pKa

© Thierry Ollevier CHM-2000
Chimie organique II
Mise au point sur les pKa
O
R1R2
O
R1R2
H
HA A H
+
Ka
On renseigne généralement le pKa dans l'eau ou dans un autre
solvant spécifié.
H
+
pKa = -4
H2O
Un dérivé carbonylé en milieu acide n'est protoné qu'en
quantités très faibles.
☞
HCl Cl H
+
pKa = -7
☞
L'acide chlorhydrique est un acide fort.
pKa-01 2015-01-14 10:24

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Chimie organique II
O
H3COH
O
H3C O
H
Ka=10-4,75
+
pKa = 4,75
L'acide acétique est un acide faible ; l'équilibre de dissociation est
déplacé vers la gauche (K < 1). L'acide acétique est présent
majoritairement dans l'eau sous sa forme acide carboxylique.
OH OH
+
pKa = 17
L'éthanol est un acide faible. L'éthanolate ("éthoxyde") est sa base
conjuguée.
☞
☞
Conséquence
O
H3COH
O
H3C O
+
pKa = 4,75
OH
O
+
pKa = 17
L'acide acétique est un acide plus fort que l'éthanol. L'équilibre est
déplacé vers la droite.
pKa-02 2015-01-14 10:24

© Thierry Ollevier CHM-2000
Chimie organique II
Liste de valeurs de pKa à connaître :
CH4CH3
EtOH EtO
H2OHO
CH3CO2HCH3CO2
Acide Base conjuguée pKa
4,7
15,7
17
48
HC CH HC C25
NH3NH235
(ammoniac) (amidure)
H2CCH2H2CCH 44
Et3N10-11
Et3NH
OO
19-21
25
O
MeO
O
MeO
H2H35
pka-03 2015-01-14 10:25