Chimie organique.

Chimie organique.

Chimie organique (régularisation).
1. Les composés carbonés : Généralités
1.1. Introduction
La chimie organique est l’étude des composés du carbone. Ce domaine de la chimie
est particulièrement important, lorsque l’on sait la place que prennent ces composés dans
l’industrie et la biologie, comme nous allons le voir ultérieurement.
1.2. Tracer des structures
Formules empiriques et moléculaires
La formule empirique (ou brute) d’un composé donne la proportion des atomes des
éléments qui se combinent pour former ce composé. Cependant, ce n’est pas
nécessairement la même que la formule moléculaire qui donne le nombre d’atomes des
éléments constitutifs en conformité avec la masse molaire du composé. La relation entre la
formule moléculaire et empirique, peut être illustrée en utilisant l’éthane, dans lequel la
proportion d’atomes de carbones et d’hydrogènes est de 1 : 3. Ce qui signifie que la formule
empirique de l’éthane est (CH3)n. La masse moléculaire relative de l’éthane est 30,
correspondant à deux unités CH3 par molécule – la formule moléculaire est donc C2H6. Dans
le méthane, par contre, la formule empirique est (CH4)n et la formule moléculaire est CH4.
Formule structurale et modèles « boules et bâtonnets »
Ni la formule empirique, ni la formule moléculaire ne donnent d’information sur la
façon dont les atomes d’une molécule sont connectés. La formule moléculaire H2S n’indique
pas l’arrangement de ces trois atomes dans la molécule de sulfure d’hydrogène. Par contre,
la figure ci-dessous, elle, est informative. On peut également arriver à cette structure en
considérant le nombre d’électrons de valence disponibles pour la liaison.
HSH
Pour certaines formules moléculaires, il est possible de connecter les atomes de plus
d’une façon raisonnable et on dit alors de cette molécule, qu’elle possède des isomères. Un
exemple en est C4H10 pour lequel deux structures moléculaires peuvent être tracées.
et
H
H H
H H
H H
H H
H
HH
H
H
H H
H
H
H
H
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Une information structurale détaillée peut être obtenue de modèles « boules et
bâtonnets ».
Notons dès à présent que le terme « stéréochimie » désigne la façon de laquelle les
atomes d’une molécule sont arrangés dans l’espace.
Dans ce cadre, il est évident que les modèles « boules et bâtonnets » sont d’une
grande utilité. Malheureusement, il n’est pas toujours possible et/ou pratique, de créer ces
modèles, que ce soit à l’aide de kits de montage ou de logiciels spécialisés.
En chimie organique, l’adoption de quelques conventions permet de facilement
dessiner une structure qui donne des informations quant à la stéréochimie d’une molécule.
Ainsi en voyant le dessin ci-dessous, il est possible de se rendre compte que, dans le
méthane, la structure du carbone est tétraédrique.
H
HH
H
Dans ce dessin, l’atome central, le carbone, n’est pas représenté. C’est souvent le
cas et cela permet de simplifier la représentation (nous reviendrons sur ce point
ultérieurement). La liaison indiquée en gras signifie que l’atome d’hydrogène se trouve hors
du plan, du côté du lecteur, alors que la liaison indiquée en pointillée signifie que l’atome
d’hydrogène se trouve hors du plan, mais à l’opposé du lecteur, cette fois. Reprenons
l’exemple du butane, à présent le modèle « boules et bâtonnets » dessiné en haut, à gauche
de cette page sera souvent réduit au schéma suivant :
Sur ce schéma, les règles suivantes sont respectées :
• Des atomes de carbone forment le squelette de la molécule.
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• Chaque position non spécifiée, dans la chaîne, y compris les fins, est occupée par un
atome de carbone.
• Chaque atome de carbone forme 4 liaisons.
• Tout atome restant, non spécifié, est un atome d’hydrogène.
1.3. Types de composés carbonés
Il existe une multitude de composés organiques différents, des plus simples, ne
contenant que du carbone et de l’hydrogène, aux plus complexes, portant de nombreux
groupes fonctionnels et pesant plus de 50 000 Da. Commençons par les plus simples, les
hydrocarbones.
Qu’est-ce qu’un hydrocarbone ?
Un hydrocarbone est un composé ne contenant que du carbone et de l’hydrogène.
Par facilité, on les classe souvent en aromatiques et aliphatiques, lesquels sont subdivisés
en composés saturés et insaturés :
Un hydrocarbone contient seulement
des atomes de C et H
Hydrocarbones aliphatiques Hydrocarbones aromatiques (cfr suite
du cours)
Hydrocarbones saturés : ne contiennent
que des liaisons simples C-C et C-H =
alcanes
Hydrocarbones insaturés : contiennent
au moins une liaison carbone – carbone
multiple en plus de liaisons simples
Un alcène contient le groupe fonctionnel
C=C
Un alcyne contient le groupe fonctionnel
C≡C
Le terme aliphatique était initialement utilisé pour décrire les graisses et les
composés reliés, mais il est à présent utilisé pour désigner des hydrocarbones contenant
des chaînes carbonées ouvertes (composés acycliques) ou des composés avec une
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structure cyclique, mais possédant des propriétés similaires aux hydrrocarbones à chaînes
ouvertes (ex. : cyclohexane).
Le schéma, ci-dessus, montre deux classes d’hydrocarbones aliphatiques. Un
hydrocarbone saturé ne contient que des liaisons C-C et C-H et n’a pas de groupe
fonctionnel. On appelle également ces composés des alcanes. La formule générale, pour un
alcane acyclique est CnH2n+2, et chaque atome de carbone forme quatre liaisons simples. Un
hydrocarbone insaturé contient au moins une liaison double ou triple, en plus de liaisons C-H
simples. Les composés qui portent une liaison double, s’appellent alcènes et les composés
qui portent une liaison triple, s’appellent alcynes. Les liaisons doubles et triples sont
considérées comme des groupes fonctionnels parce qu’elles ont une réactivité particulière,
dont nous reparlerons ultérieurement.
En dépit du fait que nous ne venons de présenter qu’une poignée de classes de
composés, nous pouvons dès à présent illustrer les géométries communes dans lesquels le
carbone sera trouvé.
Géométrie et hybridation
Un hydrocarbone peut contenir des atomes de carbone tétraédriques, trigonal plan ou
linéaires en fonction du type de liaisons C-C qu’ils forment. Dans le cadre du modèle
ondulatoire de l’atome et de la liaison (dont vous parlerez peut-être avec LH), on parle
d’hybridation sp3 (tétraédrique), sp2 (trigonal plan) et sp (linéaire). Le point important à
retenir, est que le carbone respecte la règle de l’octet et ne peut former plus de quatre
liaisons localisées. Ce qui peut être réalisé des façons suivantes :
• Quatre liaisons simples : (tétraédrique)
• Une liaison double et deux liaisons simples (trigonal plan)
• Une liaison triple et une liaison simple (linéaire)
• Deux liaisons doubles (linéaire)
Notons dès à présent qu’il est courant, dans une formule organique, de représenter
un groupement organique général et que la méthode conventionnelle, pour ce faire, est
d’utiliser la lettre R pour désigner un groupe aliphatique et le « symbole » Ar pour un
groupe aryle (aromatique).
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