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Asie 2005 Hémisynthèse de l’aspirine, contrôle de la pureté du produit formé I] La molécule d’aspirine Groupe fonctionnel ester Groupe fonctionnel carboxyle II] Etude de la préparation 1) Réaction entre l’acide salicylique et l’acide éthanoïque : Acide salicylique 2) L’avancement Acide éthanoïque maximal ne Acide acétylsalicylique peut être atteint car la réaction d’estérification est lente et limitée. 3) Il est possible d’augmenter l’avancement maximal sans changer les réactifs : Corrigé réalisé par www.passetonbac.fr Page 1 Soit en éliminant au fur et à mesure de sa formation l’un des produits (l’eau ou l’ester). Soit en introduisant en excès un des réactifs afin de déplacer l’équiibre dans le sens direct. 4) Réaction entre l’acide salicylique et l’anhydride éthanoïque : Acide salicylique Anhydride acétique Acide acétylsalicylique Acide éthanoïque 5) On utilise un ballon sec pour éviter que l’anhydride éthanoïque réagisse avec l’eau. 6) L’acide sulfurique joue le rôle de catalyseur pour la réaction. En effet, il permet d’augmenter la vitesse de réaction mais ne change en aucun cas la quantité de produit formé. Ainsi, l’acide sulfurique permet d’atteindre plus rapidement l’équilibre sans le modifier. Le catalyseur n’apparaît pas dans le bilan global de la réaction. 7) Le chauffage permet d’augmenter la vitesse de la réaction car la température est un facteur cinétique. 8) Le chauffage à reflux permet la recondensation des vapeurs d’eau issues du milieu réactionnel, qui retombent dans le ballon sous forme de gouttelettes grâce au réfrigérant à boules. Ce qui empêche la perte de matière. Corrigé réalisé par www.passetonbac.fr Page 2 Montage à reflux : 9) L’ajout d’eau distillée permet de neutraliser l’anhydride éthanoïque introduit en excès. 10) Filtration sous vide (Büchner) : Entonnoir Büchner Vers la Trompe à eau Mélange à filtrer Papier filtre Fiole à vide Filtrat Corrigé réalisé par www.passetonbac.fr Page 3 III] Etude quantitative de la réaction Lors d’une synthèse, l’efficacité se mesure par la quantité du produit obtenue comparée à la quantité maximale si la réaction était totale. Tableau d’avancement : Acide salicylique Equation chimique Etat du système Etat initial Au cours de la réaction Etat final attendu Avancement X=0 0,100 mol + Anhydride = Aspirine + acétique Quantité de matière en mol excès 0 X excès xmax excès Acide étanoïque 0 correspond à la quantité de matière d’aspirine produite : correspond à la quantité de matière maximale produite c’est-à-dire lorsque la réaction est totale : D’où 0,66 soit 66 %. Ce groupe d’élèves a donc obtenu un rendement de 66 % pour la synthèse. IV] Contrôle de la pureté 1) Réaction de titrage : Corrigé réalisé par www.passetonbac.fr Page 4 Solution titrante d’hydroxyde de sodium Solution titrée aspirine + éthanol + eau distillée 2) A l’équivalence les réactifs sont introduits dans les proportions stoechiométriques. Les quantités de matière des réactifs sont donc égales : La quantité de matière pure dans l’échantillon titré est Le facteur de dilution est de 10 donc la quantité de matière d’aspirine pure dans les cristaux est égale à . 3) Si le produit obtenu est pur alors Vérifions : On devrait obtenir 9,0 g d’aspirine or on en obtient 12,0 g donc l’aspirine produite n’est pas pure. Corrigé réalisé par www.passetonbac.fr Page 5
