Exercices de Physique Chimie pour le lycéen bachelier

Synthèse et saponification de l’oléïne
Version adaptée :
L’oléine est un corps gras qui peut être obtenu par réaction de l’acide oléique sur du glycérol. L’oléine peut
être ensuite saponifiée et ainsi entrer dans la fabrication d’un savon.
1. Réaction de l’acide oléique sur le glycérol
1.1. L’acide oléique a pour formule C17H33  COOH. Identifier dans cette formule le groupe fonctionnel
acide carboxylique.
1.2. Le glycérol a pour formule :
CH2  OH

CH  OH

CH2  OH
Identifier dans cette formule, les groupes fonctionnels alcool.
1.3. On fait réagir de l’acide oléique sur du glycérol. Ecrire l’équation associée à cette réaction. Comment
s’appelle cette réaction ? Nommer les produits obtenus.
1.4. Dans la formule de l’oléine, identifier les groupes fonctionnels ester.
2. Saponification de l’oléine
On fabrique un savon, en chauffant pendant 30 minutes un mélange contenant 2,0x10-2 mol d’oléine
provenant d’huille de soja et 5,0x10-2 mol de soude (ou hydroxyde de sodium) auxquels on ajoute 2 mL
d’éthanol.
Après précipitation, filtration sous vide et séchage, on récupère ainsi 10,5 g de savon.
2.1. Ecrire l’équation modélisation la réaction de saponification décrite.
2.2. Identifier les produits obtenus.
2.3. Compléter le tableau d’avancement donné ci-dessous
Oléine
Soude
Savon
Glycérol
Quantité de
matière dans l’état
initial
Quantité de
matière en cours
de transformation
Quantité de
matière dans l’état
attendu
2.4. Définir puis calculer le rendement de la réaction de saponification.
Données : masse molaire du savon : M = 304 g.mol-1
2.5. L’ion carboxylate du savon comporte une partie hydrophile et une partie hydrophobe, après avoir défini
ces deux termes, identifier ces deux parties dans la formule de l’ion oléate.
(1) précision dans le vocabulaire et dans les données
Académie de Créteil
http://www.ac-creteil.fr/physique
Version initiale
L’oléine est un corps gras qui peut être obtenu par réaction de l’acide oléique sur du glycérol. L’oléine peut
être ensuite saponifié et ainsi entré dans la fabrication d’un savon.
1. Réaction de l’acide oléique sur le glycérol
1.1.  D3 L’acide oléique a pour formule C17H33  COOH. Identifier dans cette formule le groupe
fonctionnel acide carboxylique.
1.2.  D3 Le glycérol a pour formule : CH2  OH

CH  OH

CH2  OH
Identifier dans cette formule, les groupes fonctionnels alcool.
1.3.  D4 On fait réagir de l’acide oléique sur du glycérol. Ecrire l’équation modélisant cette réaction.
Comment s’appelle cette réaction ? Nommer les produits obtenus.
1.4.  D3 Dans la formule de l’oléine, identifier les groupes fonctionnels ester.
2. Saponification de l’oléine
On fabrique un savon, en chauffant pendant 30 minutes un mélange contenant 2,0x10 -2 mol d’huile de soja
(essentiellement constituée d’oléine) et 5,0x10-2 mol de soude (ou hydroxyde de sodium) auxquels on ajoute
2 mL d’éthanol.
Après précipitation, filtration sous vide et séchage, on récupère ainsi 10,5 g de savon.
2.1. Ecrire l’équation modélisation la réaction de saponification décrite.
2.2. Identifier les produits obtenus.
2.3.  B8 Compléter le tableau d’avancement donné ci-dessous
Oléine
Soude
Savon
Glycérol
Quantité de
matière dans l’état
initial
Quantité de
matière en cours
de transformation
Quantité de
matière dans l’état
attendu
2.4.  D1 Définir puis calculer le rendement de la réaction de saponification.
Données : masse molaire du savon : M = 304 g.mol-1
2.5.  D2 L’ion carboxylate du savon comporte une partie hydrophile et une partie hydrophobe, après avoir
défini ces deux termes, identifier ces deux parties dans la formule de l’ion oléate.
Académie de Créteil
http://www.ac-creteil.fr/physique