière contusée ou broyée Entrainement par Vap d’eau puis condensation. Séparation par décantation (moins dense que l’eau). Utilisation d’un alambic : Sur grille perforée et traversée par vapeur. Eau saturée est cohobée-renvoyée pour nouvelle distillation. Variante è Hydrodistillation. Immersion directement dans l’eau. Autres possibilités : Injection vapeur en surpression ou en sous pression de haut en bas (hydrodiffusion) 2. Expression à froid : fruit du Citrus è Toujours à l’état frais Zestes dilacérés et poches sécrétrices rompues. Contenu récupéré sous un courant d’eau après elim des déchets solides. Séparation HE/Phase aq par centrifugation 3. Autres procédés : - Extraction par solvant : Intérêt è Bas point d’ébullition. Inconvénient è Manque de sélectivité. - CO2 Supercritique : Tend à remplacer les solvants organiques Viscosité proche de celle des gaz, pas de tension de surface (grand pouvoir de pénétration) Naturel, non toxique, inerte, inodore, incolore, insipide. Peu couteux. Plante dans extracteur, traversé par flux. Fluide chargé en composés détendu et passe en phase gazeuse è Séparation dans un séparateur. - Assisté par micro-onde : Choix de solvant transparent au micro-onde. Romarin et menthe par l’hexane. Gain de temps et Volume de solvant moindre Séparée de phase aqueuse par décantation Peuvent subir un traitement ultérieur : Elimination totale ou partielle d’un constituant. Principales drogues Répartition très large : Conifères, Magnoliaceae, Myrtaceae, Apiaceae, Rutaceae, Lamiaceae, Asteraceae Présent dans tous les organes. Composition peut varier selon les organes : Ø Orange amer : Zeste è HE d’orange amer (E. de Curaço) Fleur è E. de Néroli Feuilleè E. de petit grain (bigaradier) Ø Cannelier : Ecorce è HE riche en aldéhydes cinnamiques Feuilles è HE riche en eugénol 1 Sharingpharma.free.fr 4ème Année Pharmacognosie Chez certaines plantes : Synthèse et accumulation associée à structures spécialisées (Cellules, poils, canaux sécréteurs, poches sécrétrices schizogènes ou schizolysigènes) Propriétés Essais Emploi · Physiques : Liquide à T ambiente, moins dense que l’eau, volatile Odeur aromatique Rarement colorée I. de rotation élevé, pouvoir rotatoire Peu soluble dans l’eau. Soluble dans l’alcool, solvant organique apolR et huiles fixes. · Composition chimique : Composé terpénique è nb d’u isoprénique, nb de cycles, nature des fonctions Composés aromatiques dérivés du phénylpropane è Acides, ester, aldéhyde, phénol, ether phénolique Essais : Ø Drogues à huiles essentielles : Essai d’identité : Botanique, CCM et CPG Essai de pureté : Recherche d’éléments étrangers Dosage de l’HE Ø HE : Caractères organoleptiques Caractères physiques Caractères spectraux CCM, CLHP : Qualitative et quantitative. En pharmacie : 1. Antiseptique : Eucalyptus Myrtaceae Niaouli Myrtaceae 2. Eupeptique : Menthes Lamiaceae Drogues à anéthole (anis vert (apiaceae), fenouil doux (apiaceae), badiane de chine (magnoliaceae)) Anéthole tox sur SNC à forte dose. Stupéfiant. 3. Antispasmodique : Camomille romaine Asteraceae Matricaire : Asteraceae Emploi comme excipient : Aromatisation et parfumage, alimentation, parfumerie Chimie d’hémisynthèse II. Iridoïdes : Définition Propriétés et emploi Squelette commun et chromophore « irioïde » Loganoside è Cyclopentane fusionné à un dihydropyrane Sécoiridoïdes è Rupture liaison 7-8 : Oleuropéoside et Gentiopicroside Hypotensive : Olea europea – Olivier feuilles – oleuropéoside Sédative : Valeriana officinalis – Valériane – Rhizomes et racines Antirhumatismales : Harpagophyton procumbens – Harpagophyton – Racies tubérisées Tonique amer : Gentiana lutea – Racines gentiane jaune - Gentiopicroside 2 Sharingpharma.free.fr