Ethane Chloroéthane Ethanol Propanone

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2L
Cours Chimie
chap 2 :
Principales FONCTIONS ORGANIQUES (groupes caractéristiques)
Comment
un
savon
lave-t-il ?
Pourquoi est-il difficile de se rincer
après une douche prise en montagne ?
Comment peut-on fabriquer de
nouvelles odeurs (parfums) ? Pourquoi
les édulcorants (aspartame…) sucrent
les boissons alors qu’il n’y a pas de
sucre dedans ? Comment un yaourt
peut « sentir » la banane alors qu’il n’y
a aucun fruit dedans ? Pourquoi ça fait
mal quand une fourmi nous pique ?
Pourquoi le vinaigre est-il acide ?...
Pour répondre à ces questions (et à
bien
d’autres…),
nous
allons
apprendre à reconnaître les principales
fonctions de la chimie organique. Ce
sont ces fonctions qui nous permettront
de
comprendre
les
propriétés
particulières des molécules.
I.
Taxotère : cette molécule est un
puissant anticancéreux, proche
d'une molécule naturelle, le taxol
PRINCIPAUX COMPOSES ORGANIQUES
Une molécule organique comporte un squelette carboné (ou chaîne carbonée) et éventuellement des groupes caractéristiques.
Il existe des chaînes carbonées linéaires, ramifiées, cycliques, saturées, insaturées…Voyons ceci de plus près…
1.
Activité 1 : a) Colorier les atomes en blanc par comparaison avec les modèles projetés et/ou ceux en 3 dimensions
présents en classe. Vous respecterez le code des couleurs :
noir = carbone ; blanc = hydrogène ; rouge = oxygène ; bleu = azote ; vert = chlore
Butan-2-ol
Butane
2-Chlorobutane
Ethanamine
Propane
Hexan-3-ol
Nom
famille
Formule
brute
Nom
famille
Formule
brute
2
Acide éthanoïque
Butan-1-ol
propan-2-ol
Nom
famille
Formule
brute
Ethane
Chloroéthane
Ethanol
Propanone
Nom
famille
Formule
brute
b) Quels sont les points communs à toutes ces molécules :
c)
d)
Quelles sont les différences entre ces molécules :
Conclure en complétant les trous avec les mots suivants : ol / hydrogène / chaîne / groupes caractéristiques /
carbone / famille
Toutes les molécules comportent du ……………………….et de l’…………………………….. Certaines ne comportent que
ces 2 atomes, ce sont des hydrocarbures.
Les atomes de carbone constituent une ………………………….. carbonée, appelée squelette.
Sur ce squelette peuvent se greffer des atomes ou groupes d’atomes différents de H: on les appelle ………………………….
…………………………………..
Plusieurs molécules comportent le même groupe caractéristique (OH) et leur nom comporte la terminaison « ……. ». Ils
constituent une ……………………….. de composés : les alcools.
e)
Les différentes familles ici représentées sont : les alcanes, les alcools, les acides carboxyliques, les halogéno-alcanes,
les amines, les cétones,...). Citer le nom de la famille à laquelle appartient chaque molécule et la noter dans le tableau.
Conclure en complétant les trous avec les mots suivants : longueur / nombre d’atomes
Le ………………………………….. de carbone dans une chaîne carbonée est indiqué par une partie du nom, souvent le
préfixe (éthanol, éthane, éthanamine par exemple).
Le nom officiel est donc en rapport avec la ……………………………… de chaîne et la nature du groupe caractéristique.
3
f)
Trouver la formule brute de chaque molécule et la noter dans le tableau, puis compléter les trous suivants :
le Butan-2-ol possède la même formule brute que le ………………………………. On dit que ces 2 molécules, qui sont
différentes, sont des isomères. Ainsi, l’identification précise d’une molécule organique nécessite de connaitre une formule de
constitution : formule semi-développée ou topologique.
Exo 1 : Ecrire les formules semi-développées et topologiques des molécules du tableau.
2.
