Thème 3: AGIR–Défis du XX
ème
siècle. Synthèse de molécules organiques. Ch.19. Synthèse en chimie organique. Activité expérimentale.
Dans la synthèse de l’aspirine, le groupe hydroxyle réagit avec l’anhydride d’acide. La fonction créée est une fonction ester.
Une réaction est sélective lorsque, parmi plusieurs fonctions d’une même molécule, l’une d’elles réagit préférentiellement avec le
réactif considéré. Ce réactif est dit chimiosélectif. Dans l’exemple du paracétamol, les groupes amine et hydroxyle sont
susceptibles de réagir avec l’anhydride acétique et seul le groupe amine réagit.
Il est important que les réactifs introduits ne soient pas détruits par des réactions parasites.
L'acide sulfurique n'apparaît pas dans l'équation de la réaction.
L'anhydride éthanoïque réagit au contact de l'eau pour donner deux molécules d'acide acétique.
L'air contient de l'eau.
Comment exploiter un protocole de synthèse ?
Un protocole basé sur la réaction suivante est proposé:
C
5
H
1i
0H + CH
3
COOH ---> CH
3
C00C
5
H
ii
+ H
2
0
Introduire dans un ballon 8,0 mL de 3-méthylbutan-1-ol
(A)
et 15 mL d'acide éthanoïque
(B),
ajouter 0,1 mL d'acide sulfurique (C) à 5 mol. L
-1
Masses
molaires: M
A
= 88,15 g.mol
-1
et M
8
= 60,05 g.mol
-1
.
Densités: d
A
= 0,81 et d
B
= 1,05.
• Calculer les quantités de matière des espèces chimiques: n
A
= 7,4.10
-2
mol,
n
B
=
0,26 mol et n
e
= 5.10
-4
mol
• Identifier le rôle de chaque espèce chimique introduite: A et B sont des réactifs, C un catalyseur.
• Identifier, s'il y a lieu, le réactif limitant et le réactif en excès : A est limitant et B est en excès.
Exey-d..e.
5
7,
516
La synthèse organique est une discipline dans laquelle de nombreux paramètres sont à prendre en compte afin d'obtenir des produits purs avec
de bons rendements, en toute sécurité et à moindre coût.
Dans ce chapitre, afin d'alléger les équations chimiques, l'écriture simplifiée suivante pourra être utilisée :
oxydation
C
2
H
5
OH CH
3
COOH
Cette représentation, qui suffit dans certains cas, sera appelée équation chimique. Il s'agit d'un abus de langage puisqu'elle ne fait pas
apparaître la totalité des réactifs et des produits.
101 Sécurité et coût •
Aclivili5
1 p. 498
el
2 p. 500
Dans un laboratoire, des règles assurent la sécurité de tous. Elles portent sur :
• la tenue vestimentaire (blouse, lunettes, gants);
• les déplacements (ne pas courir, ne pas renverser);
• les précautions à prendre selon les risques liés aux réactifs (Fig.
1);
• la sécurité des montages (température, pression, verrerie bien fixée);
• le traitement des déchets (ne pas jeter n'importe quoi à l'évier, utiliser les poubelles adaptées).
Le coût d'une synthèse s'estime à partir des prix des réactifs et des solvants. En cas de chauffage fort ou prolongé, le coût énergétique
occasionné doit être pris en compte.
Analyse des protocoles
2.1 Espèces chimiques mises en jeu
Un protocole décrit les espèces chimiques (réactifs, solvant et catalyseur) à introduire et leurs quantités respectives.
Les réactifs peuvent ou non être introduits dans les proportions stoechiométriques.
m
Rappel :
n M
—
=
avec
n
la quantité de matière,
m
la masse, M la masse molaire,
V
le volume, p la masse volumique,
d
la densité et p
eau
la masse volumique de l'eau.