Chap 13 - leprof

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Chap. 6 Structure moléculaire
I- Liaison dans les molécules organiques
1- Gaz rares
Ils constituent la dernière colonne de la classification.
A température et pression ordinaire ce sont des gaz monoatomiques qui ont une absence quasi totale de
réactivité chimique. Ils ont tous, à par l’hélium, un octet sur la couche électronique externe.
He : Z = 2 : (K)2
Ne : Z = 10 : (K)2 (L)8
Ar : Z = 18 : (K)2 (L)8 (M)8
Kr : Z = 36 : (K)2 (L)8 (M)18 (N)8
Xe : Z = 54 : (K)2 (L)8 (M)18 (N)18 (O)8
2- Règle du duet et de l’octet
Règle du « duet » :
Au cours de leurs transformations chimiques, les atomes de numéro atomique inférieur ou égal à 4 (Z 4)
évoluent de manière à acquérir un « duet » d'électrons.
Règle de l’octet :
Au cours de leurs transformations chimiques, les atomes de numéro atomique supérieur à 4
(Z > 4) évoluent de manière à acquérir un octet d'électrons sur leur couche externe. (Structure du gaz noble le
plus proche).
3- Quelques atomes courants
L'atome d'hydrogène H : Z = 1 : (K)1 ; il forme une liaison qu'il lui manque d'électrons externes pour respecter
la règle du duet, il est monovalent.
L'atome de carbone C : Z = 6 : (K)2 (L)4 , il peut former 4 liaisons pour satisfaire la règle de l‘octet
L'atome d'azote N : Z = 6 : (K)2 (L)5, il peut former 3 liaisons pour satisfaire la règle de l‘octet
L'atome d'oxygène O : Z = 8 : (K)2 (L)6, il peut former 2 liaisons pour satisfaire la règle de l‘octet
4- Liaison covalente et doublet non liant
Une liaison covalente simple entre deux atomes est une mise en commun de deux électrons de leurs couches
externes, chaque atome fournissant normalement un électron. Le doublet d'électrons mis en commun ou doublet
liant est à l’origine de la liaison covalente établie entre les deux atomes. On représente une liaison covalente par
un tiret entre les deux atomes concernés, les électrons servant à la formation des doublets liants sont les
électrons de valence.
Le nombre de liaisons covalentes que peut former un atome est égal au nombre d'électrons qu'il doit acquérir
pour saturer sa couche externe à un octet d’électrons.
II- Représentations des molécules
1- La formule brute
Elle comprend le symbole de l’élément et le nombre d’atomes présents dans la molécule en indice à droite du
symbole

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2- Formule de Lewis
La représentation de Lewis d’une molécule représente les atomes et les doublets liants et non liants.
*Le noyau et les électrons internes sont représentés par le symbole de l’atome.
*Les doublets d’électrons sont représentés par des traits
- Autour de l’atome pour les doublets non liants
- Entre les atomes pour les doublets liants
Pour trouver la représentation de Lewis :
- on donne le numéro atomique de chaque atome et on écrit la structure électronique
- on détermine le nombre d’électron manquant pour satisfaire la règle de l’octet et du duet
- on place les doublets liants entre les atomes
- on détermine le nombre de doublet non liant et on les place autour de l’atome
- on place tout les doublets en tenant compte de la répulsion des électrons entre eux.
Remarque :
Autour de chaque noyau, il y a autant d’électrons que dans un atome du gaz rare de numéro atomique le plus
proche de cet atome. Il suit la règle de l’octet.
3- La formule développée
Elle ne représente que les doublets liants entre les atomes par des tirets, elle indique l’ordre d’assemblage des
atomes.
Formule développée plane H H H H
H C C C C O H
H H H H
4- La formule semi développée
Les tirets représentant les liaisons avec les atomes d’hydrogène et les atomes monovalents n’apparaissent pas,
on précise le nombre d’atome par un indice en bas à droite du symbole de l’atome.
CH3 CH2 CH2 CH2 OH
5- La représentation topologique
chaîne carbonée en zigzag ni H ni C représentés un atome de carbone au bout
OH de chaque trait ou les hétéro atomes
6- Géométrie des molécules
a) Méthode proposée :
Ecrire le nom et la formule brute de la molécule.
Ecrire la configuration électronique en différentes couches de chaque atome.
Trouver le nombre d'électrons ne de la couche externe de chaque atome.
Trouver le nombre d'électrons nd manquant pour satisfaire la règle du duet ou de l’octet, pour former les
doublets liants
Trouver le nombre de doublets non liants en divisant par 2 le nombre d'électrons externes ne participant pas aux
liaisons.
Disposer les doublets dans la molécule en tenant compte des répulsions entre doublet d’électrons

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b) Représentation de CRAM des molécules de type AXnEp
Règle de représentation des molécules.
Elle rend compte de l’agencement des atomes dans l’espace et ne
représente pas les doublets non liants
- liaison dans le plan de la figure : trait normal,
- liaison en avant de ce plan : triangle plein,
- liaison en arrière du plan : triangle hachuré.
Exemple : le méthane.
Les quatre doublets liants s’écartent le plus possible les uns des autres car ils se repoussent.
Les doublets liants et non liants qui entourent l’atome central se répartissent dans l’espace en s’écartant au
maximum mes uns des autres pour minimiser les répulsions électroniques.
la molécule s’écrit AXnEp
A est l’atome central
X sont les atomes environnants au nombre n
E doublets non liants au nombre p
III- Isomérie Z/E
1- Définition
La rotation autour d'une liaison double C=C est impossible.
Ainsi, lorsque chaque atome de carbone de la double liaison porte deux groupes différents, deux formules
différentes (nommées Z et E) peuvent être écrites.
L'isomère Z est celui pour lequel les gros groupements d'atomes sont du même côté de la double liaison.
L'isomère E est celui pour lequel les gros groupements sont de part et d'autre de la double liaison.
En revanche, si au moins un des atomes de carbone doublement liés porte deux groupements identiques, la
permutation de ces groupes laisse la molécule inchangée, l'isomérie Z/E n'existe pas.
2- Exemple
Cas du but-2-ène, molécule de la forme HAC = CBH
a) Aspect géométrique
CH3 H CH3 CH3
C C C C
H CH3 H H
E but-2-ène Z but-2-ène
E pour Entgegen (opposé) Z pour Zuzammen (ensemble)
b) Aspect énergétique
Le passage de Z à E nécessite la rupture d’une des liaisons, ce qui nécessite 250 kJ.mol-1. Energie bien
supérieure à l'Ec des molécules. La rotation autour de la double liaison est bloquée, il existe deux corps
distincts, le E but-2-ène et le Z but-2-ène.
C
H
H
H
H

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3- Mécanisme de la vision
Une réaction photochimique est une réaction chimique déclenchée par la lumière
Le processus de la vision met en jeu une isomérisation photochimique. Le Z-rétinal, fixé à une molécule de la
rétine, est transformé en E-rétinal sous l'action de la lumière.
Lorsqu'un photon est absorbé par la rhodopsine, le Z-rétinal se transforme en E-rétinal.
Cette isomérisation, qui se produit en 2.10-13 s, provoque d'importantes modifications géométriques au niveau
de la protéine opsine qui se détache alors du rétinal, ce que notre cerveau interprète comme de la lumière.
Afin que les cônes et bâtonnets puissent à nouveau recevoir de la lumière, la rhodopsine est régénérée : le E-
rétinal se retransforme spontanément (sans photon) en Z-rétinal, cette isomérisation a lieu grâce à une enzyme
présente dans l'œil, la rétinal isomérase.