Chp 4 representer et nommer des molecules organiques

Terminale S_Thème 1_OBSERVER : ONDES ET MATIERE
chapitre 4_Représenter et nommer des molécules organiques
THEME
OBSERVER
Sous -thème
Analyse spectrale
Chapitre 4 : REPRESENTER ET NOMMER DES MOLECULES ORGANIQUES
NOTIONS ET CONTENUS
COMPETENCES ATTENDUES
Prérequis
Représentation plane des molécules organiques
(formules développée, semi développée et
topologique)
Nomenclature des alcanes, alcènes, dérivés
carbonylés, alcools
- Associer un groupe caractéristique à une
fonction dans le cas des alcool, aldéhyde, cétone,
acide carboxylique, ester, amine, amide.
- Connaître les règles de nomenclature de ces
composés ainsi que celles des alcanes et des
alcènes.
- Utiliser le nom systématique d’une espèce
chimique organique pour en déterminer les
groupes caractéristiques et la chaîne carbonée.
SOMMAIRE
I.
II.
III.
Constitution des molécules organiques.
Les différentes formules.
La nomenclature conventionnelle des molécules organiques.
1. Longueur de la chaîne carbonée.
2. Les alcanes.
3. Les alcènes.
4. Les autres familles organiques.
ACTIVITE
Activité documentaire : Nomenclature des molécules organiques (Fiche méthode 7)
EXERCICES
5 p 122
MOTS CLES
Formules brute, développée, semi-développée et topologique, familles organiques.
M.Meyniel
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chapitre 4_Représenter et nommer des molécules organiques
REPRESENTER ET NOMMER DES MOLECULES ORGANIQUES
Dans les cours précédents, nous nous sommes efforcés à caractériser les ondes, OEM et mécaniques, et
déterminer leurs propriétés. Par ailleurs, nous avons vu différents phénomènes auxquels elles sont soumises lors de leur interaction
avec la matière.
Et, à partir de l’observation de ces phénomènes, nous pouvons récupérer des informations sur les objets infiniment loin grâce à
l’effet Doppler par exemple. En seconde, nous avions déjà vu qu’il nous était possible d’obtenir des informations sur les éléments
chimiques composant les corps célestes en étudiant les spectres de la lumière visible qui nous parvenait (température des étoiles,
gaz traversés, composition des étoiles).
Ici, on se propose de poursuivre ces analyses sans nous restreindre au domaine du visible et en nous portant plutôt cette fois sur
l’infiniment petit car les molécules aussi interagissent avec les ondes ; des informations sont alors disponibles !
Comment réaliser et exploiter des spectres pour :
identifier des atomes et des molécules ?
connaître l’enchaînement des atomes, les fonctions présentes ?
Mais avant d’essayer de répondre à ces questions, nous allons revoir les différentes façons de représenter les molécules et la
détermination de leur nom conventionnel afin de tous utiliser le même langage. Quand nous saurons de quelle molécule on parle
selon son nom ou sa représentation alors l’étude deviendra possible.
Ex :
Soit l’acide vanillique, intermédiaire de synthèse dans la production de vanilline, de formule brute C8H8O4. Il existe
une nomenclature permettant de retrouver formule développée d’après son nom conventionnel : l’acide 4-hydroxy-3méthoxybenzoïque :
* Comment faire pour retrouver sa formule développée ?
* Et, dans la pratique, comment a-t-on fait pour connaître la présence des différents groupes dans
cette molécule et l’enchainement des différents atomes ?
Répondre à ces interrogations constitue l’objet des deux cours à venir.
I.
Constitution des molécules organiques.
Les molécules organiques sont composées essentiellement d’atomes de carbone C et
d’hydrogène H. On parle alors d’hydrocarbures.
Elles peuvent contenir des hétéroatomes O, N, S … formant des groupes caractéristiques conférant certaines
propriétés à la molécule. On différencie alors les familles chimiques.
II.
Les différentes formules.
* La formule brute : Elle indique la nature (symbole chimique) et le nombre (en indice à droite) des
différents atomes qui la constitue la molécule.
(L’absence d’indice signifie : 1)
Ex :
C2H6O glucose : C6H12O6
urée : CH4ON2
* La formule développée : Représentation de tous les atomes (symbole) et toutes les liaisons covalentes
appelées doublets liants (trait entre les atomes liés).
Ex :
* La formule semi-développée :
Ex :
C2H6O :
éthanol
méthoxyméthane
Formule développée dans laquelle on s’affranchit des liaisons hydrogène.
C2H6O
éthanol (CH3-CH2-OH)
méthoxyméthane (CH3-O-CH3)
* La formule topologique : On s’affranchit de l’écriture des atomes de carbone et d’hydrogène.
Les liaisons C-C (simples ou multiples) sont représentées par des lignes brisées
(simples ou multiples). Les atomes de carbone se situent à chaque extrémité des lignes.
