OLYMPIADES DE CHIMIE 1998

Olympiades de la Chimie 2005
Concours régional de l’Académie d’Orléans-Tours
Nom :
Prénom :
1
OLYMPIADES DE LA CHIMIE 2005
CONCOURS REGIONAL DE L’ACADEMIE D’ORLEANS-TOURS
NOM .......... Prénoms ..........................
Etablissement .......................................... Ville ................................
Code Postal .....................
Série du baccalauréat préparé ..................
Adresse personnelle ...........................................................................................
............................................................................................................................
N° de téléphone personnel ....................................
Données :
MC = 12 g.mol-1 MNa = 23 g.mol-1
MH = 1 g.mol-1 MO = 16 g.mol-1
MB = 11 g.mol-1
Avant de commencer l’épreuve, remplissez la fiche d’identification ci-
dessus, ainsi que vos nom et prénom sur chaque feuille.

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REDUCTION DU CAMPHRE PAR LE TETRAHYDRUROBORATE DE SODIUM
Introduction :
Connu essentiellement pour son odeur très caractéristique que l'on retrouve dans un certain
nombre de pommades (soin musculaire), le camphre est aussi utilisé comme plastifiant dans
des laques ou des vernis.
Le camphre est un produit naturel que l'on peut extraire d'arbres (arbres à camphre) provenant
de Chine ou du Japon, il peut être également synthétisé de différentes manières et notamment
à partir du pinène, lui même extrait des écorces d'oranges.
Le camphre I est aussi un intermédiaire de synthèse que l'on peut par exemple réduire à l'aide
de tétrahydruroborate de sodium dans le méthanol en isobornéol II selon la réaction suivante
OOH
NaBH4
Méthanol
III
Nous vous proposons de réaliser cette synthèse puis de vérifier la pureté du produit obtenu par
chromatographie sur couche mince.

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Manipulation :
Le port des lunettes de sécurité est obligatoire pendant toute la durée de la manipulation
Mode opératoire :
- Dissoudre en agitant dans un ballon tricol de 250 ml équipé d’un réfrigérant et d'un
thermomètre 2 g de camphre dans 20 ml de méthanol.
- Refroidir le ballon à 10°C environ avec un bain d'eau glacée puis ajouter par petites
portions 1,2 g de tétrahydruroborate de sodium en veillant à ce que le milieu réactionnel
reste à la même température.
- Quant tout le tétrahydruroborate est ajouté, porter le mélange réactionnel à ébullition
pendant 45 min à l'aide d'un bain marie.
- Le mélange encore chaud est versé sur 60 ml d’eau glacée. Le solide qui précipite est filtré
sur fritté et essoré. Le solide est ensuite dissout dans 60 mL d’acétate d’éthyle.
- Transvaser dans une ampoule à décanter, ajouter 10 mL d'eau, agiter, récupérer la phase
organique (densité de l'acétate d'éthyle d = 0,900)
- La phase organique est mélangée avec 1 g de sulfate de magnésium, filtrée sur entonnoir
et filtre plissé dans un ballon propre et sec (peser le ballon vide) puis évaporée à
l'évaporateur rotatif.
- Peser le ballon après évaporation.
- Indiquer la masse d'isobornéol obtenue

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PROTOCOLE
Durée 45 min.
REACTIFS.
1.a. Ecrire la formule des composés suivants :
Camphre
Tétrahydruroborate de sodium
1.b. Donner la formule brute du camphre
2. a. Calculer le nombre de mole de chacun des réactifs.
Camphre
Tétrahydruroborate de sodium
Sachant qu'une mole de tétrahydruroborate de sodium réagit avec une mole de camphre quel
est le réactif en défaut :

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2.b. Donner l'expression du rendement de la réaction (la noter sur votre brouillon pour le
calcul en fin de manipulation) ?
3. a. Dessiner les pictogrammes associés au tétrahydruroborate de sodium:
3.b. Que signifient-t-ils ?
3. c. Quelles précautions faut-il prendre lors de la manipulation ?