L1-S2 : BASES DE LA CHIMIE ORGANIQUE ET INORGANIQUE

L1-S2 : BASES DE LA CHIMIE ORGANIQUE ET INORGANIQUE
SESSION 1 – Examen final -CORRIGE
1) BASES DE LA CHIMIE ORGANIQUE
Données : Br (Z=35) Cl(Z=17) O(Z=8) N(Z=7) C(Z=6) H(Z=1)
Exercice 1 :
Question 1 : Quelle est la proposition exacte ? (1 point)
Proposition A : seule A est chirale
Proposition B : seule B est chirale
Proposition C : A, B, C et D sont chirales
Proposition D : A, B, C et D ne sont pas chirales (plan de symétrie)
Proposition E : A et B sont chirales alors que C et D sont achirales
Question 2 : Quelle est la proposition exacte ? (1,5 points)
Proposition A : A est un composé de type cis
Proposition B : B est un composé de type cis
Proposition C : C est un composé de type cis
Proposition D : D est un composé de type cis
Proposition E : D est un hybride de type E,Z antisynclinal
Question 3 : Quelle est la proposition exacte ? (1,5 points)
Proposition A : pour A, Cl est axial et CH3 est équatorial
Proposition B : pour B, Cl est équatorial et CH3 est équatorial
Proposition C : pour C, Cl est équatorial et CH3 est axial
Proposition D : pour D, Cl est axial et CH3 est équatorial
Proposition E : pour D, Cl est équatorial et CH3 est axial
Cl
CH3
2
3
1
4
5
6
Molécule A : TRANS
Cl
CH3
2
3
1
45
6
Molécule B : TRANS
Cl
CH3
2
3 1
45
6
Molécule D : CIS
1
2
3
4
56Cl
CH3
Molécule C : TRANS
axial
axial
axial
axial
équatorial équatorial
équatorial
axial

Exercice 2 : Les quatre représentations spatiales suivantes concernent la molécule
de formule plane donnée ci dessous, la numérotation arbitraire des carbones est
indiquée :
Question 4 : Quelle est la proposition exacte concernant l'état d'hybridation des
divers atomes de carbones ? (1 point)
C1C2C3C4C5
Proposition A sp3sp3sp2sp3sp3
Proposition B sp3sp3sp2sp3sp
Proposition C sp3sp2sp sp2sp2
Proposition D sp3sp3sp sp3sp3
Proposition E sp3sp2sp3sp2sp3
CN
C C
OH
CO -CH3
H
Br
NH2
Molécule B
Br
HO
CN
CO -CH3
H
H2N
Molécule C
C C
CN
OH
CO -CH3
H
Br
H2N
Molécule D
5 = sp
C C
CN
OH
CO - CH3
H2N
Br
H
2 = sp3
3 = sp24 = sp3
1 = sp3
Br
HO
CO -CH3
H
NH2
Molécule A
CN

Question 5 : Quelle est la proposition exacte concernant les configurations des
atomes de carbones C1 et C2 ? (4 points)
molécule C1C2
Proposition A A S R
Proposition B B R R
Proposition C C R S
Proposition D D S S
Proposition E A R S
Br
HO
CO -CH3
H
NH2
Molécule A
CN
C2
(C1)
Br
H
NH2
C2
1
4
2
3
2
3
1
4
S
R
Carbone C1 = R
HO
CO -CH3
CN
C2
(C1
1
3
4
C2
(2)
3
1
2
C2
(4)
R
Carbone C2 = R
C1 = R
C2 = R
Br
HO
CN
CO -CH3
H
H2N
Molécule C
Pour C1 : simple rotation configuration inchangée C1 = R
Pour C2 : Inversion de CN et COCH3  C2 = S
C1 = R
C2 = S

CN
C1
C2
OH
CO -CH3
H
Br
NH2
Molécule B
C1
3
4
1
2
3 4
1
2
1 2
3
4
S
3
4
1
2C21 2
4
3
R
C1 = S
C2 = R
C1
C2
CN
OH
CO -CH3
H
Br
H2N
Molécule D
Pour C1 : simple rotation configuration inchangée C1 = S
Pour C2 : Aucune modification  C2 = R
C1 = S
C2 = R
Carbone C2 = R
Carbone C1 = S

Exercice 3 :
Question N°6 : (1 point)
Parmi les 4 schémas de Lewis proposés lesquels sont corrects ? :
Réponse A : les schémas A , B et C
Réponse B : les schémas A et D
Réponse C : les schémas B , C et D
Réponse D : les schémas B et D
Réponse E : les schémas C et D
N
N
H
C
O
H
H
H
Schéma A
N
N
H
C
O
H
H
H
Schéma B
N
N
H
C
O
H
H
H
Schéma C
H
H
C
N
N
O
H
H
Schéma D
+
-
+
-
IMPOSSIBLE
IMPOSSIBLE
POSSIBLE POSSIBLE