chapitre 6

Partie 1 : observer- Chapitre 6 : Des atomes aux molécules.
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Une liaison covalente est une interaction attractive entre deux atomes voisins qui mettent en
commun deux électrons externes (un électron externe apporté par chacun)
La formation de ces liaisons covalentes permet à chaque atome d’avoir une structure stable
en octet (8 électrons sur la couche L ou M) ou en duet (2 électrons sur la couche K)
2- Formule de Lewis :
La représentation de Lewis ou formule de Lewis fait apparaitre l’ensemble des atomes
présents dans la molécule ainsi que tous les électrons externes de ces atomes.
Dans les molécules habituelles, les électrons externes sont groupés par paires appelés doublet.
Un doublet partagé par deux atomes, appelé doublet liant est une liaison covalente simple.
Il est représenté par un trait entre les symboles des deux atomes
Un doublet non partagé, appelé doublet non liant appartient à un seul atome. Il est
représenté par un trait à côté du symbole de l’atome.
Exemple :
Nom : méthane
Formule : CH4
Représentation de
Lewis
Nom : ammoniac
Formule : NH3
Représentation de
Lewis
Atomes
Numéro atomique
Structure électronique
Nombre d’électrons externes ne
Nombre de liaisons covalentes nl
Nombre de doublets non liants
nnl
Atomes
Numéro atomique
Structure électronique
Nombre d’électrons externes ne
Nombre de liaisons covalentes nl
Nombre de doublets non liants
nnl
Partie 1 : observer- Chapitre 6 : Des atomes aux molécules.
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Nom : éthène
Formule : C2H4
Représentation de
Lewis
Nom : eau
Formule : H2O
Représentation de
Lewis
Nom : fluorure
d’hydrogène
Formule : HF
Représentation de
Lewis
Atomes
Numéro atomique
Structure électronique
Nombre d’électrons externes ne
Nombre de liaisons covalentes nl
Nombre de doublets non liants
nnl
Atomes
Numéro atomique
Structure électronique
Nombre d’électrons externes ne
Nombre de liaisons covalentes nl
Nombre de doublets non liants
nnl
Atomes
Numéro atomique
Structure électronique
Nombre d’électrons externes ne
Nombre de liaisons covalentes nl
Nombre de doublets non liants
nnl
Nom : Dioxyde de
carbone
Formule :
Atomes
Numéro atomique
Structure électronique
Nombre d’électrons externes ne
Nombre de liaisons covalentes nl
Nombre de doublets non liants
nnl
Représentation de
Lewis
Partie 1 : observer- Chapitre 6 : Des atomes aux molécules.
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II- QUELLE EST LA GEOMETRIE DES MOLECULES ?
La représentation de Lewis donne des renseignements sur la disposition des atomes dans la
molécule mais pas sur leur agencement spatial. Pour prévoir la géométrie de la molécule et la
reproduire dans l’espace on applique la règle suivante :
- La répulsion électrostatique des doublets liants et non liants entre eux définit la
géométrie autour de l’atome central
- Les doublets se positionnent dans l’espace afin de minimiser cette répulsion.
Activité p 97
molécule
Formule de Lewis
CH4
NH3
H2O
Méthanal (CH2O)
Dioxyde de carbone
Géométrie de la molécule
Partie 1 : observer- Chapitre 6 : Des atomes aux molécules.
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III- L’ISOMERIE Z/E
1- Qu’est ce que l’isomérie Z/E ?
Si on note A et B des atomes ou des groupes d’atomes différents de H, il existe deux
représentations des molécules de type AHC=CHB, selon la position des atomes d’hydrogènes
de part et d’autre de la liaison doublée. Ces deux représentations correspondent à deux
isomères.
L’isomère où les deux atomes d’hydrogène se situent du même côté de la double liaison est
appelé ……………………………..
L’isomère où les deux atomes d’hydrogène se situent de part et d’autre de la double liaison
est appelé ……………………………..
Remarque :
Une molécule possédant une double liaison peut présenter une isomérie Z/E si les deux
atomes qui constituent la liaison double portent chacun deux groupe différents.
Si l’un de ces deux atomes est relié à deux groupes identiques, il n’y a pas d’isomérie Z/E
possible.
La molécule d’isoprène peut-elle présenter une isomérie Z/E ?
N° 14 et 15 p 107 et 20-21 p 109
2- Isomérisation photochimique :
L’isomérisation Z/E est le passage d’un isomère Z à un isomère E. Cette réaction chimique
peut souvent être provoquée par l’action de la lumière.
La réaction est alors qualifiée ……………………………………….
L’isomérisation photochimique d’une double liaison est à l’origine du processus de la vision
Partie 1 : observer- Chapitre 6 : Des atomes aux molécules.
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Activité : Isomérisation et chimie de la vision
Identifier le Z rétinal et le E rétinal
rétinal
rétinal
Connaissances à acquérir :
Savoir que les molécules de la chimie organique sont constituées
principalement des éléments C et H.
Reconnaitre si deux double liaisons sont en position conjuguée dans une
chaîne carbonée.
Etablir un lien entre la structure moléculaire et le caractère ou non
colorée d’une molécule.
Repérer expérimentalement des paramètres influençant la couleur d’une
substance (pH, solvant, ….)
Décrire à l’aide des règles du « duet » et de l’octet les liaisons que peut
établir un atome (C, N, O, H) avec les atomes voisins.
Interpréter la représentation de Lewis de quelques molécules simples.
Mettre en relation la formule de Lewis et la géométrie de quelques
molécules simples.
Prévoir si une molécule présente une isomérie Z /E
Savoir que l’isomérisation photochimique d’une double liaison est à
l’origine du processus de la vision.
Utiliser des modèles moléculaires et des logiciels de modélisation
☺