Ethane Chloroéthane Ethanol Propanone

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2L Cours Chimie
chap 2 : Principales FONCTIONS ORGANIQUES (groupes caractéristiques)
Comment un savon lave-t-il ?
Pourquoi est-il difficile de se rincer
après une douche prise en montagne ?
Comment peut-on fabriquer de
nouvelles odeurs (parfums) ? Pourquoi
les édulcorants (aspartame…) sucrent
les boissons alors qu’il n’y a pas de
sucre dedans ? Comment un yaourt
peut « sentir » la banane alors qu’il n’y
a aucun fruit dedans ? Pourquoi ça fait
mal quand une fourmi nous pique ?
Pourquoi le vinaigre est-il acide ?...
Pour répondre à ces questions (et à
bien d’autres…), nous allons
apprendre à reconnaître les principales
fonctions de la chimie organique. Ce
sont ces fonctions qui nous permettront
de comprendre les propriétés
particulières des molécules.
I. PRINCIPAUX COMPOSES ORGANIQUES
Une molécule organique comporte un squelette carboné (ou chaîne carbonée) et éventuellement des groupes caractéristiques.
Il existe des chaînes carbonées linéaires, ramifiées, cycliques, saturées, insaturées…Voyons ceci de plus près…
1. Activité 1 : a) Colorier les atomes en blanc par comparaison avec les modèles projetés et/ou ceux en 3 dimensions
présents en classe. Vous respecterez le code des couleurs :
noir = carbone ; blanc = hydrogène ; rouge = oxygène ; bleu = azote ; vert = chlore
Butan-2-ol
Butane
2-Chlorobutane
Nom
famille
Formule
brute
Ethanamine
Propane
Hexan-3-ol
Nom
famille
Formule
brute
Taxotère : cette molécule est un
puissant anticancéreux, proche
d'une molécule naturelle, le taxol

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Acide éthanoïque
Butan-1-ol
propan-2-ol
Nom
famille
Formule
brute
Ethane
Chloroéthane
Ethanol
Propanone
Nom
famille
Formule
brute
b) Quels sont les points communs à toutes ces molécules :
c) Quelles sont les différences entre ces molécules :
d) Conclure en complétant les trous avec les mots suivants : ol / hydrogène / chaîne / groupes caractéristiques /
carbone / famille
Toutes les molécules comportent du ……………………….et de l’…………………………….. Certaines ne comportent que
ces 2 atomes, ce sont des hydrocarbures.
Les atomes de carbone constituent une ………………………….. carbonée, appelée squelette.
Sur ce squelette peuvent se greffer des atomes ou groupes d’atomes différents de H: on les appelle ………………………….
…………………………………..
Plusieurs molécules comportent le même groupe caractéristique (OH) et leur nom comporte la terminaison « ……. ». Ils
constituent une ……………………….. de composés : les alcools.
e) Les différentes familles ici représentées sont : les alcanes, les alcools, les acides carboxyliques, les halogéno-alcanes,
les amines, les cétones,...). Citer le nom de la famille à laquelle appartient chaque molécule et la noter dans le tableau.
Conclure en complétant les trous avec les mots suivants : longueur / nombre d’atomes
Le ………………………………….. de carbone dans une chaîne carbonée est indiqué par une partie du nom, souvent le
préfixe (éthanol, éthane, éthanamine par exemple).
Le nom officiel est donc en rapport avec la ……………………………… de chaîne et la nature du groupe caractéristique.

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f) Trouver la formule brute de chaque molécule et la noter dans le tableau, puis compléter les trous suivants :
le Butan-2-ol possède la même formule brute que le ………………………………. On dit que ces 2 molécules, qui sont
différentes, sont des isomères. Ainsi, l’identification précise d’une molécule organique nécessite de connaitre une formule de
constitution : formule semi-développée ou topologique.
Exo 1 : Ecrire les formules semi-développées et topologiques des molécules du tableau.
2. Activité 2 : a) Ecrire les formules semi-développées et topologiques des molécules du tableau suivant : Attention des
liaisons doubles se sont « cachées » dans 2 molécules. A vous de les retrouver en appliquant la règle de l’octet
nom
Butane
pentane
méthylpropane
Formules semi-
développée
Formules
topologique
Nature chaine
Méthane
Propane
Cyclohexane
Formules semi-
développée
Formules
topologique
Nature chaine
but-2-ène
Méthylcyclohexane
Propène
Formules semi-
développée
Formules
topologique
Nature chaine

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Définitions : Une molécule dont tous les atomes C sont liés au maximum à 2 autres atomes C est dite linéaire
Une molécule qui possède un atome de carbone lié à au moins trois autres atomes de carbone est dite ramifiée
Une molécule dont la chaine carbonée forme un cycle est dite cyclique
Une molécule dont la chaine carbonée ne possède que des liaisons simples est dite saturée
Une molécule dont la chaine carbonée possède des liaisons multiples (double ou triple) est dite insaturée
b) Ecrire la nature de la chaine carbonée dans le tableau en 2 mots : linéaire, ramifiée ou cyclique et saturée ou insaturée et
compléter les trous :
Les alcanes (molécules dont le nom se termine par « ane ») possèdent une chaine …………………..….………………
Les alcènes (molécules dont le nom se termine par « ène ») possèdent une chaine ……………………………..………
c) Trouver les 2 molécules isomères du tableau
d) Trouver un isomère du cyclohexane qui est un alcène. Ecrire ses formules semi-développées et topologiques
Exo 2 : A chaque molécule, attribuer un nom choisi dans la liste figurant au bas du document. Ecrire les formules semi-
développées et topologiques de ces molécules.
Noms : Hexane ; 2-méthylbutan-1-ol ; propan-1-ol ; chlorocyclohexane ; butanal ; acide propanoïque ; propan-1-amine ;
hexan-2-one ; pent-2-ène ; butan-1,4-diol ; 1-chlorobutane
Pour s’amuser :
Animations pour voir les molécules en 3D http://www.ostralo.net/3_animations/swf/molecule3D.swf
avec lunettes : http://www.ostralo.net/3_animations/swf/molecule3D_Lunettes.swf
plus de 2000 molecules : http://gilbert.gastebois.pagesperso-orange.fr/java/molecules/molecules.htm

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Récapitulatif des groupes caractéristiques en chimie organique
Compléter le tableau suivant l’exemple à partir des résultats des 2 activités précédentes :
a) Hydrocarbures
Famille
structure du
groupement
Formule topologique
du groupement
Groupe
caractéristique
description
Exemples
Alcane
liaison simple
Hydrocarbure
saturé
Alcène
liaison
……………..
Hydrocarbure
……………..
Alcyne
liaison triple
Hydrocarbure
insaturé
Aromatique
Groupe
phényle
présence d'un
cycle à 6
atomes de
carbone
alternant
liaisons
simples et
doubles
b) Composés oxygénés
Famille
structure du
groupement
Formule topologique
du groupement
Groupe
caractéristique
description
Exemples
Alcool
Groupe
hydroxyle
1 groupe
– OH
lié à
1 C
Acide
carboxylique
Groupe
carboxyle
1 groupe
– COOH
lié à
1 C