TP : PROPRIÉTÉS DES REACTIONS D’ESTÉRIFICATION ET D’HYDROLYSE.
I) But : À l’aide du logiciel hâtier micro méga et des simulations concernant les réactions
d’estérification et d’hydrolyse, étudier les propriétés de ces deux grandes réactions et les facteurs
influençant la vitesse de ces réactions.
II) Montages :
1) Mélange réactionnel : estérification
a)Propriétés de la réaction d’estérification en utilisant un mélange équimolaire des
réactifs.
On prépare dans un ballon de volume V=100ml le mélange réactionnel 1 à 100°C:
.0, 1mol d’acide carboxylique, (dans la rubrique réaction entrez les valeurs des quantités
de matière des réactifs)
.0, 1mol d’alcool,
.on ajoute 2ml d’acide sulfurique (sur le logiciel allez dans la rubrique conditions et
cliquez sur ajouter un catalyseur)
.Le ballon est inséré dans un montage de chauffage à reflux.
.En utilisant le logiciel, tracer la représentation de la quantité de matière d’ester formé à
100°C en fonction du temps pour un mélange initialement constitué de 0,1 mol d’acide
carboxylique et 0,1 mol d’alcool.
Conclure sur les propriétés de la réaction d’estérification.
b) Evolution temporelle de la quantité d’ester formé à partir d’un mélange
équimolaire d’acide carboxylique et d’alcool à différentes températures.
A l’aide du logiciel entrez les mêmes valeurs de quantités de matière que précédemment
pour les réactifs et tracez la représentation de la quantité de matière d’ester formé en
fonction du temps pour différentes températures : 100°C, 170°C, 200°C sur le même
graphique.
Conclure sur l’effet de la température par rapport à la vitesse de réaction
d’estérification.
c) Catalyse : rôle des ions oxonium H3O+.
Expérience sans catalyseur : à l’aide du logiciel dans un ballon de 100 ml à 100°C
introduire 0,5 mol d’acide et 0, 5 mol d’alcool. L’expérience dure 100h (dans la rubrique
suivi pour la durée d’enregistrement tapez 100h).Tracez la quantité d’ester formé en
fonction du temps.
Expérience avec catalyseur : Entrez les mêmes valeurs que précédemment mais cliquez
sur ajout d’un catalyseur. Tracez la courbe de la quantité de matière d’ester formé en
fonction du temps sur le même graphique.
Conclure sur l’effet d’un catalyseur.
2) Mélange réactionnel : hydrolyse.
La réaction d’hydrolyse d’un ester est une réaction entre un ester et de l’eau. Il y a formation d’un
alcool et d’un acide carboxylique. La réaction d’hydrolyse d’un ester est la réaction inverse de
l’estérification.
En utilisant le logiciel hâtier micro méga, dans un ballon de 100ml mettre un mélange initial
équimolaire (0,5 mol pour l’ester et 0,5 mol pour l’eau) tracer la représentation de la quantité de
matière d’ester restant à 100°C en fonction du temps et en déduire à partir de la courbe les deux
propriétés de la réaction d’hydrolyse.
3) L’équilibre chimique d’estérification hydrolyse d’un ester
Manipulation1 : à l’aide du logiciel, réalisez cette expérience :
.Dans un ballon de 100 ml, introduire 0,5 mol d’acide carboxylique et 0, 5 mol
d’alcool avec un catalyseur H3O+.L’expérience se fait à 100°C.La durée d’enregistrement est de
100h.Représenter toujours à l’aide du logiciel la quantité de matière d’ester formé en fonction du
temps.
Manipulation 2 : à l’aide du logiciel, réalisez cette expérience :
.Dans un ballon de 100ml, introduire 0,5 mol d’ester et 0 ,5 mol d’eau avec un
catalyseur H3O+.L’expérience se fait à 100°C.La durée d’enregistrement est de 100h .Représenter
sur le même graphique que précédemment la quantité de matière en fonction du temps.
Conclure sur la notion d’état d’équilibre chimique entre ces deux réactions.
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