Chp 4 representer et nommer des molecules organiques eleve bis

Terminale S_Thème 1_OBSERVER : ONDES ET MATIERE
chapitre 4_Représenter et nommer des molécules organiques
REPRESENTER ET NOMMER DES MOLECULES ORGANIQUES
Dans les cours précédents, nous nous sommes efforcés à caractériser les ondes, OEM et mécaniques, et
déterminer leurs propriétés. Par ailleurs, nous avons vu différents phénomènes auxquels elles sont soumises lors de leur
interaction avec la matière.
Et, à partir de l’observation de ces phénomènes, nous pouvons récupérer des informations sur les objets infiniment loin
grâce à l’effet Doppler par exemple. En seconde, nous avions déjà vu qu’il nous était possible d’obtenir des
informations sur les éléments chimiques composant les corps célestes en étudiant les spectres de la lumière visible qui
nous parvenait (température des étoiles, gaz traversés, composition des étoiles).
Ici, on se propose de poursuivre ces analyses sans nous restreindre au domaine du visible et en nous portant plutôt cette
fois sur l’infiniment petit car les molécules aussi interagissent avec les ondes ; des informations sont alors disponibles !
Comment réaliser et exploiter des spectres pour :
identifier des atomes et des molécules ?
connaître l’enchaînement des atomes, les fonctions présentes ?
Mais avant d’essayer de répondre à ces questions, nous allons revoir les différentes façons de représenter les
molécules et la détermination de leur nom conventionnel afin de tous utiliser le même langage. Quand nous saurons de
quelle molécule on parle selon son nom ou sa représentation alors l’étude deviendra possible.
Ex :
Soit l’acide vanillique, intermédiaire de synthèse dans la production de vanilline, de formule brute C8H8O4. Il existe
une nomenclature permettant de retrouver formule développée d’après son nom conventionnel : l’acide 4-hydroxy-3méthoxybenzoïque :
* Comment faire pour retrouver sa formule développée ?
* Et, dans la pratique, comment a-t-on fait pour connaître la présence des différents groupes dans
cette molécule et l’enchainement des différents atomes ?
Répondre à ces interrogations constitue l’objet des deux cours à venir.
I.
Constitution des molécules organiques.
Document 1 :
La chimie organique
La chimie organique est une branche de la chimie concernant l'étude scientifique et la transformation de
molécules contenant du carbone et de l'hydrogène. C'est la raison pour laquelle une molécule comme le dioxyde de
carbone est considérée comme une molécule inorganique (elle ne contient pas d'atomes d'hydrogène).
Les molécules de base proviennent souvent du pétrole et les molécules organiques contiennent souvent des
« hétéroatomes » tels que ceux d'oxygène O, d'azote N, de soufre S, … formant des groupes caractéristiques
conférant certaines propriétés à la molécule. On différencie alors les familles chimiques.
Quels sont les deux constituants essentiels des molécules organiques ?
Quel autre nom attribue-t-on alors à de telles molécules ?
II.
Les différentes formules
Document 2 :
Les formules moléculaires
Une molécule peut être représentée à l’aide de différentes formules dont les écritures sont conventionnelles.
Elles permettent de connaître les atomes constituants la molécule, les charges électriques éventuelles et
l’enchaînement des atomes entre eux.
Prenons l’exemple de l’éthanol :
Formule brute :
Formule semi-développée :
M.Meyniel
C2H6O
Formule développée :
Formule topologique :
1/4
Terminale S_Thème 1_OBSERVER : ONDES ET MATIERE
chapitre 4_Représenter et nommer des molécules organiques
a. A l’aide du document 2, donner la définition des formules brute, développée, semi-développée et
topologique.
b. L’urée a pour formule brute CH4N2O. L’atome de carbone est central et la molécule présente une
symétrie planaire. Donner les formules développée, semi-développée et topologique de l’urée.
c. Le méthoxyméthane présente la même formule brute que l’éthanol mais pourtant un nom différent.
Qualifier alors les deux molécules et donner les différentes formules du méthoxyméthane.
III.
La nomenclature conventionnelle des molécules organiques.
1. Longueur de la chaîne carbonée.
Le nom d’une molécule organique est basé sur la structure de son squelette carboné et sur la
longueur de sa chaîne carbonée.
