Chapitre 16

Chapitre 16
Transformations en chimie organique
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1. Modifications de la structure des molécules en chimie organique
Lors d’une réaction chimique, la transformation d’une molécule peut concerner ses groupes caractéristiques, sa
chaîne carbonée ou encore les deux simultanément.
1.1. Modification de la chaîne carbonée
Une molécule organique peut subir une ………………………………………………………………….
………………………………………………………………….. Cette modification peut impliquer :
 une …………………………………..du nombre d’atomes de carbones de la chaîne
exemple : reformage du pentane
 une …………………………………..du nombre d’atomes de carbones de la chaîne
 ou une …………………………………………………………..du nombre d’atomes de carbones de la chaîne.
1.2. Modification de groupes caractéristiques (doc5)
Les réactions subies par les molécules organiques peuvent impliquer …………………………………………………………………
………………………………………………………………………………………………………………………………………………….…………………………
Exercices : 13 p 293 (corrigé) ; 14 p 293 ;
2. Les différentes catégories de réactions en chimie organique
2.1. Réaction d’addition
Définition : Dans une réaction
d’addition, un atome (ou un groupe
d’atomes) vient se fixer sur des atomes
initialement liés par une double liaison
ou une triple liaison (qui se transforme
en liaison simple).
2.2. Réaction de substitution
Définition : Une molécule subit une
réaction de substitution si l’un de ses
atomes ou groupes d’atomes, liés à un
carbone par une liaison simple, est
remplacé par un autre atome ou groupe
d’atomes.

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2.3. Réaction d’élimination
Définition : Une molécule subit une
réaction d’élimination si l’une de ses
liaisons simples se transforme en liaison
double (réaction inverse d’une réaction
d’addition) ou si cette molécule subit
une cyclisation.
Il y a alors élimination d’une « petite
molécule ».
Exercices : 16 p 293 ; 17 p 293 ; 18 p 293 (corrigé) ; 19 p 294 ; 26 p 295 ;
3. Aspect microscopique des transformations en chimie organique
3.1. Electronégativité
Définition : l’électronégativité est ……………………………………………………………………………………………………………………….
………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………
Remarques :
 Parmi les différentes échelles d’électronégativité, la plus couramment utilisée par les chimistes est l’échelle
de Pauling.
 L’électronégativité des atomes évolue selon la position des éléments chimiques dans la classification
périodique :
 Elle augmente de gauche à droite le long d’une ligne (période)
 Elle augmente de bas en haut le long d’une colonne (famille)
3.2. Polarisation d’une liaison
Dans une liaison A-B, si l’atome B est plus électronégatif que l’atome A, le doublet liant est plus proche de l’atome B
que de l’atome A. L’atome B possède alors une charge partielle négative - et l’atome A une charge partielle positive
+.
La liaison A-B est dite …………………………………….., elle est notée :
Exercices : 5 p 313 ; 6 p 313 (corrigé) ; 7 p 313 (corrigé)

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3.3. Sites donneurs ou accepteurs de doublets d’électrons
De nombreuses réactions s’expliquent par des interactions électrostatiques entre des sites donneurs et des sites
accepteurs de doublet d’électrons.
3.3.1. Un site donneur de doublet d’électrons :
Définition : Un site donneur de doublet d'électrons est un lieu d'une espèce chimique présentant un ………………….
…………………………………………………………………………………………………………………………………..
Exemples :
 Un atome présentant un ………………………..d’électrons :
 S’il est engagé dans une liaison polarisée dont il est l’atome le plus électronégatif ; il possède donc une
………………………………………………………………………………………………………….
 S’il possède une ……………………………………………………………………………………………………….
 Une liaison …………………………………………………..
 Un atome ou un ion ……………………………………………………………………………………..
Exercice : Donner la structure de Lewis de l'ion hydroxyde, de la molécule d'eau et de l'éthène et indiquer les sites
donneurs de doublets d'électrons.
3.3.2. Un site accepteur de doublet d’électrons est :
Définition : Un site accepteur de doublet d'électrons est un lieu d'une espèce chimique présentant un
…………………………………………………………………………………………………….
Exemples : Un atome présentant un défaut d’électrons :
 S’il est engagé dans une liaison polarisée dont il est l’atome le moins électronégatif ; il possède donc une
………………………………………………………………………………………………………..
 S’il possède ………………………………………………………………………………………………………………………………………….
Exercice : Donner la structure de Lewis de la molécule d'acide éthanoïque et du cation sodium Na+ et indiquer les sites
accepteurs de doublets d'électrons.

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3.4. Mouvement d’un doublet d’électrons
Un mécanisme réactionnel décrit le déroulement, à l’échelle moléculaire, de chaque étape d’une transformation
chimique, en particulier la nature des liaisons formées et rompues, et l’ordre dans lequel se font ces formations et
ces ruptures.
Au cours d’une étape d’un mécanisme réactionnel, les mouvements de doublets d’électrons traduisant la formation
et la rupture de liaisons chimiques sont représentés par des flèches courbes :
 Lors de la formation d’une liaison covalente, les électrons vont ………………………………………………………………….
de doublet d’électrons. Ce mouvement se représente à l’aide d’une flèche courbe allant du site donneur
vers le site accepteur.
 Lors de la rupture d’une liaison covalente, les électrons de la liaison rompue vont …………………………………….
…………………………………………………………... Ce mouvement se représente à l’aide d’une flèche courbe allant de
la liaison à rompre vers l’atome le plus électronégatif.
Exemple :
1. Dans l’étape ci-dessous, la flèche courbe 1 part du doublet non liant de l’ion hydrure H- (site donneur) et pointe
vers l’atome de carbone porteur d’une charge partielle positive (site accepteur). Il y a formation d’une liaison C-
H , qui déclenche simultanément le déplacement du doublet liant entre C et O vers l’atome d’oxygène. Ce
déplacement est représenté par la flèche courbe 2.
Remarque : Lors d’une étape de dissociation à l’intérieur d’une molécule, la flèche courbe ne relie pas un site
donneur et un site accepteur, mais traduit juste la rupture d’une liaison.
2. Dans l’étape ci-dessous, la flèche courbe part du doublet liant entre les atomes de carbone et de brome et
pointe vers l’atome de brome ; il y a rupture d’une liaison C-Br.
3. Alkylation des amines :
 Écrire la réaction entre la N,N-diéthylethylamine et le chlorométhane qui donne un ion chlorure et un
cation (C2H5)3N+CH3
+
-

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Explication du mécanisme réactionnel :
L'atome d'azote possède un site donneur d'électrons du fait de son doublet non liant. Le carbone est moins
électronégatif que l'atome de chlore auquel il est lié. Par conséquent il constitue un site accepteur de doublet
d'électrons. La réaction qui se produit résulte de l'interaction entre le site donneur et accepteur d'électrons. On
représente une flèche orientée du doublet non liant vers le site accepteur. Cette flèche permet de comprendre la
formation de la liaison covalente entre l'atome d'azote et le groupement méthyl. Le chlore s'approprie le doublet
d'électrons et se transforme en ion chlorure.
 Écrire la réaction en utilisant la représentation de Lewis des molécules et la flèche représentative de
l'interaction entre le site donneur et accepteur.
Exercices : 12 p 314 (corrigé) ; 13 p 314 ; 15 p 315 (corrigé) ; 24 p 319 ;