L1-S2 : BASES DE LA CHIMIE ORGANIQUE ET INORGANIQUE
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L1-S2 : BASES DE LA CHIMIE ORGANIQUE ET INORGANIQUE SESSION 1 – Examen final -CORRIGE 1) BASES DE LA CHIMIE ORGANIQUE Données : Br (Z=35) Cl(Z=17) O(Z=8) N(Z=7) C(Z=6) H(Z=1) Exercice 1 : Cl axial CH3 axial 3 2 4 2 3 4 1 6 5 6 5 Molécule A : TRANS 4 Cl axial CH3 Molécule B : TRANS axial 3 2 1 2 3 CH3 équatorial 5 1 6 Molécule C : TRANS Cl 4 Cl équatorial 5 1 équatorial 6 CH3 axial Molécule D : CIS Question 1 : Quelle est la proposition exacte ? (1 point) Proposition A : seule A est chirale Proposition B : seule B est chirale Proposition C : A, B, C et D sont chirales Proposition D : A, B, C et D ne sont pas chirales (plan de symétrie) Proposition E : A et B sont chirales alors que C et D sont achirales Question 2 : Quelle est la proposition exacte ? (1,5 points) Proposition A : A est un composé de type cis Proposition B : B est un composé de type cis Proposition C : C est un composé de type cis Proposition D : D est un composé de type cis Proposition E : D est un hybride de type E,Z antisynclinal Question 3 : Quelle est la proposition exacte ? (1,5 points) Proposition A : pour A, Cl est axial et CH3 est équatorial Proposition B : pour B, Cl est équatorial et CH3 est équatorial Proposition C : pour C, Cl est équatorial et CH3 est axial Proposition D : pour D, Cl est axial et CH3 est équatorial Proposition E : pour D, Cl est équatorial et CH3 est axial Exercice 2 : Les quatre représentations spatiales suivantes concernent la molécule de formule plane donnée ci dessous, la numérotation arbitraire des carbones est indiquée : 5 = sp H2N CN C Br H C 1 = sp3 OH CO - CH3 2 = sp3 3 = sp2 4 = sp3 CO -CH3 H H Br OH C C NH2 HO CO -CH3 Br CN NH2 CN Molécule B Molécule A OH Br CN C H2N H C H CO -CH3 H2N HO Br CO -CH3 CN Molécule D Molécule C Question 4 : Quelle est la proposition exacte concernant l'état d'hybridation des divers atomes de carbones ? (1 point) Proposition A C1 sp3 C2 sp3 C3 sp2 C4 sp3 C5 sp3 Proposition B sp3 sp3 sp2 sp3 sp Proposition C Proposition D Proposition E 3 sp sp3 sp3 2 sp sp3 sp2 sp sp sp3 2 sp sp3 sp2 sp2 sp3 sp3 Question 5 : Quelle est la proposition exacte concernant les configurations des atomes de carbones C1 et C2 ? (4 points) Proposition A Proposition B molécule A B C1 S R C2 R R Proposition C C R S Proposition D Proposition E D A S R S S H CO -CH3 (C1) H 4 1 3 2 C2 3 4 NH2 2 1 Br C2 HO Br S R Carbone C1 = R CN NH2 CO -CH3 Molécule A 3 (C1 (2) C2 C1 = R C2 = R HO 1 (4) C2 CN 1 C2 4 3 2 Carbone C2 = R CN H2N H HO Br CO -CH3 Molécule C Pour C1 : simple rotation configuration inchangée C1 = R Pour C2 : Inversion de CN et COCH3 C2 = S C1 = R C2 = S R 1 H 4 OH C1 3 C1 C2 3 3 4 S 1 CO -CH3 2 NH2 Br 1 CN Molécule B 2 4 Carbone C1 = S 4 1 C1 = S C2 = R 2 C2 3 4 1 Carbone C2 = R 2 3 R OH Br C1 C2 H Pour C1 : simple rotation configuration inchangée C1 = S Pour C2 : Aucune modification C2 = R CO -CH3 H2N CN Molécule D C1 = S C2 = R 2 Exercice 3 : Schéma B Schéma A H H N C N H H H O IMPOSSIBLE - N N H POSSIBLE H N C H IMPOSSIBLE H H O H POSSIBLE N + O C + H Schéma C H H C N O N H H Schéma D Question N°6 : (1 point) Parmi les 4 schémas de Lewis proposés lesquels sont corrects ? : Réponse A : les schémas A , B et C Réponse B : les schémas A et D Réponse C : les schémas B , C et D Réponse D : les schémas B et D Réponse E : les schémas C et D