La chaîne est identifiée par un préfixe lié au nombre d’atomes de carbone qu’elle contient :
Nombre de
carbone
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
Préfixe
2. Les alcanes :
Document 3 :
les hydrocarbures saturés
Nomenclature des alcanes
Un alcane est un hydrocarbure saturé, c’est-à-dire qu’il ne possède que des liaisons simples entre cas atomes
de carbone et d’hydrogène.
* Pour un alcane linéaire :
On ajoute la terminaison ……… au préfixe correspondant à la chaîne carbonée.
* Pour un alcane ramifié :
Il faut :
 identifier la chaîne principale la plus longue,
 identifier les ramifications appelées groupe alkyle,
 numéroter la chaîne principale de telle façon que les
ramifications soient sur les numéros les plus petits possibles.
Rq :
* Si aucune ambiguïté n’apparaît sur la position d’une ramification, on ne précise pas le numéro de l’atome de carbone
qui la porte.
Ex :
le méthylpropane
* On inscrit les ramifications dans l’ordre alphabétique. S’il y en a plusieurs de même longueur, on utilise les préfixes
di-, tri-, tétra- … précédés de leur position.
a. Proposer une formule brute générale pour les alcanes avec n le nombre de carbone dans la molécule.
b. Par quelle terminaison se finit le nom d’un alcane ?
c. Préciser la structure générale du nom conventionnel d’un alcane.
d. Recopier et nommer les deux alcanes représentés ci-dessous.
e. Donner la formule semi-développée du méthylpropane.
Ex :
M.Meyniel
2/4
Terminale S_Thème 1_OBSERVER : ONDES ET MATIERE
3. Les alcènes :
Document 3 :
chapitre 4_Représenter et nommer des molécules organiques
les hydrocarbures insaturés
Nomenclature des alcènes
Un alcène est un hydrocarbure insaturé donc avec au moins une double liaison C=C.
* Pour un alcène linéaire :
On ajoute la terminaison ……… au préfixe correspondant à la chaîne carbonée.
* Pour un alcène ramifié :
On applique les mêmes règles que pour les alcanes.
NB :
La chaîne principale contient la double liaison et son numéro doit être le plus petit possible !
a. Quelle est la spécificité des alcènes par rapport aux alcanes ? Proposer alors une formule brute
générale pour les alcènes.
b. Par quelle terminaison se finit le nom d’un alcène ?
c. Préciser la structure générale du nom conventionnel d’un alcène.
d. Recopier et nommer les deux alcènes représentés ci-dessous.
Ex :
4. Les autres familles organiques.
a. Compléter le tableau ci-contre.
b. Comment appelle-t-on le carbone portant la fonction ?
Quelle doit être sa position par rapport à la numérotation conventionnelle ? Que peut-on dire dans le
cas particulier des aldéhydes, acides carboxyliques et amides ?
c. Par analogie, de quelle structure se rapproche celle des amines ? Et celle des amides ?
Rq :
* Il est convient de faire appartenir le groupe caractéristique à la chaîne carbonée principale si possible.
* Dans le cas des amines et des amides, les H peuvent être substitués par des chaînes carbonées (R).
¡¡¡ Voir fiche Méthode 7 (fin du livre) !!!
Conclusion :
Maintenant que nous savons représenter et dénommer toutes les molécules organiques, nous
allons pouvoir nous pencher sur la détermination de leur structure. Quels sont les outils dont dispose le
chimiste pour identifier les différents atomes d’une molécule, reconnaître les fonctions qu’elle porte et
connaître l’enchaînement atomique ? C’est ce que nous essayerons d’étudier dans le prochain chapitre.
Compétences
- Associer un groupe caractéristique à une fonction dans le cas des alcool, aldéhyde, cétone, acide carboxylique,
ester, amine, amide.
- Connaître les règles de nomenclature de ces composés ainsi que celles des alcanes et des alcènes.
- Utiliser le nom systématique d’une espèce chimique organique pour en déterminer les groupes caractéristiques et
la chaîne carbonée.
M.Meyniel
3/4
Terminale S_Thème 1_OBSERVER : ONDES ET MATIERE
Familles
M.Meyniel
Groupe caractéristique
chapitre 4_Représenter et nommer des molécules organiques
Nomenclature
Exemples
4/4