Chapitre 16
Transformations en chimie organique
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3.4. Mouvement d’un doublet d’électrons
Un mécanisme réactionnel décrit le déroulement, à l’échelle moléculaire, de chaque étape d’une transformation
chimique, en particulier la nature des liaisons formées et rompues, et l’ordre dans lequel se font ces formations et
ces ruptures.
Au cours d’une étape d’un mécanisme réactionnel, les mouvements de doublets d’électrons traduisant la formation
et la rupture de liaisons chimiques sont représentés par des flèches courbes :
Lors de la formation d’une liaison covalente, les électrons vont ………………………………………………………………….
de doublet d’électrons. Ce mouvement se représente à l’aide d’une flèche courbe allant du site donneur
vers le site accepteur.
Lors de la rupture d’une liaison covalente, les électrons de la liaison rompue vont …………………………………….
…………………………………………………………... Ce mouvement se représente à l’aide d’une flèche courbe allant de
la liaison à rompre vers l’atome le plus électronégatif.
Exemple :
1. Dans l’étape ci-dessous, la flèche courbe 1 part du doublet non liant de l’ion hydrure H- (site donneur) et pointe
vers l’atome de carbone porteur d’une charge partielle positive (site accepteur). Il y a formation d’une liaison C-
H , qui déclenche simultanément le déplacement du doublet liant entre C et O vers l’atome d’oxygène. Ce
déplacement est représenté par la flèche courbe 2.
Remarque : Lors d’une étape de dissociation à l’intérieur d’une molécule, la flèche courbe ne relie pas un site
donneur et un site accepteur, mais traduit juste la rupture d’une liaison.
2. Dans l’étape ci-dessous, la flèche courbe part du doublet liant entre les atomes de carbone et de brome et
pointe vers l’atome de brome ; il y a rupture d’une liaison C-Br.
3. Alkylation des amines :
Écrire la réaction entre la N,N-diéthylethylamine et le chlorométhane qui donne un ion chlorure et un
cation (C2H5)3N+CH3