Introduction

© Thierry Ollevier CHM-2000
Chimie organique II
CHM-2000 : Notions prérequises (déjà enseignées dans CHM-1003)
Acides et bases
Résonance (mésomérie)
Analyse conformationnelle des alcanes et cycloalcanes
Stéréochimie (énantiomérie, diastéréoisomérie, chiralité)
Synthèse et réactivité des alcènes
Synthèse et réactivité des alcynes
Réactions d'élimination (E1 et E2) (aspects mécanistiques
et synthétiques)
Réactions de substitution (SN1 et SN2) (aspects mécanistiques
et synthétiques)
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Notion d'état de transition - Notion d'intermédiaire
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© Thierry Ollevier CHM-2000
Chimie organique II
CHM-2000 : Conseils
Utiliser toutes les notions vues dans CHM-1003
Faire tous les problèmes suggérés
Se tenir à jour dans l'étude du cours
Etre capable d'écrire les mécanismes détaillés de toutes les
réactions
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Consulter les références bibliographiques conseillées
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introduction-02 2015-01-14 10:17

© Thierry Ollevier CHM-2000
Chimie organique II
Rappel sur les mécanismes
Les flèches dans les mécanismes représentent le mouvement des
électrons.
O
H
+
O
H
Elles partent :
- d'une densité électronique élevée pour aller vers une densité
déficiente en électrons,
- d'une charge négative pour aller vers une charge positive,
- d'une paire d'électrons pour aller vers la partie positive d'un dipôle,
- d'un nucléophile pour aller vers un électrophile,
- des - vers les +
Cette convention doit absolument être respectée dans tous les cas !
Méthode pour écrire un mécanisme :
- Identifier chacun des réactifs :
un électrophile (qui se fera attaquer)
un nucléophile (qui attaquera)
Dans certains cas, on peut avoir :
un acide (qui fournira un proton)
une base (qui attaquera un proton)
- Comprendre la logique du mécanisme
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Chimie organique II
Rappel sur les mécanismes (suite)
Les flèches dans les mécanismes représentent le mouvement des
électrons.
O
H
+
O
H
Exemples :
Selon le nombre d'électrons impliqués, il existe deux types de flèches :
- celles indiquant le mouvement de 1 électron
- celles indiquant le mouvement de 2 électrons
C
H
H
Cl Cl C
H
H
Cl
Cl
++
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Chimie organique II
Rappel sur les mécanismes (suite)
Autres flèches :
flèche de réaction
(déplacée vers la formation des produits)
flèche d'équilibre
flèche de mésomérie (résonance)
(voir conditions strictes à respecter)
flèche de rétrosynthèse
(notion abordée plus tard dans le cours)
flèche de réaction
(déplacée vers la formation des réactifs)
Exemples :
O
H
+
O
H
OO
ou
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