Activité 2 : a) Ecrire les formules semi-développées et topologiques des molécules du tableau suivant : Attention des
liaisons doubles se sont « cachées » dans 2 molécules. A vous de les retrouver en appliquant la règle de l’octet
nom
Formules
développée
Butane
pentane
méthylpropane
Méthane
Propane
Cyclohexane
but-2-ène
Méthylcyclohexane
Propène
semi-
Formules
topologique
Nature chaine
Formules
développée
semi-
Formules
topologique
Nature chaine
Formules
développée
Formules
topologique
Nature chaine
semi-
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Définitions : Une molécule dont tous les atomes C sont liés au maximum à 2 autres atomes C est dite linéaire
Une molécule qui possède un atome de carbone lié à au moins trois autres atomes de carbone est dite ramifiée
Une molécule dont la chaine carbonée forme un cycle est dite cyclique
Une molécule dont la chaine carbonée ne possède que des liaisons simples est dite saturée
Une molécule dont la chaine carbonée possède des liaisons multiples (double ou triple) est dite insaturée
b)
Ecrire la nature de la chaine carbonée dans le tableau en 2 mots : linéaire, ramifiée ou cyclique et saturée ou insaturée et
compléter les trous :
Les alcanes (molécules dont le nom se termine par « ane ») possèdent une chaine …………………..….………………
Les alcènes (molécules dont le nom se termine par « ène ») possèdent une chaine ……………………………..………
c)
Trouver les 2 molécules isomères du tableau
d)
Trouver un isomère du cyclohexane qui est un alcène. Ecrire ses formules semi-développées et topologiques
Exo 2 : A chaque molécule, attribuer un nom choisi dans la liste figurant au bas du document. Ecrire les formules semidéveloppées et topologiques de ces molécules.
Noms : Hexane ; 2-méthylbutan-1-ol ; propan-1-ol ; chlorocyclohexane ; butanal ; acide propanoïque ; propan-1-amine ;
hexan-2-one ; pent-2-ène ; butan-1,4-diol ; 1-chlorobutane
Pour s’amuser :
Animations pour voir les molécules en 3D http://www.ostralo.net/3_animations/swf/molecule3D.swf
avec lunettes : http://www.ostralo.net/3_animations/swf/molecule3D_Lunettes.swf
plus de 2000 molecules : http://gilbert.gastebois.pagesperso-orange.fr/java/molecules/molecules.htm
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Récapitulatif des groupes caractéristiques en chimie organique
Compléter le tableau suivant l’exemple à partir des résultats des 2 activités précédentes :
a)
Hydrocarbures
structure du
Famille
groupement
Alcane
Formule topologique
Groupe
description
du groupement
caractéristique
Exemples
liaison simple Hydrocarbure
saturé
Hydrocarbure
Alcène
liaison
……………..
Alcyne
Aromatique
b)
Composés oxygénés
structure du
Famille
groupement
Alcool
Acide
carboxylique
liaison triple
Groupe
phényle
……………..
Hydrocarbure
insaturé
présence d'un
cycle à 6
atomes de
carbone
alternant
liaisons
simples et
doubles
Formule topologique
Groupe
description
du groupement
caractéristique
Groupe
hydroxyle
Groupe
carboxyle
1 groupe
– OH
lié à
1C
1 groupe
– COOH
lié à
1C
Exemples
6
Ester
Groupe
carboxyle
Groupe
amino
Amine
Groupe
Aldéhyde
carbonyle
Cétone
Groupe
carbonyle
1 groupe
– COO –
entre 2 C
1 atome N
lié à 1 C
formant des
liaisons
simples
1 groupe
– CHO
lié à
1C
1 groupe
– CO –
entre 2 C
II. COMPOSES MIXTES
Les composés mixtes comportent
différentes fonctions (ou groupes
caractéristiques) dans la même
molécule.
Le nom du composé (famille) est donné
par la fonction prioritaire ; les autres
fonctions étant considérées comme des
de simple groupes ajoutés à la fonction
prioritaire (appelés groupes substituants)
1
2
3
4
5
6
7
8
9
Fonctions prioritaires
(sur celles d’en-dessous)
Acide carboxylique
Ester
Aldéhyde
Cétone
Alcool
Amine
Aromatique
Alkyle : Alcène puis Alcyne puis Alcane
Halogènes : F, Cl, Br et I
Ex :
OH
O
La fonction prioritaire (famille) est :
Les groupes substituants sont :
H3C─ C─ CH2 ─ C ─ CH3
CH3
OH
H3C─ CH─ CH2 ─ CHO
CH3
H3C─ CH─ CO ─ CH2 ─ COOH
La fonction prioritaire (famille) est :
Les groupes substituants sont :
La fonction prioritaire (famille) est :
Les groupes substituants sont :
Groupes correspondant
non prioritaire
carboxyle
carbonyle
carbonyle
hydroxyle
amino
phényle
alkyle
halogéno
7
La fonction prioritaire (famille) est :
Les groupes substituants sont :
La fonction prioritaire (famille) est :
Les groupes substituants sont :
La fonction prioritaire (famille) est :
Les groupes substituants sont :
Exo 3 : a) Trouver la fonction prioritaire (famille) des 11 premières molécules suivantes (jusqu’à l’acide linoléique)
b) Préciser les noms des différents groupes substituants qui composent les molécules
Nom courant de
la molécule
Application / utilisation
Citral
Le citral est un liquide à
odeur de citron présent
dans les huiles essentielles
de citron, de verveine et de
citronnelle.
