métal dans -contrôle -si -"pour l"

Chapitre 16-Stratégie de synthèse en chimie organique : intérêt des organométalliques.
LES SAVOIR-FAIRE DU CHAPITRE- AUTOEVALUATION-CORRIGE
Enoncés et compétences évaluées
1-Les organométalliques
Un organométallique est un composé présentant une liaison carbone –métal. Dans le cas d’un
organomagnésien, justifier l’inversion de polarité sur l’atome de carbone résultant de l’insertion
du magnésium dans la liaison carbone-halogène.
La liaison carbone-métal est polarisée de manière inverse à la polarisation de la liaison carbonehalogène :
δélectronégativité
2,5
δ+
δ+
δ-
1,3
Ainsi dans le cas d’un organomagnésien la polarisation est :
δ+
δ-
δ+
-
+
δ-
Conclusion : Un organomagnésien mixte est un équivalent de carbanion et a donc une double
réactivité de base très forte et de nucléophile très puissant.
Capacité 1-Savoir justifier l’inversion de polarité sur l’atome de carbone résultant
O
N
de l’insertion de magnésium dans la liaison carbone –halogène.