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Les compétences à acquérir…
- Utiliser le nom systématique d’une espèce chimique organique pour en déterminer les
groupes caractéristiques et la chaîne carbonée.
- Distinguer une modification de chaîne d’une modification de groupe caractéristique.
- Déterminer la catégorie d’une réaction (substitution, addition, élimination) à partir de
l’examen de la nature des réactifs et des produits.
- Déterminer la polarisation des liaisons en lien avec l’électronégativité (table fournie).
- Identifier un site donneur, un site accepteur de doublet d'électrons.
- Pour une ou plusieurs étapes d’un mécanisme réactionnel donné, relier par une flèche
courbe les sites donneur et accepteur en vue d’expliquer la formation ou la rupture de
liaisons.
Dans le chapitre précédent, nous nous sommes intéressés à la géométrie et à la structure des molécules
organiques, en les considérants comme des objets isolés. Dans ce chapitre, nous abordons leur …………………………,
c'est-à-dire …………………………………………………………………………………………………………… au cours des réactions chimiques.
I- Interprétation macroscopique des transformation en chimie organique.
1. Transformations en chimie organique.
- Les transformations subies par une molécule organique peut être une modification de ………………………………
…………………………………………………… et/ ou une modification de ……………………………
- On distingue principalement trois catégories de réaction : l’………………………………………… ; l’…………………………………
et ……………………………………………
Exemples :
Modification ……………………………
Modification ……………………………………………
Modification ……………………………
Réaction …………………………………
Réaction ………………………………………
Réaction ………………………………………
Exemple
Définition
un atome ou un groupe
d'atome viennent se fixer
sur des atomes initialement
liés par une double ou une
triple liaison sans départ
d’autres groupes d’atomes
… + …. → …
deux atomes ou groupes d'atomes
voisins sont retirés d'une molécule
sans arrivée d’autres groupes
d’atomes. Entre les 2 atomes
porteurs de ces groupes d'atomes
se forme une liaison multiple.
… → … + …
Un atome ou un groupe d’atome est
……………………………… par un autre
atome ou un autre groupe d’atome
… + … → … + …
Remarque
le plus souvent deux atomes
d’une petite molécule
viennent rompre une double
liaison.
le plus souvent une liaison double ou
triple est formée par l’………………………
d’une petite molécule.
Lycée Joliot Curie à 7
CHIMIE - Chapitre VII
Classe de Ter S
Cours n°7 « Transformation en chimie organique »

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Exemples : Les liaisons rompues sont en rouge, les liaisons formées en bleu.
- addition du chlorure d’hydrogène sur un alcène (but-2-ène).
- addition de l’eau sur le 4- méthylpent-2-ène
 Au cours de la réaction ci-dessous les deux liaisons simples CBr et CH sont rompues et il se forme une
double liaison C = C
 Ecrire la réaction d'élimination du 2-méthylbutan-2-ol qui donne du 2 méthylbut-2-ène et de ……………
 substitution d’un atome de chlore par un groupe OH. En rouge la liaison rompue, en bleu la liaison formée.
ions hydroxyde et le chloropropane qui donne …………………………………………………………………………………
III- Vers une interprétation des transformations chimiques :
Pour comprendre les différents types de réaction, le chimiste organicien décompose les bilans macroscopiques
en différentes étapes. Chaque étape décrit le déplacement des électrons et des atomes provoquant la
formation ou la rupture des liaisons covalentes, qui donnent naissance aux produits de la réaction. L'ensemble
de ces étapes microscopiques s'appelle un ……………………………………………….
Exemple : Réaction d’addition du chlorure d’hydrogène sur l’éthanal
Pourquoi …………………………………………
…………………………………………………………
…………………………………………………………
…………………………………………………………
…………………………………………………………
…………………………………………………………
…………………………………………………………
1-Polarisation des liaisons :
a- Polarisation d’une liaison covalente
Polarisation d’une liaison covalente
……………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………

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Revenons sur la réaction précédente :
b- Electronégativité d'un élément chimique
L’électronégativité (« khi ») est une grandeur sans
dimension qui traduit l'aptitude d'un atome A à
…………………………… les électrons de la liaison covalente le
liant à un atome B.
A – B
Dans une liaison AB, si l’atome A est plus électronégatif que l’atome B, le doublet constituant la liaision
covalente (doublet liant) est plus proche de A que de B. L’atome A possède alors une charge partielle négative
 (en coulomb symbole C) et l'atome B
une charge partielle positive ……
La liaison covalente est alors appelée ……………………………………………………………………………
Elle est notée : 
Remarques :
- La liaison est polarisée si la différence d’électronégativité est supérieure à 0,4
- L'électronégativité d'un élément chimique dans la classification périodique varie de la manière suivante:
- sur une ligne, l’électronégativité augmente ……………………………………………………………………
- sur une colonne l’électronégativité augmente ……………………………… ………………………………
-Sur l'échelle de Pauling, l’élément le plus électronégatif, ………………………………… à une électronégativité de 4. Le
Francium (Fr), l’élément le moins électronégatif, à une électronégativité de 0,7
Exemples : Attribuez aux atomes représentés en gras dans la molécules ci-dessous leurs charges partielles
H-OCH2CH3 BrMg-CH2-CH3 HO-CH2-CH3
2- Sites donneurs et accepteurs d’électrons
A l’échelle moléculaire, la formation ou la rupture d’une liaison covalente se modélise par le transfert d’un
doublet ……………………………………… d’un site …………………………………… vers un site ……………………………………………..
Site donneur de doublet d'électrons
Site accepteur de doublet d'électrons
Doublet non liant d’un atome ou d’un ion négatif
Atome possédant une charge partielle positive +δ
Doublet liant associé à un atome porteur de charge
partielle négative –δ
un cation (ion positif) porteur d’une ou de plusieurs
charges élémentaires positives
Doublet liant d’une liaison multiple double ou triple

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3- Mouvement d’un doublet d’électrons
Le mécanisme réactionnel décrit le déroulement de la réaction par une ……...
A chaque étape du mécanisme réactionnel correspond des mouvements de doublets d'électrons traduisant la
formation ou la rupture de liaisons.
Lors de la formation ou de la rupture d’une liaison, le transfert du doublet d’électrons se schématise par une
flèche courbe issue du site ………………………… vers le site ……………………………
Lors de la rupture d’une liaison, la flèche va de la liaison à rompre vers l’atome le plus électronégatif.
Exemple 1 : réaction d’addition
dans la double liaison C=C l’un des atomes de C joue le rôle de donneur l’autre d’accepteur.
Exemple 2 : hydratation d’un alcène (+ H2O)
Autres exemples :
La réaction de substitution:
La réaction d’addition :
La réaction d’élimination :

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