Première S
2009
-
2010
Chimie organique
Professeur : H. ABBES
Lycée Pierre Gilles de Gennes
2009
-
2010
Première S 2008-2009
H. Abbes – Lycée Pierre Gilles de Gennes 04000 Digne
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SOMMAIRE
LACHIMIEORGANIQUE................................................................................................................................................3
I)QU'ESTCEQUELACHIMIEORGANIQUE?...................................................................................................................3
II)L'ATOMEDECARBONE...........................................................................................................................................3
1)Valenceducarbone...............................................................................................................................................3
2)Géométrieducarbone...........................................................................................................................................3
LESQUELETTECARBONE...............................................................................................................................................4
I)CONSTITUTIONETECRITUREDUNEMOLECULE.............................................................................................................4
1)Lesquelettecarboné..............................................................................................................................................4
2)Lesdifférentesécritures.........................................................................................................................................4
II)LESDIFFERENTSTYPESDECHAINES............................................................................................................................4
1)Leschaînessaturéeetinsaturée............................................................................................................................4
2)Leschaîneslinéaire,cycliqueetramifiée...............................................................................................................4
3)Exemples:donnerletypedechaînedechaquemolécule.....................................................................................5
III)DIFFERENTSFAMILLES...........................................................................................................................................5
1)Lesalcanes.............................................................................................................................................................5
2)Lesalcènes.............................................................................................................................................................5
3)Isomérie:...............................................................................................................................................................6
4)Exercice..................................................................................................................................................................6
IV)LESPROPRIETESPHYSIQUES....................................................................................................................................6
1)Densité...................................................................................................................................................................6
2)Températured’ébullition:.....................................................................................................................................6
3)Solubilité:..............................................................................................................................................................6
LESDIFFERENTSGROUPESCARACTERISTIQUES.............................................................................................................7
I)LESHYDROCARBURES............................................................................................................................................7
1)Lesalcanes.............................................................................................................................................................7
2)Alcènes...................................................................................................................................................................7
II)LESPRINCIPALESFAMILLESCHIMIQUES.......................................................................................................................7
1)Lesalcools..............................................................................................................................................................7
2)Lesaldéhydes.........................................................................................................................................................8
3)Lescétones.............................................................................................................................................................8
4)Lesacidescarboxyliques........................................................................................................................................8
5)Lesdérivéshalogénés............................................................................................................................................8
6)Lesamines.............................................................................................................................................................8
7)Lesacidesα‐aminés...............................................................................................................................................8
III)D'UNEFONCTIONAL'AUTRE.................................................................................................................................9
IV)LESCOMPOSESCOMPORTANTUNHETEROATOME.........................................................................................................9
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Première S 2008-2009
H. Abbes – Lycée Pierre Gilles de Gennes 04000 Digne
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LesquelettecarbonéC02
I) Constitutionetécritured’unemolécule
1) Lesquelettecarboné
Une molécule organique est principalement constituée des éléments carbone et
hydrogène et parfois d’autres atomes (N, O, halogènes).
Donc elle comporte un squelette carboné (enchaînement d'atomes de carbone) et
éventuellement des groupes caractéristiques.
2) Lesdifférentesécritures
Formule
développée plane
topologique
semi développée brute
CCCCH
HHHH
H
H H HH CH3
CH2
CH2
CH3 C4H10
CCC
C
H
H
H
H
H
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CH CH3 C4H8
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OH C2H4O2
II) Lesdifférentstypesdechaînes
1) Leschaînessaturéeetinsaturée
S'il n'y a que des liaisons simples entre les atomes de carbone la chaîne est dite saturée,
sinon elle est dite insaturée.
2) Leschaîneslinéaire,cycliqueetramifiée
Si chaque atome de carbone est lié à deux atomes de carbone au plus, la chaîne est
linéaire.
Si un atome de carbone est lié à plus de 2 atomes de carbone, la chaîne est ramifiée.
Si tous les atomes de carbone sont liés à deux atomes de carbone, la chaîne est cyclique.
3) Exemples:donnerletypedechaînedechaque
molécule
linéaire ramifiée cyclique-ramifiée linéaire
insaturée saturée saturée saturée
III) Différentsfamilles
1) Lesalcanes
Les alcanes possèdent uniquement des atomes de carbone et d’hydrogène liés par des
liaisons simples. Leur formule brute est CnH2n+2.
formule brute nom de l’hydrocarbure
linéaire formule brute
nom de l’hydrocarbure
linéaire
CH4 méthane C
4H10
butane
C2H6 éthane
C5H12
pentane
C3H8 propane C
6H14
hexane
Nomenclature :
1) La chaîne carbonée la plus longue donne le nom de l’alcane.
2) On numérote les carbones de la chaîne la plus longue de façon à ce que les substituants
soient sur les numéros les plus faibles.
3) On classe les substituants par ordre alphabétique.
Exemples :
Donner la formule semi développée des alcanes suivants :
2-méthylbutane 2,3-diméthylbutane
cyclopentane
3-éthyl-2-méthylhexane
CH3CH CH2CH3
CH3
CH3CH CH CH3
CH3
CH3CH CH CH2CH2CH3
CH2
CH3
CH3
CH3
CH CH2
CH
2
CH2
2
CH2
2) Lesalcènes
Les alcènes possèdent uniquement des atomes de carbone et d’hydrogène.
Leur chaîne est insaturée et non cyclique avec une seule liaison double.
Leur formule brute est CnH2n.
Nomenclature :
Mêmes règles que les alcanes mais la position de la double liaison est prioritaire par
rapport aux substituants.
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