pKa

Chimie organique II
© Thierry Ollevier
CHM-2000
Mise au point sur les pKa
A
Ka
H
+
A
H 2O
H
On renseigne généralement le pK a dans l'eau ou dans un autre
solvant spécifié.
☞
H
Cl
Cl
+
H
+
H
pK a = -7
L'acide chlorhydrique est un acide fort.
☞
H
O
O
R1
R2
R1
R2
pK a = -4
Un dérivé carbonylé en milieu acide n'est protoné qu'en
quantités très faibles.
pKa-01 2015-01-14 10:24
Chimie organique II
© Thierry Ollevier
O
☞
CHM-2000
O
K a=10 -4,75
H 3C
OH
+
H 3C
H
O
pK a = 4,75
L'acide acétique est un acide faible ; l'équilibre de dissociation est
déplacé vers la gauche (K < 1). L'acide acétique est présent
majoritairement dans l'eau sous sa forme acide carboxylique.
☞
OH
O
+
H
pK a = 17
L'éthanol est un acide faible. L'éthanolate ("éthoxyde") est sa base
conjuguée.
Conséquence
O
H 3C
O
OH
pK a = 4,75
+
O
+
H 3C
OH
O
pK a = 17
L'acide acétique est un acide plus fort que l'éthanol. L'équilibre est
déplacé vers la droite.
pKa-02 2015-01-14 10:24
Chimie organique II
© Thierry Ollevier
CHM-2000
Liste de valeurs de pK a à connaître :
Base conjuguée
pK a
CH3CO2H
CH3CO2
4,7
Et 3NH
Et 3N
H 2O
HO
15,7
EtOH
EtO
17
Acide
10-11
O
O
19-21
O
O
25
MeO
HC
MeO
CH
HC
C
25
H2
H
35
NH 3
NH 2
35
(ammoniac)
(amidure)
H 2C
H 2C
CH2
CH4
pka-03 2015-01-14 10:25
CH3
CH
44
48