Introduction

© Thierry Ollevier
Chimie organique II
CHM-2000
CHM-2000 : Notions prérequises (déjà enseignées dans CHM-1003)
☞ Acides et bases
☞ Résonance (mésomérie)
☞ Analyse conformationnelle des alcanes et cycloalcanes
☞ Stéréochimie (énantiomérie, diastéréoisomérie, chiralité)
☞ Réactions de substitution (SN1 et SN2) (aspects mécanistiques
et synthétiques)
☞ Notion d'état de transition - Notion d'intermédiaire
☞ Réactions d'élimination (E1 et E2) (aspects mécanistiques
et synthétiques)
☞ Synthèse et réactivité des alcènes
☞ Synthèse et réactivité des alcynes
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© Thierry Ollevier
Chimie organique II
CHM-2000
CHM-2000 : Conseils
☞ Utiliser toutes les notions vues dans CHM-1003
☞ Faire tous les problèmes suggérés
☞ Se tenir à jour dans l'étude du cours
☞ Etre capable d'écrire les mécanismes détaillés de toutes les
réactions
☞ Consulter les références bibliographiques conseillées
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Chimie organique II
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CHM-2000
Rappel sur les mécanismes
Les flèches dans les mécanismes représentent le mouvement des
électrons.
Elles partent :
- d'une densité électronique élevée pour aller vers une densité
déficiente en électrons,
- d'une charge négative pour aller vers une charge positive,
- d'une paire d'électrons pour aller vers la partie positive d'un dipôle,
- d'un nucléophile pour aller vers un électrophile,
- des - vers les +
Cette convention doit absolument être respectée dans tous les cas !
H
O
O
+
H
Méthode pour écrire un mécanisme :
- Identifier chacun des réactifs :
un nucléophile (qui attaquera)
un électrophile (qui se fera attaquer)
Dans certains cas, on peut avoir :
une base (qui attaquera un proton)
un acide (qui fournira un proton)
- Comprendre la logique du mécanisme
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Chimie organique II
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Rappel sur les mécanismes (suite)
Les flèches dans les mécanismes représentent le mouvement des
électrons.
Selon le nombre d'électrons impliqués, il existe deux types de flèches :
- celles indiquant le mouvement de 1 électron
- celles indiquant le mouvement de 2 électrons
Exemples :
H
C
H
+
Cl
Cl
H
C
+ Cl
Cl
H
H
O
O
+
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H
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Rappel sur les mécanismes (suite)
Autres flèches :
flèche de réaction
(déplacée vers la formation des produits)
flèche de réaction
(déplacée vers la formation des réactifs)
flèche d'équilibre
ou
flèche de mésomérie (résonance)
(voir conditions strictes à respecter)
flèche de rétrosynthèse
(notion abordée plus tard dans le cours)
Exemples :
H
O
O
+
O
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H
O