PARTICULARITÉS
La réactivité des réactions de substitution sont influencées par plusieurs
éléments, l’halogénure, le réactifs, le groupe sortant, ...
En 1 étape ou SN2 ou bimoléculaire
La réactivité est influencée par la nature du composé halogéné
CH3-X > halogénure primaire > halogénure secondaire > halogénure tertiaire
La réactivité est influencée par la nature du réactif
R-OH- > H-OH- >> R-COO- >> R-OH > H-OH
La réactivité est influencée par la nature du groupe sortant (halogène)
I- > Br- > Cl- >> F-
En 2 étapes ou SN1 ou unimoléculaire
La réactivité est influencée par la nature du composé halogéné à cause de la
stabilité des carbocations formés
halogénure tertiaire > halogénure secondaire > halogénure primaire > CH3-X
La réactivité est influencée par la nature du groupe sortant (halogène)
I- > Br- > Cl- >> F-
La réactivité est influencée par la nature du solvant
Un solvant polaire favorise l’ionisation du substrat donc la formation d’un carbocation.
INFORMATIONS IMPORTANTES
À lire:
Dans le livre de référence, lire les pages 256 à 266 et résumé aux pages 282 - 283
À faire:
Dans le livre de référence, faire p.259 9.5a) p.260 9.6
p.262 9.8 p.265 9.10
p.266 9.11
Références!:
Flamand, E. Bilodeau J. Chimie Organique, Expériences de laboratoire. Modulo-Griffon, Mont-Royal,
106pp. 2003
Huot, R. et Roy, G-Y. Chimie organique, Notions fondamentales, Édition Carcajou, Québec, 1996,
pp.627