Préparation du savon

Travaux Pratiques de Chimie Organique Nadia BOULEKRAS
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Préparation du savon
Préparation du savonPréparation du savon
Préparation du savon
I. INTRODUCTION
a) Composition d’un corps gras :
Les corps gras sont des composés naturels d’origine végétale ou
animale, appelés lipides. Ils sont essentiellement constitués de
triglycérides, ce sont des triesters des acides gras et du glycérol :
o Le glycérol est un trialcool : le propan-1,2,3-triol.
o Les acides gras sont des acides carboxyliques à longues
chaînes carbonées non ramifiées comportant un nombre pair
d’atomes de carbone (entre 4 et 22).
On distingue les acides gras saturés et insaturés :
 Acides gras saturés :
• Acide palmitique ou hexadécanoïque : C
15
H
31
COOH
• Acide stéarique ou acide octadécanoïque : C
17
H
35
COOH
 Acides gras mono-insaturés :
• Acide oléique ou acide (9Z)-octadéc-9-énoïque :
C
17
H
33
COOH

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 Acides gras poly-insaturés :
• Acide linoléique : C
17
H
31
COOH
b) Propriétés des savons :
Un savon est un mélange de carboxylate de sodium ou de
potassium, de formule générale: (R-COO
-
+ Na
+
) ou (R-COO
-
+ K
+
).
Les propriétés détergentes des savons sont dues aux ions
carboxylate RCOO
-
. Les ions carboxylate RCOO
-
possèdent :
• une tête hydrophile polaire (–COO
-
) chargée
négativement, qui s'entoure de molécules d'eau polaires.
• une extrémité lipophile (R) : elle a beaucoup d’affinité
pour les chaînes carbonées présentes dans les lipides et
les graisses, mais hydrophobe : qui n'interagit pas avec les
molécules d'eau, car elle n’est pas polaire.

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c) Mode d’action
Dans une eau savonneuse à faible concentration, les ions
carboxylate s'organisent en petites sphères d'environ 100 nm de
diamètre, appelées micelles.
La formation de micelles rend possible la dissolution dans l’eau,
d’une tache d’huile présente sur un tissu.
Cette tache se laisse entourer par la partie lipophile du savon alors
que la partie hydrophile entraîne la tache vers l’eau (voir schéma ci-
dessous) :
1ère étape : le savon a sa structure en micelle dans l'eau.
2ème étape : la micelle entoure la graisse par ses parties
lipophiles (hydrophobes).

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3ème étape : la graisse, contenue dans la partie lipophile du
savon, est entraînée lors du rinçage.
II. PRINCIPE
Comme tous les esters, les graisses peuvent être hydrolysées par action de
l'eau, à chaud. Si cette hydrolyse se fait par action de NaOH ou KOH, elle
porte le nom de saponification.
Les savons sont obtenus par réaction de saponification de triesters
appelés corps gras ou triglycérides. L'action de l’hydroxyde de sodium
(soude) ou de potassium (potasse) sur le triester conduit à un carboxylate
de sodium (ou de potassium) constituant le savon et à du propan-1,2,3-
triol (glycérol) :
Le but de cette manipulation est la synthèse d’un savon à partir d’huile
d’olive. Si l’on considère que l'huile d’olive n'est constituée que d'oléine (60
à 80%), qui est le triester issu de l’estérification du glycérol et de l'acide
oléique C
17
H
33
COOH ; lorsqu’on fait réagir de la soude concentrée avec
l’oléine, on obtient du glycérol et de l’oléate de sodium (savon), solide
blanc très peu soluble dans l’eau salée selon le schéma réactionnel suivant :
CH2C17H33
COO
CH C17H33
COO
CH2C17H33
COO
Triglycéride de l'huile d'olive
+ 3OH -
CH2OH
3 C17H33COO -
CHOH
CH2OH
glycérol
+
ion oléate
Savon

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Le relargage permet, ensuite, de récupérer le savon. Le relargage consiste à
verser le mélange réactionnel dans une solution saturée de chlorure de
sodium : le savon précipite.
III. MODE OPÉRATOIRE
Manipulez avec précaution l'hydroxyde de sodium. Eviter le contact avec
la peau ou les yeux. Mettre des gants lors des manipulations !
a) Principe du relargage :
Le relargage est un procédé qui consiste, lorsqu'un produit est
soluble à la fois dans l'eau et dans un autre liquide non miscible à
l'eau, à ajouter à ce mélange liquide un peu de chlorure de sodium
pour faciliter la séparation. En effet, la solubilité du produit concerné
est moins importante dans l'eau salée que dans l'eau pure
(augmentation de la force ionique du milieu). De plus, la densité de
la phase aqueuse saline est plus grande que celle de l'eau.
Le relargage permet de faire précipiter le savon : le savon est très
peu soluble dans l’eau salée contrairement au glycérol et à la soude.
b) Mode opératoire :
• Réaction de saponification :
Dans un ballon de 250 mL, introduire, avec beaucoup de
précaution, 20 mL de solution de soude à 8 mol/L et 20 mL
d'éthanol à 95°. Agiter, afin de dissoudre la soude.
Ajouter alors 10 mL d'une huile alimentaire constituée
uniquement d'oléine et quelques grains de pierre ponce.
Réaliser un montage à reflux puis chauffer pendant 30 mn
(thermostat 6), sans dépasser 90°C.