Il est utilisé dans les
parfums et cosmétiques.
Menthol
Acide lactique
Formule
Un des constituants de la
menthe qui possède un goût
frais.
Ce composé est fréquemment
utilisé dans les industries
agroalimentaire (chewinggum…), pharmaceutique
(pommades…) et cosmétique
(dentifrice savons, parfums…)
Cet « acide du lait » est produit
par des bactéries qui « cassent »
le sucre du lait (lactose). Cet
acide fait « tourner » le lait et
provoque l’agglomération de
gouttelettes de graisses, ce qui
permet la fabrication de yaourts.
Il est également responsable de
l’acidité des cornichons et de la
choucroute…
Chez l’homme, on trouve de
faibles quantités d'acide lactique
dans le sang, les muscles, et
d'autres organes et liquides
corporels.
Il est principalement
produit par les muscles au
cours de l’effort.
L’accumulation d’acide
lactique est l’une des
causes de l’apparition de la
fatigue musculaire et des
crampes.
Noms des groupes substituants
+ nom composé
8
Aspirine
L’aspirine a longtemps été le
médicament le plus utilisé dans
le monde.
Il possède des propriétés
analgésiques (antidouleur) ,
antipyrétiques (contre la fièvre),
anti-inflammatoires (à fortes
doses), et antiagrégantes
plaquettaire (qui fluidifie le
sang).
Parmi les effets indésirables
possibles, il y a un risque de
saignements de l’estomac et de
l’intestin qui peuvent, à la
longue, causer une anémie par
carence en fer ; un ulcère
gastrique peut aussi survenir en
cas d’usage prolongé ou à doses
trop fortes.
Paracétamol
Médicament analgésique
et antipyrétique, utilisé
pour soulager les douleurs
mineures telles que les
maux de tête et les
courbatures, et pour faire
tomber la fièvre
C’est le concurrent de
l'aspirine, mais avec
moins d'effets secondaires
mais ne possède pas de
propriétés antiinflammatoires
DDT
Insecticide
Le DDT fut utilisé dans le
monde entier pour lutter
contre les insectes (mouches,
poux, puces, moustiques,
etc.) vecteurs de maladie
(paludisme, fièvre jaune,
typhus…) ou ravageurs de
culture. Cet insecticide est
aujourd’hui abandonné car
difficilement biodégradable
Trinitrotoluène
TNT
Explosif = composé
instable
Il suffit que ses atomes O
soient légèrement déplacés
pour qu’ils réagissent avec
les C et H du cycle
aromatique pour former du
CO2 et H2O, laissant les N
former du N2
L’aspirine
est
formellement
contreindiquée au cours de la
grossesse, du fait de
l’importante
toxicité
qu’elle présente pour le
fœtus
9
fructose
Ce « sucre de fruit » est présent dans les
fruits et les jus de fruits, les légumes, le
miel…
Il est 1,5 fois plus sucré que le saccharose
(sucre de table) et permet d’obtenir un
goût plus sucré avec une quantité plus
petite
 régimes à basses calories
Présent dans le sperme, c’est aussi la
source d’énergie des spermatozoïdes.
glucose
Aspartame
Acide linoléique
Le glucose est présent dans les fruits
mûrs (notamment les raisins), les feuilles,
le maïs, la sève des plantes, le sang …: il
est souvent appelé « sucre de raisin ». Il
est utilisé comme agent sucrant dans
l'alimentation, même s’il est moins sucré
que le saccharose.
Le glucose est le principal combustible
de l’organisme : ses atomes C, H et O
sont prêts à être transformés CO2 et H2O
par réaction avec le dioxygène.
