Synthèse d`un savon

Thème : Matériaux
Les savons : pourquoi ça lave ? (Partie 1)
Partie 1 : Fabrication d’un savon.
Document 1 : Le savon traditionnel ou industriel est le produit d’une réaction chimique nommée hydrolyse basique (ou
saponification) des corps gras.
Cette transformation lente est une des plus anciennes réactions chimiques connues et maîtrisées par l'humanité. Lors
de cette hydrolyse basique, un mélange de corps gras — graisses animales ou huiles végétales essentiellement
constituées de triglycérides — réagit à une température comprise entre 80 °C et 100 °C avec une base forte :
- soit de la potasse ou hydroxyde de potassium K+ + OH-
- soit la soude ou hydroxyde de sodium Na+ + OH-.
Document 2 : Equation de la réaction de synthèse d’un savon :
Document 3 : Protocole expérimental
Synthèse du savon :
 Dans un erlenmeyer rodé de 250 mL, introduire, à l'aide d'éprouvettes
graduées :
- 20 mL de solution de soude à 10 mol.L–1 (port de lunettes et gants obligatoire)
- 15 mL d'huile d’olive
- 20 mL d'éthanol
- un barreau aimanté
 Réaliser un montage de chauffage à reflux comme indiqué ci-contre.
 Mettre en route la circulation d'eau et chauffer à reflux pendant environ 15
minutes (thermostat sur la position 6).
Récupération du savon :
 Relargage : laisser refroidir l’erlenmeyer, puis le vider
doucement dans un bécher contenant 80 mL de solution
saturée en chlorure de sodium (Na+ + Cl–).
 Agiter avec un agitateur de verre, puis filtrer sur entonnoir
Büchner (figure ci-contre).
 La filtration terminée, ajouter 20 mL d'eau salée pour rincer
le solide.
 Mesurer le pH du savon avec du papier pH
 Rincer une nouvelle fois votre savon avec 10 mL d’acide
chlorhydrique à 1 mol.L–1.
 Ajouter de l’acide chlorhydrique (par millilitre) jusqu’à ce
que le pH soit compris entre 6 et 8.
 Sécher à l'air entre deux papiers-filtre.
Triglycéride (corps gras) + Soude  SAVON + Glycérol
+ 3 (OH- + Na+)  3 (R  COO – + Na+) +
CH2
CH
O
C
R
O
O
C
R
O
O
C
R
O
CH2
CH2
CH
HO
CH2
HO
HO

Document 4 : miscibilité
Substance
miscibilité dans l’huile
miscibilité dans l’éthanol
soude
Non miscible
miscible
huile
miscible
miscible
Document 5 : le relargage
Le relargage est une technique qui consiste à séparer une substance en solution de son solvant en introduisant une
autre substance plus soluble qui prend sa place.
Document 6 : données
Masse volumique de l’oléine : (oléine) = 0,90 g.mL–1 ; Masse molaire de l’oléine M(oléine) = 884 g.mol–1 ; Masse
molaire du savon (oléate de sodium) : M(savon) = 304 g.mol–1
En utilisant les documents ou en réalisant des expériences, répondre aux questions suivantes :
1. Pourquoi utilise-t-on de l’éthanol au cours de la synthèse ?
2. Quel est l’intérêt d’un « chauffage à reflux » ? Légender le schéma du montage.
 :  :  :
 :  :  :
 :
3. Pourquoi le savon précipite-t-il dans l’eau salée lors du relargage ?
4. Pourquoi effectue-t-on un dernier lavage avec une solution d’acide chlorhydrique ?
5. Légender le schéma de la filtration Büchner.
 :  :  :
 :  :
6. Déterminer la quantité de matière n1 d'ions hydroxyde introduits dans le milieu réactionnel.
7. Déterminer la quantité de matière n2 d'oléine introduite dans le milieu réactionnel.
8. Compléter numériquement le tableau d’avancement donné ci-dessous et en déduire le réactif en excès ?
9. Déterminer la masse m de savon sec que l'on peut espérer recueillir. Calculer le rendement de la réaction.
Avancement x
en mol
oléine + 3 OH– + 3 Na+  3 « savon » + Glycérol
Etat initial
en mol
Etat intermédiaire
en mol
Etat final
en mol

Partie II : Propriétés d’un savon.
Document 7 : le savon
Le savon est composé de tensions actifs, c.-à-d. de molécules qui
possèdent une partie hydrophile et une autre hydrophobe et d’un
cation métallique, souvent potassium ou sodium.
Un tension actif peut être un ion carboxylate issu d’un acide gras
(un acide gras étant un acide carboxylique de très longue chaine
carbonée (entre 8 et 19 atomes de carbone) ; voir exemple ci-
contre).
Son caractère amphiphile, c.-à-d. hydrophile et hydrophobe, lui
donne ses propriétés caractéristiques, notamment la formation
de mousse et d'émulsions utiles pour le lavage.
Les tensions actifs des savons communs comportent une chaîne de 8 à 19
atomes de carbone (partie 1 ; hydrophobe et lipophile) associée à une tête
polaire (partie 2 ; hydrophile ou lipophobe).
Partie 1 : longue chaîne carbonée lipophile et hydrophobe, elle s'accroche à
la graisse et évite l'eau.
Partie 2 : lipophobe et hydrophile, elle évite la graisse et reste dans l'eau.
Document 8 : organisation des molécules de savon dans l’eau.
A faible concentration : Les molécules de savon s’organisent de manière à former une pellicule à la surface de l’eau.
A forte concentration : En plus de former une pellicule à la surface de l’eau, les molécules de savon s’organisent de
manière à former des micelles.
10. Justifier le caractère amphiphile des tensions actifs des savons.
11. Justifier la formation de micelles à forte concentration.
Air
Eau
Micelles
Air
Eau
OH
OCH3
Un acide carboxylique gras : l’acide oléique.
O-
OCH3
Un ion carboxylate issu de l’acide gras oléique : l’ion oléate.
Représentation symbolique du savon
Partie 1
Partie 2

12. Comment expliquer l’action nettoyante d’un savon sur une tache graisseuse.
Pour répondre à cette question, compléter et légender le schéma suivant :
13. Quels sont les facteurs qui peuvent agir sur les propriétés des savons ? (effet moussant, action lavante)
14. Vérifier expérimentalement si ces facteurs ont une influence sur les propriétés des savons.
ACTION
MECANIQUE
TISSU
TISSU
TISSU
Tache graisseuse
Eau savonneuse
TISSU
Tache graisseuse
EVACUATION
et RINCAGE