Ex :
Rq :
C2H6O
éthanol
méthoxyméthane
* Deux molécules ayant la même formule brute mais un enchaînement d’atomes différent sont dites isomères.
M.Meyniel
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III.
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La nomenclature conventionnelle des molécules organiques.
1. Longueur de la chaîne carbonée.
Le nom d’une molécule organique est basé sur la structure de son squelette carboné et sur la
longueur de sa chaîne carbonée.
La chaîne est identifiée par un préfixe lié au nombre d’atomes de carbone qu’elle contient :
Nombre de C
Préfixe
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
méth-
éth-
prop-
but-
pent-
hex-
hept-
oct-
non-
déc-
2. Les alcanes.
Ce sont des hydrocarbures saturés de formule brute CnH2n+2 .
* Pour un alcane linéaire : On ajoute la terminaison -ane au préfixe correspondant à la chaîne carbonée.
* Pour un alcane ramifié :
Il faut :
- identifier la chaîne principale la plus longue ;
- identifier les ramifications appelées groupe alkyle ;
- numéroter la chaîne principale de telle façon que les ramifications
soient sur les numéros les plus petits possibles.
Nom : (position ramification)-(nom ramification : préfixe+terminaison -yl)(préfixe de la chaîne)(terminaison famille = ane)
Ex :
2-méthylpentane
3-éthyl-2-méthylhexane
Rq : * Si aucune ambiguïté n’apparaît sur la position d’une ramification, on ne précise pas le numéro de l’atome
de carbone qui la porte.
Ex :
méthylpropane
* On inscrit les ramifications dans l’ordre alphabétique. S’il y en a plusieurs de même longueur, on utilise les
préfixes di-, tri-, tétra- … précédés de leur position.
3. Les alcènes.
Ce sont des hydrocarbures (insaturés) avec une liaison double C=C, de formule brute CnH2n .
La chaîne principale contient la double liaison et son numéro doit être le plus petit possible.
Pour les ramifications, on applique les mêmes règles que pour les alcanes.
La terminaison de la famille des alcènes est -ène.
Nom : (position ramification)-(nom ramification)(préfixe de la chaîne)-(position la double liaison)-(terminaison famille = ène)
Ex :
M.Meyniel
hex-1-ène
2,6-diméthylhex-2-ène
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4. Les autres familles organiques.
Familles
Alcène
Alcool
Aldéhyde
Carbonyle
Cétone
Acide carboxylique
Rq :
Groupes caractéristiques
Nomenclature
Exemple
C=C
-ane → -ène
propène C3 / limonène
R-OH
(groupe hydroxyle)
R-CH=O
(groupe carbonyle C=O sur C
extrêmal)
R-C(=O)-R’
(groupe carbonyle C=O sur C
non extrêmal)
R-CO2H
(groupe carboxyle)
-e → -ol
éthanol C2
-e → -al
méthanol C1 / glucose
-e → -one
propanone C3 = acétone
acide + -e → -oïque
acide éthanoïque = acide acétique
Ester
R-CO2-R’
-e → -oate de -e → -yle
éthanoate de pentyle
Amine
-NH2
-e → -amine
méthylamine, ammoniac
Amide
R-CONH2
-e → -amide
2-méthylbutanamide C4
N-méthylhexanamide C6
* Les amines ont une construction similaire à celle des alcools, on remplace le suffixe -ol par -amine.
Les amides ont une construction similaire à celle des aldéhydes, on remplace le suffixe -al par -amide.
* Il est convient de faire appartenir le groupe caractéristique à la chaîne carbonée principale si possible.
* Comme pour les alcènes, il faut alors préciser la position, la plus petite possible, du groupe pour les alcools,
les cétones et les amines.
* Dans le cas des aldéhydes, acides carboxyliques et amides, le carbone du groupe caractéristique (le carbone
fonctionnel) porte le numéro 1.
* Dans le cas des amines et des amides, les H peuvent être substitués par des chaînes carbonées (R).
¡¡¡ Voir fiche Méthode 7 (fin du livre) !!!
Conclusion :
Maintenant que nous savons représenter et dénommer toutes les molécules organiques, nous
allons pouvoir nous pencher sur la détermination de leur structure. Quels sont les outils dont dispose le chimiste pour
identifier les différents atomes d’une molécule, reconnaître les fonctions qu’elle porte et connaître l’enchaînement
atomique ? C’est ce que nous essayerons d’étudier dans le prochain chapitre.
Compétences
- Associer un groupe caractéristique à une fonction dans le cas des alcool, aldéhyde, cétone, acide carboxylique,
ester, amine, amide.
- Connaître les règles de nomenclature de ces composés ainsi que celles des alcanes et des alcènes.
- Utiliser le nom systématique d’une espèce chimique organique pour en déterminer les groupes caractéristiques et
la chaîne carbonée.
M.Meyniel
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