OLYMPIADES DE CHIMIE 1998
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Olympiades de la Chimie 2005 Concours régional de l’Académie d’Orléans-Tours Nom : Prénom : OLYMPIADES DE LA CHIMIE 2005 CONCOURS REGIONAL DE L’ACADEMIE D’ORLEANS-TOURS NOM .......... Prénoms .......................... Etablissement .......................................... Ville ................................ Code Postal ..................... Série du baccalauréat préparé .................. Adresse personnelle ........................................................................................... ............................................................................................................................ N° de téléphone personnel .................................... Données : MC = 12 g.mol-1 MH = 1 g.mol-1 MB = 11 g.mol-1 MNa = 23 g.mol-1 MO = 16 g.mol-1 Avant de commencer l’épreuve, remplissez la fiche d’identification cidessus, ainsi que vos nom et prénom sur chaque feuille. 1 Olympiades de la Chimie 2005 Concours régional de l’Académie d’Orléans-Tours Nom : Prénom : REDUCTION DU CAMPHRE PAR LE TETRAHYDRUROBORATE DE SODIUM Introduction : Connu essentiellement pour son odeur très caractéristique que l'on retrouve dans un certain nombre de pommades (soin musculaire), le camphre est aussi utilisé comme plastifiant dans des laques ou des vernis. Le camphre est un produit naturel que l'on peut extraire d'arbres (arbres à camphre) provenant de Chine ou du Japon, il peut être également synthétisé de différentes manières et notamment à partir du pinène, lui même extrait des écorces d'oranges. Le camphre I est aussi un intermédiaire de synthèse que l'on peut par exemple réduire à l'aide de tétrahydruroborate de sodium dans le méthanol en isobornéol II selon la réaction suivante NaBH4 Méthanol O II I OH Nous vous proposons de réaliser cette synthèse puis de vérifier la pureté du produit obtenu par chromatographie sur couche mince. 2 Olympiades de la Chimie 2005 Concours régional de l’Académie d’Orléans-Tours Nom : Prénom : Manipulation : Le port des lunettes de sécurité est obligatoire pendant toute la durée de la manipulation Mode opératoire : - Dissoudre en agitant dans un ballon tricol de 250 ml équipé d’un réfrigérant et d'un thermomètre 2 g de camphre dans 20 ml de méthanol. - Refroidir le ballon à 10°C environ avec un bain d'eau glacée puis ajouter par petites portions 1,2 g de tétrahydruroborate de sodium en veillant à ce que le milieu réactionnel reste à la même température. - Quant tout le tétrahydruroborate est ajouté, porter le mélange réactionnel à ébullition pendant 45 min à l'aide d'un bain marie. - Le mélange encore chaud est versé sur 60 ml d’eau glacée. Le solide qui précipite est filtré sur fritté et essoré. Le solide est ensuite dissout dans 60 mL d’acétate d’éthyle. - Transvaser dans une ampoule à décanter, ajouter 10 mL d'eau, agiter, récupérer la phase organique (densité de l'acétate d'éthyle d = 0,900) - La phase organique est mélangée avec 1 g de sulfate de magnésium, filtrée sur entonnoir et filtre plissé dans un ballon propre et sec (peser le ballon vide) puis évaporée à l'évaporateur rotatif. - Peser le ballon après évaporation. - Indiquer la masse d'isobornéol obtenue 3 Olympiades de la Chimie 2005 Concours régional de l’Académie d’Orléans-Tours Nom : Prénom : OLYMPIADES DE LA CHIMIE 2005 CONCOURS REGIONAL DE L’ACADEMIE D’ORLEANS-TOURS PROTOCOLE Durée 45 min. REACTIFS. 1.a. Ecrire la formule des composés suivants : Camphre Tétrahydruroborate de sodium 1.b. Donner la formule brute du camphre 2. a. Calculer le nombre de mole de chacun des réactifs. Camphre Tétrahydruroborate de sodium Sachant qu'une mole de tétrahydruroborate de sodium réagit avec une mole de camphre quel est le réactif en défaut : 4 Olympiades de la Chimie 2005 Concours régional de l’Académie d’Orléans-Tours Nom : Prénom : 2.b. Donner l'expression du rendement de la réaction (la noter sur votre brouillon pour le calcul en fin de manipulation) ? 3. a. Dessiner les pictogrammes associés au tétrahydruroborate de sodium: 3.b. Que signifient-t-ils ? 3. c. Quelles précautions faut-il prendre lors de la manipulation ? 5 Olympiades de la Chimie 2005 Concours régional de l’Académie d’Orléans-Tours Nom : Prénom : MANIPULATION 4. a. Faire un schéma d'un montage à reflux en nommant les différentes pièces 4.b. Quels sont les avantages d’un chauffage à reflux ? 4.c. Que rajoute-t-on dans le ballon lorsque l'on chauffe à reflux sans agiter ? 6 Olympiades de la Chimie 2005 Concours régional de l’Académie d’Orléans-Tours Nom : Prénom : 5. CHROMATOGRAPHIE (entourer la bonne réponse) 7a. A est un mélange oui – non 7b. A est constitué de B et de C oui – non 7c. Le trait du bas s’appelle - la ligne de front - la ligne de dépôt - la ligne de départ 7d. Le trait du haut s’appelle - le front du solvant - la ligne d’arrivée - la limite de migration 7.e. Les dépôts initiaux doivent être : - au dessous du niveau de solvant - au dessus du niveau de solvant - c’est sans importance 7.f. Le solvant monte le long de la plaque : - par gravité - par capillarité - par absorption 7.g. B est le composé chimique qui migre le plus haut : - c’est celui qui a la masse molaire la plus petite - c’est le plus volatil - c’est celui qui a la plus grande affinité pour le solvant 7
