Synthèse d`un savon
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Thème : Matériaux Les savons : pourquoi ça lave ? (Partie 1) Partie 1 : Fabrication d’un savon. Document 1 : Le savon traditionnel ou industriel est le produit d’une réaction chimique nommée hydrolyse basique (ou saponification) des corps gras. Cette transformation lente est une des plus anciennes réactions chimiques connues et maîtrisées par l'humanité. Lors de cette hydrolyse basique, un mélange de corps gras — graisses animales ou huiles végétales essentiellement constituées de triglycérides — réagit à une température comprise entre 80 °C et 100 °C avec une base forte : - soit de la potasse ou hydroxyde de potassium K+ + OH- soit la soude ou hydroxyde de sodium Na+ + OH-. Document 2 : Equation de la réaction de synthèse d’un savon : O R C O CH2 O CH O CH2 HO CH2 HO CH HO CH2 O R C + 3 (OH- + Na+) 3 (R COO – + Na+) + O R C Triglycéride (corps gras) + Soude SAVON + Glycérol Document 3 : Protocole expérimental Synthèse du savon : Dans un erlenmeyer rodé de 250 mL, introduire, à l'aide d'éprouvettes graduées : - 20 mL de solution de soude à 10 mol.L–1 (port de lunettes et gants obligatoire) - 15 mL d'huile d’olive - 20 mL d'éthanol - un barreau aimanté Réaliser un montage de chauffage à reflux comme indiqué ci-contre. Mettre en route la circulation d'eau et chauffer à reflux pendant environ 15 minutes (thermostat sur la position 6). Récupération du savon : Relargage : laisser refroidir l’erlenmeyer, puis le vider doucement dans un bécher contenant 80 mL de solution saturée en chlorure de sodium (Na+ + Cl–). Agiter avec un agitateur de verre, puis filtrer sur entonnoir Büchner (figure ci-contre). La filtration terminée, ajouter 20 mL d'eau salée pour rincer le solide. Mesurer le pH du savon avec du papier pH Rincer une nouvelle fois votre savon avec 10 mL d’acide chlorhydrique à 1 mol.L–1. Ajouter de l’acide chlorhydrique (par millilitre) jusqu’à ce que le pH soit compris entre 6 et 8. Sécher à l'air entre deux papiers-filtre. Document 4 : miscibilité Substance soude huile miscibilité dans l’huile Non miscible miscible miscibilité dans l’éthanol miscible miscible Document 5 : le relargage Le relargage est une technique qui consiste à séparer une substance en solution de son solvant en introduisant une autre substance plus soluble qui prend sa place. Document 6 : données Masse volumique de l’oléine : (oléine) = 0,90 g.mL–1 ; Masse molaire de l’oléine M(oléine) = 884 g.mol–1 ; Masse molaire du savon (oléate de sodium) : M(savon) = 304 g.mol–1 En utilisant les documents ou en réalisant des expériences, répondre aux questions suivantes : 1. Pourquoi utilise-t-on de l’éthanol au cours de la synthèse ? 2. Quel est l’intérêt d’un « chauffage à reflux » ? Légender le schéma du montage. : : : : : : : 3. Pourquoi le savon précipite-t-il dans l’eau salée lors du relargage ? 4. Pourquoi effectue-t-on un dernier lavage avec une solution d’acide chlorhydrique ? : : 5. Légender le schéma de la filtration Büchner. : : : 6. Déterminer la quantité de matière n1 d'ions hydroxyde introduits dans le milieu réactionnel. 7. Déterminer la quantité de matière n2 d'oléine introduite dans le milieu réactionnel. 8. Compléter numériquement le tableau d’avancement donné ci-dessous et en déduire le réactif en excès ? Avancement x en mol oléine + 3 OH– + 3 Na+ 3 « savon » + Glycérol Etat initial en mol Etat intermédiaire en mol Etat final en mol 9. Déterminer la masse m de savon sec que l'on peut espérer recueillir. Calculer le rendement de la réaction. Partie II : Propriétés d’un savon. Document 7 : le savon Le savon est composé de tensions actifs, c.-à-d. de molécules qui H3C O possèdent une partie hydrophile et une autre hydrophobe et d’un OH cation métallique, souvent potassium ou sodium. Un acide carboxylique gras : l’acide oléique. Un tension actif peut être un ion carboxylate issu d’un acide gras (un acide gras étant un acide carboxylique de très longue chaine H3C O carbonée (entre 8 et 19 atomes de carbone) ; voir exemple ciO contre). Un ion carboxylate issu de l’acide gras oléique : l’ion oléate. Son caractère amphiphile, c.-à-d. hydrophile et hydrophobe, lui donne ses propriétés caractéristiques, notamment la formation de mousse et d'émulsions utiles pour le lavage. Les tensions actifs des savons communs comportent une chaîne de 8 à 19 atomes de carbone (partie 1 ; hydrophobe et lipophile) associée à une tête polaire (partie 2 ; hydrophile ou lipophobe). Partie 1 Partie 1 : longue chaîne carbonée lipophile et hydrophobe, elle s'accroche à la graisse et évite l'eau. Partie 2 : lipophobe et hydrophile, elle évite la graisse et reste dans l'eau. Partie 2 Représentation symbolique du savon Document 8 : organisation des molécules de savon dans l’eau. A faible concentration : Les molécules de savon s’organisent de manière à former une pellicule à la surface de l’eau. Air Eau A forte concentration : En plus de former une pellicule à la surface de l’eau, les molécules de savon s’organisent de manière à former des micelles. Air Eau Micelles 10. Justifier le caractère amphiphile des tensions actifs des savons. 11. Justifier la formation de micelles à forte concentration. 12. Comment expliquer l’action nettoyante d’un savon sur une tache graisseuse. Pour répondre à cette question, compléter et légender le schéma suivant : Tache graisseuse Eau savonneuse TISSU Tache graisseuse TISSU ACTION MECANIQUE TISSU EVACUATION et RINCAGE TISSU 13. Quels sont les facteurs qui peuvent agir sur les propriétés des savons ? (effet moussant, action lavante) 14. Vérifier expérimentalement si ces facteurs ont une influence sur les propriétés des savons.
