SUBSTITUTION ÉLECTROPHILE RÉACTION GLOBALE R-X + Nu (ion) → R-Nu + AR-X + H-Nu (neutre) → R-Nu + HA MÉCANISME RÉACTIONNEL DÉTAILLÉ En 1 étape ou SN2 ou bimoléculaire C A + Nu C Mécanisme concerté Nu + A vitesse de réaction = k [R-A]*[Nu] En 2 étapes ou SN1 ou unimoléculaire C A + Formation d’un carbocation C + + Nu C - A vitesse de réaction = k [R-A] Nu EXEMPLES En 1 étape ou SN2 ou bimoléculaire Stéréochimie : Le composé organique halogéné possédant un centre chiral donne un produit dont la configuration est inversée, réaction stréréospécifique En 2 étapes ou SN1 ou unimoléculaire CH3 H3C C CH3 Cl H3C C + + CH3O + HCl H CH3 CH3 CH3 H3C C OCH3 CH3 Stéréochimie : Le composé organique halogéné donne un mélange racémique de produit énantiomère dont les configurations sont inversées ou des composés ayant une rétention de la configuration. PARTICULARITÉS La réactivité des réactions de substitution sont influencées par plusieurs éléments, l’halogénure, le réactifs, le groupe sortant, ... En 1 étape ou SN2 ou bimoléculaire La réactivité est influencée par la nature du composé halogéné CH3-X > halogénure primaire > halogénure secondaire > halogénure tertiaire La réactivité est influencée par la nature du réactif R-OH- > H-OH- >> R-COO- >> R-OH > H-OH La réactivité est influencée par la nature du groupe sortant (halogène) I- > Br- > Cl- >> F- En 2 étapes ou SN1 ou unimoléculaire La réactivité est influencée par la nature du composé halogéné à cause de la stabilité des carbocations formés halogénure tertiaire > halogénure secondaire > halogénure primaire > CH3-X La réactivité est influencée par la nature du groupe sortant (halogène) I- > Br- > Cl- >> F- La réactivité est influencée par la nature du solvant Un solvant polaire favorise l’ionisation du substrat donc la formation d’un carbocation. INFORMATIONS IMPORTANTES À lire: Dans le livre de référence, lire les pages 256 à 266 et résumé aux pages 282 - 283 À faire: Dans le livre de référence, faire p.259 9.5a) p.262 9.8 p.266 9.11 p.260 9.6 p.265 9.10 Références : Flamand, E. Bilodeau J. Chimie Organique, Expériences de laboratoire. Modulo-Griffon, Mont-Royal, 106pp. 2003 Huot, R. et Roy, G-Y. Chimie organique, Notions fondamentales, Édition Carcajou, Québec, 1996, pp.627