C A Nu C Nu A

SUBSTITUTION ÉLECTROPHILE
RÉACTION GLOBALE
R-X + Nu (ion) → R-Nu + AR-X + H-Nu (neutre) → R-Nu + HA
MÉCANISME RÉACTIONNEL DÉTAILLÉ
En 1 étape ou SN2 ou bimoléculaire
C
A
+
Nu
C
Mécanisme concerté
Nu
+
A
vitesse de réaction = k [R-A]*[Nu]
En 2 étapes ou SN1 ou unimoléculaire
C
A
+
Formation d’un carbocation
C
+
+
Nu
C
-
A
vitesse de réaction = k [R-A]
Nu
EXEMPLES
En 1 étape ou SN2 ou bimoléculaire
Stéréochimie : Le composé organique halogéné possédant un centre chiral donne un
produit dont la configuration est inversée, réaction stréréospécifique
En 2 étapes ou SN1 ou unimoléculaire
CH3
H3C
C
CH3
Cl
H3C
C
+
+
CH3O
+
HCl
H
CH3
CH3
CH3
H3C
C
OCH3
CH3
Stéréochimie : Le composé organique halogéné donne un mélange racémique de produit
énantiomère dont les configurations sont inversées ou des composés
ayant une rétention de la configuration.
PARTICULARITÉS
La réactivité des réactions de substitution sont influencées par plusieurs
éléments, l’halogénure, le réactifs, le groupe sortant, ...
En 1 étape ou SN2 ou bimoléculaire
La réactivité est influencée par la nature du composé halogéné
CH3-X > halogénure primaire > halogénure secondaire > halogénure tertiaire
La réactivité est influencée par la nature du réactif
R-OH- > H-OH- >> R-COO- >> R-OH > H-OH
La réactivité est influencée par la nature du groupe sortant (halogène)
I- > Br- > Cl- >> F-
En 2 étapes ou SN1 ou unimoléculaire
La réactivité est influencée par la nature du composé halogéné à cause de la
stabilité des carbocations formés
halogénure tertiaire
> halogénure secondaire > halogénure primaire > CH3-X
La réactivité est influencée par la nature du groupe sortant (halogène)
I- > Br- > Cl- >> F-
La réactivité est influencée par la nature du solvant
Un solvant polaire favorise l’ionisation du substrat donc la formation d’un carbocation.
INFORMATIONS IMPORTANTES
À lire:
Dans le livre de référence, lire les pages 256 à 266 et résumé aux pages 282 - 283
À faire:
Dans le livre de référence, faire
p.259 9.5a)
p.262 9.8
p.266 9.11
p.260 9.6
p.265 9.10
Références :
Flamand, E. Bilodeau J. Chimie Organique, Expériences de laboratoire. Modulo-Griffon, Mont-Royal,
106pp. 2003
Huot, R. et Roy, G-Y. Chimie organique, Notions fondamentales, Édition Carcajou, Québec, 1996,
pp.627