Très soluble dans l’eau, le glucose forme
facilement un sirop ce qui permet la
fabrication des bonbons.
Découvert par hasard en
1965, l'aspartame est
actuellement
l'édulcorant de
synthèse le plus
consommé dans les pays
occidentaux.
Il est 200 fois plus sucré
que le saccharose (sucre
de table) et permet
d’obtenir un goût plus
sucré avec une quantité
plus petite  régimes à
basses calories
On le trouve dans les boissons, les bonbons,
les produits laitiers, les préparations pour
desserts et confitures.
Sensible à la chaleur, il ne peut pas être
utilisé si les aliments sont cuits (gâteaux…)
Acide gras dit « essentiel » (ne pouvant pas être synthétisé par
l’organisme) c’est un des constituants majeurs des membranes des
cellules. Mis en réserve sous forme de triglycérides, ils
constituent une importante réserve énergétique pour l’organisme
(graisses) : leur oxydation produit 2 fois plus d’énergie par
gramme que celle des glucides.
On le trouve dans de nombreuses huiles végétales (soja maïs,
colza…)
Avec du dihydrogène, on peut transformer ses liaisons doubles en
liaisons simples, ce qui rend les chaînes carbonées plus flexibles.
Les molécules peuvent alors davantage se serrer et l’huile liquide
est transformée en graisse végétale (solide mou) : c’est la
margarine.
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L’adrénaline est « l’hormone du stress » sécrétée à la suite
d’une stimulation de la glande surrénale. Cette stimulation est
très forte en cas de stress, d’exercice musculaire ou d’exposition
à des températures extrêmes.
.
Adrénaline
.
Molécule possédant des propriétés anti-inflammatoires et
analgésiques (contre la douleur et la fièvre).
C’est le principe actif de plusieurs médicaments.
Ibuprofen ®
La nicotine constitue le
principe
actif
chimique
principal du tabac. Elle est
aussi utilisée en agriculture
comme insecticide
Nicotine
Morphine
Ce nom vient
de Morphée,
Dieu des
songes, fils de
la nuit et du
sommeil.
Les fumeurs absorbent de
petites quantités de nicotine à
partir de la fumée qu'ils
inhalent et en éprouvent
certains effets physiologiques.
À faibles doses, la nicotine est
un stimulant nerveux, car elle
accroît
la
sécrétion
d'adrénaline
et
d'autres
sécrétions internes.
À plus fortes doses, elle
paralyse le système nerveux
autonome en empêchant la
transmission de l'influx
nerveux.
Médicament dérivé de
l’opium utilisé pour ses
propriétés analgésiques en cas
de douleurs intenses (blessés
de guerre, cancers…)
Les effets indésirables sont
psychiques (sédation
excessive, confusion mentale,
etc.), digestifs (constipation
opiniâtre, nausées,
vomissements), respiratoires
(dépression respiratoire). Une
toxicomanie comprenant une
dépendance physique et
psychique avec tolérance, peut
apparaître en quelques jours.
Des doses encore plus
fortes de nicotine peuvent
provoquer des convulsions
et le décès. Ses effets sur le
système nerveux varient
selon les individus. Chez
certaines personnes, elle
accélère la formation des
ulcères gastriques. La
nicotine est considérée
comme une drogue capable
de provoquer une
dépendance
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Tétrahydrocannabinol
(THC)
Molécule à l'origine de l'activité psychique du cannabis: Le
THC va se fixer, très rapidement et pendant un temps
relativement long, sur des récepteurs spécifiques aux
cannabinoïdes, présents dans la membrane des neurones et
dans de nombreuses zones du cerveau.
. Il s'ensuit des troubles de mémoire, une diminution des
réflexes et de la vigilance (temps de réaction augmenté), une
perturbation de la vision (rétrécissement du champ visuel,
mauvaise estimation des distances, vision nocturne
amoindrie)
Par ailleurs les effets bronchodilatateurs du THC favorisent la
rétention de goudrons au niveau des alvéoles pulmonaires ce
qui augmente le potentiel cancérigène du cannabis
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Feuille 1 :
noir = carbone ; blanc = hydrogène ; rouge = oxygène ; bleu = azote ; vert = chlore
Butan-2-ol
Butane
Ethanamine
Propane
Acide éthanoïque
Ethane
Hexan-3-ol
Butan-1-ol
Chloroéthane
2-Chlorobutane
Ethanol
propan-2-ol
Propanone